1. solis. Anizaldehīda iegūšana no anetola, izmantojot oksidatīvo šķelšanos.
20 g anīsa eļļas suspendēja 150 ml ūdens un 30 ml koncentrētas sērskābes maisījumā; pievienoja 55 g nātrija bihromāta ar tādu ātrumu, lai temperatūra nepārsniegtu 40 °C. Reakcijas maisījumu ekstrahēja ar 4 x 125 ml toluola un šķīdinātāju iztvaicēja. Atlikušo eļļu destilēja vakuumā, iegūstot 9,1 g anizaldehīda.
2. posms. O-formil-4-metoksifenols.
6 ml anizaldehīda izšķīdināja 75 ml dihlormetāna (DCM). 30 min. laikā tika pievienots 12 g ūdeņraža peroksīda 60% aq.soln un 10 ml koncentrētas skudrskābes maisījums. Reakcijas maisījumu saudzīgi uzkarsēja 21 h.
3. posms. 4-metoksifenols.
Iztvaicējot šķīdinātāju no 2. reakcijas soļa un atlikumu ieberot 100 ml ūdens NaOH (20 %) (25 ml MeOH kā līdzšķīdinātājs), pēc parastajiem apstrādes un attīrīšanas posmiem ieguva 4,1 g 4-metoksifenola kā baltu kristālisku produktu.
4. posms. Reimera-Tīmana 4-metoksifenola formilēšana līdz 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehīdam.
124,1 g 4-metoksifenola izšķīdina NaOH šķīdumā (320 g NaOH 400 ml ūdens). Kopā tika pievienots 161 ml hloroforma. Ar parasto apstrādi un destilāciju ar tvaiku tika iegūti 109,8 g dzeltenas, dzidras eļļas, kas, stāvot istabas temperatūrā, necietēja.
5. posms. 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehīda metilēšana.
Dzelteno eļļu, kas iegūta 4. posmā, izmantoja bez tālākas attīrīšanas. RB kolbā ar tilpumu 250 ml iepildīja 100 ml acetona, 14 g bezūdens kālija karbonāta un 10 g 2-hidroksi-5-metoksi-benzaldehīda. Maisījumu uzkarsēja līdz refluksa temperatūrai un pievienoja 11 g dimetilsulfāta. Reakciju turpināja 4 stundas. Šķīdinātāju iztvaicēja un neapstrādātu galaproduktu kristalizēja aukstā ūdenī. Pārkristalizējot no EtOH/ūdens, ieguva 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehīda.
20 g anīsa eļļas suspendēja 150 ml ūdens un 30 ml koncentrētas sērskābes maisījumā; pievienoja 55 g nātrija bihromāta ar tādu ātrumu, lai temperatūra nepārsniegtu 40 °C. Reakcijas maisījumu ekstrahēja ar 4 x 125 ml toluola un šķīdinātāju iztvaicēja. Atlikušo eļļu destilēja vakuumā, iegūstot 9,1 g anizaldehīda.
2. posms. O-formil-4-metoksifenols.
6 ml anizaldehīda izšķīdināja 75 ml dihlormetāna (DCM). 30 min. laikā tika pievienots 12 g ūdeņraža peroksīda 60% aq.soln un 10 ml koncentrētas skudrskābes maisījums. Reakcijas maisījumu saudzīgi uzkarsēja 21 h.
3. posms. 4-metoksifenols.
Iztvaicējot šķīdinātāju no 2. reakcijas soļa un atlikumu ieberot 100 ml ūdens NaOH (20 %) (25 ml MeOH kā līdzšķīdinātājs), pēc parastajiem apstrādes un attīrīšanas posmiem ieguva 4,1 g 4-metoksifenola kā baltu kristālisku produktu.
4. posms. Reimera-Tīmana 4-metoksifenola formilēšana līdz 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehīdam.
124,1 g 4-metoksifenola izšķīdina NaOH šķīdumā (320 g NaOH 400 ml ūdens). Kopā tika pievienots 161 ml hloroforma. Ar parasto apstrādi un destilāciju ar tvaiku tika iegūti 109,8 g dzeltenas, dzidras eļļas, kas, stāvot istabas temperatūrā, necietēja.
5. posms. 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehīda metilēšana.
Dzelteno eļļu, kas iegūta 4. posmā, izmantoja bez tālākas attīrīšanas. RB kolbā ar tilpumu 250 ml iepildīja 100 ml acetona, 14 g bezūdens kālija karbonāta un 10 g 2-hidroksi-5-metoksi-benzaldehīda. Maisījumu uzkarsēja līdz refluksa temperatūrai un pievienoja 11 g dimetilsulfāta. Reakciju turpināja 4 stundas. Šķīdinātāju iztvaicēja un neapstrādātu galaproduktu kristalizēja aukstā ūdenī. Pārkristalizējot no EtOH/ūdens, ieguva 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehīda.
Last edited:
