Iespējama sintēze no L-fenilalanīna līdz amfetamīnam?

[TotalNoob]

Atvainojiet par, iespējams, stulbo jautājumu, esmu pilnīgs ķīmijas nūbs. Vai eksperti var man paskaidrot, kā varētu aizstāt karboksilgrupu ar metilgrupu? Vai varētu ģenētiski modificēt raugu, lai veiktu sintēzi? Es zinu, ka ir daži fermenti, piemēram, N-alfa metiltransferāzes, kas to varētu izdarīt, bet, iespējams, tas ir BS. Pretējā gadījumā kāds cits to jau būtu izdarījis, vai ne? Es gribu teikt, ka mūsu organisms pats pārveido L-fenilalanīnu -> L-tirozīnu -> L-DOPA -> dopamīnu, vai ne?

Ar cieņu

 

[G.Patton]

Tā ir viena no neatrisinātajām aizliegto vielu organiskās ķīmijas problēmām. Tagad mums nav vienkāršu metožu, kā to izdarīt.
L-fenilalanīns -> amp

 

[beetlebb]

Streckera aminoskābju (AAM) sadalīšanās līdz ketoniem ir tas, ko jūs meklējat.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Cits ceļš ir fenilalanīna oksidēšana līdz fenilacetonitrīlam un pēc tam, pēc daudziem posmiem P2P ... jūs zināt.

 

[serialz]

Fenilalanīna un fenilglicīna maznozīmīgie Streckera sadalīšanās produkti

.
"Aminoskābju oksidatīvā dekarboksilēšana. Aminoskābi (5 mmol) un kālija peroksodisulfātu vai glioksalu (5 mmol) izšķīdināja 500 ml ūdens, maisījumu karsēja Likensa un Nikersona aparātā [19] 1 h un destilātu ekstrahēja ar 100 ml dietilētera. Šķīdinātāju žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta, koncentrēja līdz 500 ml, izmantojot Snydera kolonnu un vieglu slāpekļa plūsmu, un analizēja ar GC/FID un GC/MS metodēm. Ūdens fāzi ekstrahēja ar divām 50 ml un divām 25 ml dietilētera porcijām. Apvienotie ekstrakti tika izžāvēti, koncentrēti un analizēti, kā aprakstīts iepriekš. Ūdeniskās fāzes alikvotu (1 ml) iztvaicēja vakuumtvaicētājā, atlikumu atvasināja ar diazometāna šķīdumu dietilēterī, koncentrēja līdz 1 ml un analizēja ar GC/FID un GC/ MS.".

Šajā reakcijā fenilalanīns vai fenilglicīns reaģē ar kālija persulfātu, kā lielāko produktu radot attiecīgi fenilacetaldehīdu un benzaldehīdu.


Avots:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234.

 

[Re186]

Vispirms var mēģināt reducēt fenilalanīnu līdz fenilalanīnanīnam un pēc tam mēģināt izmantot litija alumīnija hidrīdu (AlLiH4) tālākai reducēšanai, kas ir iespējams, un ir dažas sarežģītākas elektroķīmiskās metodes, lai panāktu šo konversiju, Bet praktiskā vērtība nav liela.