Procedūras:
32 g tosilskābes monohidrāta tika izšķīdināti 150 ml ūdens un 9 stundas refluksēti kopā ar 8 g melatonīna apaļdibena kolbā. Maisījumu dekantēja, lēnām basificēja ar 12 g NaOH ledus vannā un atdzesēja, līdz tas kļuva dzidrs. Nogulsnes filtrēja, divas reizes mazgāja ar aukstu koncentrētu amonjaku un žāvēja vakuumā, lai iegūtu 4,444 g balta pulvera (67 %).
Raksturojums:
Piezīmes:
32 g tosilskābes monohidrāta tika izšķīdināti 150 ml ūdens un 9 stundas refluksēti kopā ar 8 g melatonīna apaļdibena kolbā. Maisījumu dekantēja, lēnām basificēja ar 12 g NaOH ledus vannā un atdzesēja, līdz tas kļuva dzidrs. Nogulsnes filtrēja, divas reizes mazgāja ar aukstu koncentrētu amonjaku un žāvēja vakuumā, lai iegūtu 4,444 g balta pulvera (67 %).
Raksturojums:
- Pozitīva reakcija (violetas krāsas veidošanās) ar 0,2 % etanola ninhidrīnu, kas norāda uz primāro (vai sekundāro) amīnu.
- Kušanas temperatūra: 121,4 °C (121,5 °C literatūrā).
- Slikti šķīst neitrālā un bāziskā ūdenī, šķīst skābā ūdenī. Nedaudz šķīst etanolā. Ļoti labi šķīst acetonā, metanolā, DCM un THF. Šķīst karstā acetonitrilā.
- Tozīlāta sāls labi pārkristalizējas no etilacetāta. Ļoti labi šķīst karstā un/vai skābā ūdenī. Nedaudz šķīst DCM, slikti šķīst THF, gandrīz nešķīst acetonā.
- Tāpat kā melatonīns, mexamīns absorbē 264 nm ultravioleto starojumu. Atšķirībā no melatonīna tas NAV luminiscējošs 365 nm gaismā.
- IR spektrā ir divi maksimumi pie 3335 cm-¹ un 3283 cm-¹, kas atbilst primārā amīna divu N-H saišu stiepšanai. Kopumā spektrs ir gandrīz identisks mazumtirdzniecības meksamīna spektram (pievienots), ar nelielu anomāliju 1650 cm-¹ apgabalā. Pīķi šajā apgabalā atbilst amīdu C=O karbonilgrupas stiepšanai, kas nozīmē, ka produktā ir neliels melatonīna daudzums. Šķiet, ka nav nepieciešams to attīrīt, jo melatonīns tiks zaudēts turpmākajās reakcijās.
Piezīmes:
- Fosforskābes un sērskābes izmantošana tosilskābes vietā noveda pie ievērojama produkta piesārņojuma ar brūniem putekļiem.
- Reakcija netika optimizēta - iespējams, ka tosilskābes un NaOH daudzumu var samazināt.
- Skābes hidrolīze ir atgriezeniska reakcija, tāpēc tā nenotiek līdz galam. Vārot ilgāk par 8-10 stundām, visticamāk, neizdosies iegūt daudz lielāku iznākumu. Vienīgais veids, kā palielināt iznākumu, šķiet, ir nepārtraukta etiķskābes destilēšana no reakcijas maisījuma vai nepārtraukta metanola pievienošana un zemas viršanas metilacetāta destilēšana.
- Lai gan melatonīns slikti šķīst neitrālā ūdenī, tas šķīst skābā vai bāziskā ūdenī, iekrāsojot to dzeltenā krāsā.
