2-aloksifenola sintēze:
1. Kateholu (20 g, 182 mmol), kālija karbonātu (25,2 g, 182 mmol) un 100 ml acetona atdzesēja ledus vannā.
2. Pēc pilieniem pievienoja alilbromīdu (22,0 g, 182 mmol) un maisījumu 4 h karsēja ar atvilni.
3. Iegūto maisījumu atdzesēja, un cieto vielu atdalīja ar filtrāciju.
4. Gaistošās sastāvdaļas no mātes šķīduma atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, atstājot oranžu atlikumu.
5. Atlikumu izšķīdināja dietilēterī (60 ml) un pievienoja sālsskābi (40 ml, 1,6 M).
6. Ūdens slāni atdalīja, un organisko slāni mazgāja ar ūdeni (4x40 ml).
7. Organiskos ekstraktus nosusināja virs bezūdens nātrija sulfāta un dekantēja.
8. Šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu dzelteni oranžā krāsā šķidrumu. Iznākums: 16,6 g.
4-alikatehola sintēze (1. ceļš):
.
1. 2-aliloksifenolu (7,5 g) un nātrija etoksīdu (3,5 g, 51 mmol) izšķīdināja bezūdens etanolā (25 ml) un karsēja ar atvilni.
2. Reakcijas maisījumam ik pēc 24 h pievienoja papildu nātrija etoksīdu (2,0 g, 29 mmol).
3. Šķīdumu karsēja atpakaļplūsmā kopumā 96 h un pēc tam atdzesēja.
4. Iegūto maisījumu izšķīdināja sālsskābē (20 ml, 3,2 M) un produktu ekstrahēja ar dihlormetānu (3x20 ml).
5. Organiskos ekstraktus mazgāja ar ūdeni (20 ml), žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta un dekantēja.
6. Šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, iegūstot brūnu šķidrumu.
4-alikatehola sintēze (2. ceļš):
.
1. Eugenolu (8,0 g), alumīnija hlorīdu (8,6 g, 64 mmol) un 250 ml toluola atdzesēja ledus vannā.
2. Piridīnu (18,5 ml, 230 mmol) pievienoja pa pilieniem, un maisījumu karsēja 5 h ar atgrūdeni.
3. Iegūto maisījumu atdzesēja, un dzelteno, dzidro organisko slāni dekantēja.
4. Atlikušo cieto vielu izšķīdināja sālsskābē (300 ml, 6,4 M) un ekstrahēja ar dietilēteri (3x100 ml).
5. Organiskos ekstraktus mazgāja ar ūdeni (3 x 100 ml), žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta, dekantēja un šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu melnu šķidrumu. Iznākums: 6,4 g.
Safrola sintēze:
1. Šķīdumu, kas satur dihlormetānu (5,0 ml, 78 mmol) un 50 ml dimetilsulfoksīda, uzkarsēja 120-130 *C temperatūrā.
2. Šķīdumam pievienoja nātrija hidroksīdu (2,5 g, 63 mmol).
3. Dimetilsulfoksīdā (10 ml) izšķīdināja 4-alikateholu (4,0 g) un pilienveidīgi pievienoja maisījumam, ko 45 min karsēja 120-130 *C temperatūrā.
4. Iegūto maisījumu dekantēja, pievienoja ūdeni (50 ml) un atdzesēja.
5. Iegūto šķīdumu ekstrahēja ar dietilēteri (3x25 ml) un organisko slāni mazgāja ar ūdeni (3x25 ml).
6. Organiskos ekstraktus žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta, dekantēja un šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu brūnu šķidrumu.
Veids Nr. 1 Iegūts daudzums: 3,4 g.
veids Iegūts: 3,7 g.
1. Kateholu (20 g, 182 mmol), kālija karbonātu (25,2 g, 182 mmol) un 100 ml acetona atdzesēja ledus vannā.
2. Pēc pilieniem pievienoja alilbromīdu (22,0 g, 182 mmol) un maisījumu 4 h karsēja ar atvilni.
3. Iegūto maisījumu atdzesēja, un cieto vielu atdalīja ar filtrāciju.
4. Gaistošās sastāvdaļas no mātes šķīduma atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, atstājot oranžu atlikumu.
5. Atlikumu izšķīdināja dietilēterī (60 ml) un pievienoja sālsskābi (40 ml, 1,6 M).
6. Ūdens slāni atdalīja, un organisko slāni mazgāja ar ūdeni (4x40 ml).
7. Organiskos ekstraktus nosusināja virs bezūdens nātrija sulfāta un dekantēja.
8. Šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu dzelteni oranžā krāsā šķidrumu. Iznākums: 16,6 g.
4-alikatehola sintēze (1. ceļš):
1. 2-aliloksifenolu (7,5 g) un nātrija etoksīdu (3,5 g, 51 mmol) izšķīdināja bezūdens etanolā (25 ml) un karsēja ar atvilni.
2. Reakcijas maisījumam ik pēc 24 h pievienoja papildu nātrija etoksīdu (2,0 g, 29 mmol).
3. Šķīdumu karsēja atpakaļplūsmā kopumā 96 h un pēc tam atdzesēja.
4. Iegūto maisījumu izšķīdināja sālsskābē (20 ml, 3,2 M) un produktu ekstrahēja ar dihlormetānu (3x20 ml).
5. Organiskos ekstraktus mazgāja ar ūdeni (20 ml), žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta un dekantēja.
6. Šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, iegūstot brūnu šķidrumu.
4-alikatehola sintēze (2. ceļš):
1. Eugenolu (8,0 g), alumīnija hlorīdu (8,6 g, 64 mmol) un 250 ml toluola atdzesēja ledus vannā.
2. Piridīnu (18,5 ml, 230 mmol) pievienoja pa pilieniem, un maisījumu karsēja 5 h ar atgrūdeni.
3. Iegūto maisījumu atdzesēja, un dzelteno, dzidro organisko slāni dekantēja.
4. Atlikušo cieto vielu izšķīdināja sālsskābē (300 ml, 6,4 M) un ekstrahēja ar dietilēteri (3x100 ml).
5. Organiskos ekstraktus mazgāja ar ūdeni (3 x 100 ml), žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta, dekantēja un šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu melnu šķidrumu. Iznākums: 6,4 g.
Safrola sintēze:
1. Šķīdumu, kas satur dihlormetānu (5,0 ml, 78 mmol) un 50 ml dimetilsulfoksīda, uzkarsēja 120-130 *C temperatūrā.
2. Šķīdumam pievienoja nātrija hidroksīdu (2,5 g, 63 mmol).
3. Dimetilsulfoksīdā (10 ml) izšķīdināja 4-alikateholu (4,0 g) un pilienveidīgi pievienoja maisījumam, ko 45 min karsēja 120-130 *C temperatūrā.
4. Iegūto maisījumu dekantēja, pievienoja ūdeni (50 ml) un atdzesēja.
5. Iegūto šķīdumu ekstrahēja ar dietilēteri (3x25 ml) un organisko slāni mazgāja ar ūdeni (3x25 ml).
6. Organiskos ekstraktus žāvēja virs bezūdens nātrija sulfāta, dekantēja un šķīdinātāju atdalīja, izmantojot rotācijas iztvaicētāju, lai iegūtu brūnu šķidrumu.
Veids Nr. 1 Iegūts daudzums: 3,4 g.
veids Iegūts: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Kuru ceļu jūs izvēlaties ?