- Language
- 🇺🇸
- Joined
- Oct 17, 2023
- Messages
- 87
- Reaction score
- 96
- Points
- 18
- Deals
- 20
SYNTHESIS
Pie 5,0 g 4-hidroksindola šķīduma 20 ml piridīna pievienoja 10 ml etiķskābes anhidrīda un reakciju 10 min karsēja uz tvaika vannas. Reakciju nodzēsa, pārlejot pār sasmalcinātu ledu, kuram pievienoja lieku NaHCO3.
Pēc 0,5 h maisīšanas produktu ekstrahēja ar etilacetātu, ekstrakciju izskaloja ar sālījumu un šķīdinātāju atdalīja vakuumā.
Atlikums svēra 6,3 g (95 %), kura kušanas temperatūra pēc kristalizēšanas no cikloheksāna bija 98-100 °C. IR (cm-1): Karbonilabsorbcija 1750.
0,50 g 4-acetoksindola šķīdumam 4 ml Et2O, ko maisīja un dzesēja ar ārējo ledus vannu, pa pilieniem pievienoja 0,5 ml oksalihllorīda šķīdumu 3 ml bezūdens Et2O.
Maisīšanu turpināja 0,5 h, un starpprodukts indoleglioksioksihlorīds atdalījās kā dzeltena kristāliska cieta viela, bet to neizolēja.
Pēc tam pilienu pa pilienam pievienoja 40 % dietilamīna šķīdumu Et2O, līdz pH tika paaugstināts līdz 8-9. Pēc tam pievienoja 40 % dietilamīna šķīdumu Et2O.
Pēc tam reakciju nodzēsa, pievienojot 100 ml CHCl3, un organisko fāzi izskaloja ar 30 ml 5% NaHSO4 šķīduma, 30 ml piesātināta NaHCO3 un visbeidzot ar 30 ml piesātināta sāls šķīduma.
Pēc žāvēšanas ar bezūdens MgSO4 šķīdinātāju atdalīja vakuumā. Atlikums izveidojās kristālu veidā un pēc pārkristalizēšanas no Et2O ieguva 0,62 g (72 %) 4-acetoksindol-3-il-N,N-dietilglikoksilamīda ar mp 150-151 °C.
0,5 g LAH suspensiju 10 ml bezūdens THF turēja inertā atmosfērā un enerģiski maisīja. Šim šķīdumam pa pilieniem pievienoja 0,6 g 4-acetoksindol-3-il-N,N-dietilglikoksilamīda šķīduma 10 ml bezūdens THF ar ātrumu, kas uzturēja vieglu refluksa režīmu.
Pēc tam, kad pievienošana bija pabeigta, refluksu uzturēja vēl 15 minūtes, atdzesēja līdz 40 °C, un hidrīda pārpalikumu iznīcināja, pievienojot 1,0 ml EtOAc, kam sekoja 2,3 ml H2O.
Reakcijas maisījumu filtrēja bez cietajām daļiņām N2 atmosfērā, izskaloja ar THF, un filtrātu un izskalojumus apvienoja un atdalīja no šķīdinātāja vakuumā. Atlikumu destilēja Kugela-Rohra aparātā, un cieto destilātu pārkristalizēja no EtOAc/heksāna, iegūstot 0,24 g (52 %) 3-[2-(2-(dietilamino)etil]-4-indolola (4-HO-DET) kā baltus kristālus ar MP 103-104 °C.
Produkts gaisa klātbūtnē ātri mainīja krāsu, un vislabāk to uzglabāt inertā atmosfērā -30 °C temperatūrā. Pārveide uz fosfāta esteri tika panākta, reaģējot 3-[2-(2-(dietilamino)etil]-4-indolola nātrija sālim ar dibenzilhlorfosfonātu, kam sekoja reduktīvā benzilgrupu atdalīšana ar katalītisko hidrogenēšanu.
Dozēšana: 10 - 25 mg iekšķīgi
ILGUMS : 4 - 6 stundas
Pie 5,0 g 4-hidroksindola šķīduma 20 ml piridīna pievienoja 10 ml etiķskābes anhidrīda un reakciju 10 min karsēja uz tvaika vannas. Reakciju nodzēsa, pārlejot pār sasmalcinātu ledu, kuram pievienoja lieku NaHCO3.
Pēc 0,5 h maisīšanas produktu ekstrahēja ar etilacetātu, ekstrakciju izskaloja ar sālījumu un šķīdinātāju atdalīja vakuumā.
Atlikums svēra 6,3 g (95 %), kura kušanas temperatūra pēc kristalizēšanas no cikloheksāna bija 98-100 °C. IR (cm-1): Karbonilabsorbcija 1750.
0,50 g 4-acetoksindola šķīdumam 4 ml Et2O, ko maisīja un dzesēja ar ārējo ledus vannu, pa pilieniem pievienoja 0,5 ml oksalihllorīda šķīdumu 3 ml bezūdens Et2O.
Maisīšanu turpināja 0,5 h, un starpprodukts indoleglioksioksihlorīds atdalījās kā dzeltena kristāliska cieta viela, bet to neizolēja.
Pēc tam pilienu pa pilienam pievienoja 40 % dietilamīna šķīdumu Et2O, līdz pH tika paaugstināts līdz 8-9. Pēc tam pievienoja 40 % dietilamīna šķīdumu Et2O.
Pēc tam reakciju nodzēsa, pievienojot 100 ml CHCl3, un organisko fāzi izskaloja ar 30 ml 5% NaHSO4 šķīduma, 30 ml piesātināta NaHCO3 un visbeidzot ar 30 ml piesātināta sāls šķīduma.
Pēc žāvēšanas ar bezūdens MgSO4 šķīdinātāju atdalīja vakuumā. Atlikums izveidojās kristālu veidā un pēc pārkristalizēšanas no Et2O ieguva 0,62 g (72 %) 4-acetoksindol-3-il-N,N-dietilglikoksilamīda ar mp 150-151 °C.
0,5 g LAH suspensiju 10 ml bezūdens THF turēja inertā atmosfērā un enerģiski maisīja. Šim šķīdumam pa pilieniem pievienoja 0,6 g 4-acetoksindol-3-il-N,N-dietilglikoksilamīda šķīduma 10 ml bezūdens THF ar ātrumu, kas uzturēja vieglu refluksa režīmu.
Pēc tam, kad pievienošana bija pabeigta, refluksu uzturēja vēl 15 minūtes, atdzesēja līdz 40 °C, un hidrīda pārpalikumu iznīcināja, pievienojot 1,0 ml EtOAc, kam sekoja 2,3 ml H2O.
Reakcijas maisījumu filtrēja bez cietajām daļiņām N2 atmosfērā, izskaloja ar THF, un filtrātu un izskalojumus apvienoja un atdalīja no šķīdinātāja vakuumā. Atlikumu destilēja Kugela-Rohra aparātā, un cieto destilātu pārkristalizēja no EtOAc/heksāna, iegūstot 0,24 g (52 %) 3-[2-(2-(dietilamino)etil]-4-indolola (4-HO-DET) kā baltus kristālus ar MP 103-104 °C.
Produkts gaisa klātbūtnē ātri mainīja krāsu, un vislabāk to uzglabāt inertā atmosfērā -30 °C temperatūrā. Pārveide uz fosfāta esteri tika panākta, reaģējot 3-[2-(2-(dietilamino)etil]-4-indolola nātrija sālim ar dibenzilhlorfosfonātu, kam sekoja reduktīvā benzilgrupu atdalīšana ar katalītisko hidrogenēšanu.
Dozēšana: 10 - 25 mg iekšķīgi
ILGUMS : 4 - 6 stundas