Reakcijas shēma:
Sintēze:
1. 1H-pirolo[2, 3-b]piridīn-3-karboksilskābes (0,49 g, 3 mmol), oksalila hlorīda (0,6 ml, 7,2 mmol) un DMF (1 ml) šķīdumu dihlormetānā (20 ml) maisīja 20 min.
2. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam atkārtoti izšķīdināja metanolā (20 mL) un maisīja 40 min.
3. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam ekstrahēja ar etilacetātu.
4. Organisko fāzi mazgāja ar piesātinātu nātrija bikarbonāta šķīdumu un žāvēja ar Na2SO4, un šķīdinātāju atdalīja vakuumā, iegūstot baltu cietu vielu (0,36 g, 68 %).
5. 4. posma šķīdumu (0,36 g, 2 mmol), kālija t-butoksīdu (0,27 g, 2,4 mmol) un 1-brom-5-fluoropentānu (1,6 g, 9,5 mmol) THF (20 ml) maisīja 24 h.
6. Maisījumu ekstrahēja ar etilacetātu.
7. Organisko fāzi izskaloja ar sālījumu un nosusināja ar Na2SO4, un šķīdinātāju atdalīja vakuumā.
8. Atlikumu attīrīja ar silikagela hromatogrāfiju, pakāpeniski gradientā eluējot n-heksānu/etil acetātu (3:1-2:1-1:1, v/v), lai iegūtu baltu cietu vielu (0,35 g, 65 %).
9. Step 8 (0,35 g, 1,3 mmol) un 6 mol/l nātrija hidroksīda šķīduma (10 ml) šķīdumu metanolā/THF (2:1,v/v, 15 ml) maisīja 1,5 dienas.
10. Maisījumu iztvaicēja, pievienoja ūdenim un pēc tam izskaloja ar etilacetātu.
11. Ūdens fāzei pievienoja 1 mol/l sālsskābes šķīdumu, un maisījumu ekstrahēja ar etilacetātu.
12. Organisko fāzi mazgāja ar sālījumu un žāvēja ar Na2SO4, un šķīdinātāju atdalīja in vacuo, iegūstot baltu cietu vielu (0,39 g, quant.).
13. 12. posma šķīdumu (0,39 g, 1,3 mmol), oksalila hlorīdu (3 mmol) un DMF (1 ml) dihlormetānā (12 ml) maisīja 10 min.
14. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam atkārtoti izšķīdināja dihlormetānā (10 ml).
15. Šķīdumam pievienoja kumilamīnu (2 mmol) un trietilamīnu (0,5 ml) un maisīja 15 h.
16. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam ekstrahēja ar etilacetātu.
17. Organisko fāzi mazgāja ar 0,1 mol/l sālsskābes šķīdumu, piesātinātu nātrija bikarbonāta šķīdumu un sālījumu, pēc tam žāvēja ar Na2SO4 un šķīdinātāju atdalīja vakuumā, iegūstot baltu cietu vielu (0,37 g, 77 %).
Sintēze:
1. 1H-pirolo[2, 3-b]piridīn-3-karboksilskābes (0,49 g, 3 mmol), oksalila hlorīda (0,6 ml, 7,2 mmol) un DMF (1 ml) šķīdumu dihlormetānā (20 ml) maisīja 20 min.
2. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam atkārtoti izšķīdināja metanolā (20 mL) un maisīja 40 min.
3. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam ekstrahēja ar etilacetātu.
4. Organisko fāzi mazgāja ar piesātinātu nātrija bikarbonāta šķīdumu un žāvēja ar Na2SO4, un šķīdinātāju atdalīja vakuumā, iegūstot baltu cietu vielu (0,36 g, 68 %).
5. 4. posma šķīdumu (0,36 g, 2 mmol), kālija t-butoksīdu (0,27 g, 2,4 mmol) un 1-brom-5-fluoropentānu (1,6 g, 9,5 mmol) THF (20 ml) maisīja 24 h.
6. Maisījumu ekstrahēja ar etilacetātu.
7. Organisko fāzi izskaloja ar sālījumu un nosusināja ar Na2SO4, un šķīdinātāju atdalīja vakuumā.
8. Atlikumu attīrīja ar silikagela hromatogrāfiju, pakāpeniski gradientā eluējot n-heksānu/etil acetātu (3:1-2:1-1:1, v/v), lai iegūtu baltu cietu vielu (0,35 g, 65 %).
9. Step 8 (0,35 g, 1,3 mmol) un 6 mol/l nātrija hidroksīda šķīduma (10 ml) šķīdumu metanolā/THF (2:1,v/v, 15 ml) maisīja 1,5 dienas.
10. Maisījumu iztvaicēja, pievienoja ūdenim un pēc tam izskaloja ar etilacetātu.
11. Ūdens fāzei pievienoja 1 mol/l sālsskābes šķīdumu, un maisījumu ekstrahēja ar etilacetātu.
12. Organisko fāzi mazgāja ar sālījumu un žāvēja ar Na2SO4, un šķīdinātāju atdalīja in vacuo, iegūstot baltu cietu vielu (0,39 g, quant.).
13. 12. posma šķīdumu (0,39 g, 1,3 mmol), oksalila hlorīdu (3 mmol) un DMF (1 ml) dihlormetānā (12 ml) maisīja 10 min.
14. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam atkārtoti izšķīdināja dihlormetānā (10 ml).
15. Šķīdumam pievienoja kumilamīnu (2 mmol) un trietilamīnu (0,5 ml) un maisīja 15 h.
16. Maisījumu iztvaicēja un pēc tam ekstrahēja ar etilacetātu.
17. Organisko fāzi mazgāja ar 0,1 mol/l sālsskābes šķīdumu, piesātinātu nātrija bikarbonāta šķīdumu un sālījumu, pēc tam žāvēja ar Na2SO4 un šķīdinātāju atdalīja vakuumā, iegūstot baltu cietu vielu (0,37 g, 77 %).
Last edited by a moderator:
