Enantišķīsta aizvietotā trans 4 metilaminoreksa sintēze. Un indāna analogi.

[Jack]

Dominē interese par 4 metilaminoreksu un tā atvasinājumiem, daļēji pateicoties tā retumam. Farmakoloģiskie pētījumi liecina, ka 4 metilaminoreksa enatiomēru iedarbības rangu secība ir šāda: trans-4S,5S > cis-4S,5R ~ cis-4R,5S > trans-4R,5R, un racēmiskais trans metilaminorekss tiek uzskatīts par iedarbīgāku nekā cis (1), tāpēc ir ļoti vēlama sintēze, kas vērsta uz trans-4S, 5S enatiomēru. gadā ir publicēts patents, kas attiecas uz Aminoreksa sintēzi no stirola oksīda, izmantojot cianamīdu (2), kas var norādīt uz to, ka no enatiopīra stirola oksīda vai beta metilstirola/ propenilbenzola oksīda varētu iegūt vajadzīgo metilaminoreksa izomēru (2). Lai iegūtu 4S,5S atvasinājumu, jāizmanto 1S,2R propenilbenzola epoksīds, jo stereohēmija šajā hirālajā centrā ir apgriezta. Epoksīdu var viegli iegūt, izmantojot Jakobsena epoksidāciju (3), tomēr es neesmu pārliecināts par labāko veidu, kā īsi iegūt aizvietotu propenilbenzolu.

Otrkārt, ir skaidrs, ka ir iespējams jauns, iespējams, psihoaktīvs 2 amino oksazolīnu klases atvasinājums, kā tas ir novērots ar amfetamīna indāna atvasinājumiem, piemēram, metilēndioksi 2 amino indānu (MDAI), un no tā izriet, ka norefedrīna cikliskais ekvivalents cis 2 amino 1 indanols, apstrādājot ar cianogēnbromīdu, arī dotu 2 amino oksazolīnus(4). Tālāk dotajā piemērā indāna stereohēmija ir 1R,2S, jo paredzams, ka tas ir iedarbīgāks par enatiomēru. Šā savienojuma sintēzi vislabāk varētu veikt, izmantojot anti/treo 1R,2R beta hidroksifenilalanīna acilēšanu (5 ). Tomēr šī savienojuma izgatavošana ir apgrūtināta, to varētu panākt, veicot cinamāta aminohidroksilēšanu, kam seko mitsunobu inversija (6), vai beta bromo fenilalanīna oksidēšanu ar sudraba nitrātu (7).

(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patents+2101424 b) nātrija ciānūdeņraža cianamīda izmantošanas piemēri 2 aminooksazolīnu sagatavošanai; a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 (b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c,(b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i

 

[Osmosis Vanderwaal]

Pēdējā laikā esmu lasījis par šo ķīmiju. Ļoti pievilcīga lieta ir tā, ka nav jāsāk ar efedrīna analogu (lai gan to varētu), tie šeit tiek tik stingri uzraudzīti, ka tiek uzraudzīti prekursori prekursoriem. Es neesmu ķīmiķis ne par ko, tikai ķīmijas fanāts ar dažiem stikla gabaliņiem. Es vēlētos, lai kāds to saliktu kopā nevis feniletilamīna atvasinājuma prekursorā.

 

[gay4crack]

^ Saskaņots... Es tiešām gribētu, lai metilaminorekss būtu tikpat izplatīts kā metamfetamīns :<

 

[testint]

Vai feno propanolamīnam vispār vēl ir kāds likumīgs mērķis, izņemot deksatrimu vai tā vispārīgo ekvivalentu