2,2-difenil-4-dimetilaminopentānentenitrila kristāliskā struktūra,
C19H22N2
C19H22N2, monoklīna, C1c1 (Nr. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Materiāla avots
Nosauktais savienojums tika sintezēts, reaģējot ar 1-dimetil-
amino-2-hlorpropāna hidrohlorīda un difenilacetonitrila.
NaOH kā bāzes klātbūtnē. 1-dimetilamino-2-hlor-2-hloro-propropāns.
propāns tika iegūts tionilhlorīda un 1--2-hidro-mino-2-2-propāna reakcijā ar tionilhlorīdu.
dimetilamino-2-propanola, kura iegūšana ir aprakstīta
iepriekš [1]. Tipiskā procedūrā 50 % w/v so-
hidroksīda šķīdumu ūdenī (12,5 ml, 0,32 mol) pievienoja me-
(15,0 g), maisot difenilacetonitrila suspensiju (15,0 g,
(0,08 mol) un dibenzo-18-kron-6 (0,5 g, kat.) dimetilsulfātā
oksīdā (12,5 ml). Krāsa strauji kļuva oranžā/brūnā krāsā.
1-dimetilamino-2-hlorpropāna hidrohlorīds (15 g, 0,095 mol)
pievienoja pa porcijām 30 min. laikā, un tas izraisīja temperatūras paaugstināšanos.
temperatūra paaugstinājās līdz 30 °C. Pēc pievienošanas pabeigšanas maisījumu
sasildīja līdz 45-50 °C (ūdens vannā) un maisīja vienu stundu. Uz
pēc tam reakcijas maisījumu atdzesēja līdz istabas temperatūrai,
pārlēja ledū/ūdenī (250 ml) un ekstrahēja ar etilacetātu.
(3 × 150 ml). Apvienotos ekstraktus nosusināja (MgSO4), filtrēja
un iztvaicēja līdz 100 ml. Produktu ekstrahēja
1NHCl (100 ml + 50 ml) un pēc tam vēlreiz izskaloja ar etilspirtu, pēc tam vēlreiz izskaloja ar etilspirtu, pēc tam izskaloja ar etilspirtu
tātu. Ūdens šķīdumu bazificēja ar 2Mnātrija hidroksil-
ide un ekstrahēja etilacetātā (3 × 100 ml). Ekstraktus
izskaloja ar piesātinātu NaCls šķīdumu (70 ml), nosusināja (MgSO4),
un iztvaicēja līdz dzeltenai eļļai. To atdzesēja un titrēja
ar aukstu heksānu (50 ml), lai iegūtu nosaukumu savienojumu (iznākums 39 %).
Pārkristalizējot no heksāna, ieguva kristālus, kas bija piemēroti rentgenstaru starojumam.
analīzei (m.p. 91-92 °C).
Apspriešana
Racēmiskais metadons, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-hepta-
nons, tiek lietots kā uzturošs medikaments heroīna terapijā.
atkarības un spēcīgu sāpju simptomu ārstēšanā. Tas arī palīdz apkarot
HIV izplatību, samazinot heroīna injicēšanu [2]. Šie un
metadona unikālās īpašības lika mums sintezēt metadonu.
metadonu. Vairākpakāpju metadona pagatavošanas procesā sintēzi
2,2-difenil-4-dimetilaminopentanenitrila sintēze ir ļoti sarežģīta.
svarīgs posms, kurā mēs ieguvām virkni kristālu.
Nosaukuma savienojuma kristālisko struktūru veido tikai ar
C19H22N2 molekulas, kurās visi saišu garumi ir gandrīz vienādi.
C6 atoms ir aizvietots ar diviem fenila atomiem (attēls, augšā).
grupām, un C8-C6-C14 leņķis ir 108,2(4)°. C7-C6-C14
leņķis 104,3(2)° un C2-C1-C16 leņķis 110,8(2)° novirze
nedaudz atšķiras no ideālās vērtības 109,5°. Pārējo saišu leņķis
ap C6 ir C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
un C5-C6-C14 (112,8(2)°), kas uzrāda nelielassteriskas deformācijas, kas ir zemākas par C5-C6-C14 (112,8(2)°).
starp aizvietotājiem. Cianīda grupa ļoti nedaudz izkropļo
no C1-C2 līnijas, kā redzams pēc C6-C7-N1 leņķa, kas vienāds ar
173.4(2)°. Abu fenilgredzenu plaknes C6 ir orientētas šādi
ir atšķirīgas viena attiecībā pret otru - viena ir horizontālā, bet otra - horizontālā virzienā.
vertikālā veidā. Divu molekulu izvietojums vienībā
šūnā ir tāds, ka starpmolekulārās - stacking mijiedarbības
starp divām horizontālām fenilgrupām. Šīs starpsavienojumu
mijiedarbība netika novērota vertikālām fenilgrupām (attēls,
apakšā).
C19H22N2
C19H22N2, monoklīna, C1c1 (Nr. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Materiāla avots
Nosauktais savienojums tika sintezēts, reaģējot ar 1-dimetil-
amino-2-hlorpropāna hidrohlorīda un difenilacetonitrila.
NaOH kā bāzes klātbūtnē. 1-dimetilamino-2-hlor-2-hloro-propropāns.
propāns tika iegūts tionilhlorīda un 1--2-hidro-mino-2-2-propāna reakcijā ar tionilhlorīdu.
dimetilamino-2-propanola, kura iegūšana ir aprakstīta
iepriekš [1]. Tipiskā procedūrā 50 % w/v so-
hidroksīda šķīdumu ūdenī (12,5 ml, 0,32 mol) pievienoja me-
(15,0 g), maisot difenilacetonitrila suspensiju (15,0 g,
(0,08 mol) un dibenzo-18-kron-6 (0,5 g, kat.) dimetilsulfātā
oksīdā (12,5 ml). Krāsa strauji kļuva oranžā/brūnā krāsā.
1-dimetilamino-2-hlorpropāna hidrohlorīds (15 g, 0,095 mol)
pievienoja pa porcijām 30 min. laikā, un tas izraisīja temperatūras paaugstināšanos.
temperatūra paaugstinājās līdz 30 °C. Pēc pievienošanas pabeigšanas maisījumu
sasildīja līdz 45-50 °C (ūdens vannā) un maisīja vienu stundu. Uz
pēc tam reakcijas maisījumu atdzesēja līdz istabas temperatūrai,
pārlēja ledū/ūdenī (250 ml) un ekstrahēja ar etilacetātu.
(3 × 150 ml). Apvienotos ekstraktus nosusināja (MgSO4), filtrēja
un iztvaicēja līdz 100 ml. Produktu ekstrahēja
1NHCl (100 ml + 50 ml) un pēc tam vēlreiz izskaloja ar etilspirtu, pēc tam vēlreiz izskaloja ar etilspirtu, pēc tam izskaloja ar etilspirtu
tātu. Ūdens šķīdumu bazificēja ar 2Mnātrija hidroksil-
ide un ekstrahēja etilacetātā (3 × 100 ml). Ekstraktus
izskaloja ar piesātinātu NaCls šķīdumu (70 ml), nosusināja (MgSO4),
un iztvaicēja līdz dzeltenai eļļai. To atdzesēja un titrēja
ar aukstu heksānu (50 ml), lai iegūtu nosaukumu savienojumu (iznākums 39 %).
Pārkristalizējot no heksāna, ieguva kristālus, kas bija piemēroti rentgenstaru starojumam.
analīzei (m.p. 91-92 °C).
Apspriešana
Racēmiskais metadons, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-hepta-
nons, tiek lietots kā uzturošs medikaments heroīna terapijā.
atkarības un spēcīgu sāpju simptomu ārstēšanā. Tas arī palīdz apkarot
HIV izplatību, samazinot heroīna injicēšanu [2]. Šie un
metadona unikālās īpašības lika mums sintezēt metadonu.
metadonu. Vairākpakāpju metadona pagatavošanas procesā sintēzi
2,2-difenil-4-dimetilaminopentanenitrila sintēze ir ļoti sarežģīta.
svarīgs posms, kurā mēs ieguvām virkni kristālu.
Nosaukuma savienojuma kristālisko struktūru veido tikai ar
C19H22N2 molekulas, kurās visi saišu garumi ir gandrīz vienādi.
C6 atoms ir aizvietots ar diviem fenila atomiem (attēls, augšā).
grupām, un C8-C6-C14 leņķis ir 108,2(4)°. C7-C6-C14
leņķis 104,3(2)° un C2-C1-C16 leņķis 110,8(2)° novirze
nedaudz atšķiras no ideālās vērtības 109,5°. Pārējo saišu leņķis
ap C6 ir C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
un C5-C6-C14 (112,8(2)°), kas uzrāda nelielassteriskas deformācijas, kas ir zemākas par C5-C6-C14 (112,8(2)°).
starp aizvietotājiem. Cianīda grupa ļoti nedaudz izkropļo
no C1-C2 līnijas, kā redzams pēc C6-C7-N1 leņķa, kas vienāds ar
173.4(2)°. Abu fenilgredzenu plaknes C6 ir orientētas šādi
ir atšķirīgas viena attiecībā pret otru - viena ir horizontālā, bet otra - horizontālā virzienā.
vertikālā veidā. Divu molekulu izvietojums vienībā
šūnā ir tāds, ka starpmolekulārās - stacking mijiedarbības
starp divām horizontālām fenilgrupām. Šīs starpsavienojumu
mijiedarbība netika novērota vertikālām fenilgrupām (attēls,
apakšā).