Benzaldehyde

Bieži sastopamā informācija

Benzaldehīds (C6H5CHO) ir organisks savienojums, kas sastāv no benzola gredzena ar formilaizvietotāju. Tas ir visvienkāršākais aromātiskais aldehīds un viens no rūpnieciski visnoderīgākajiem.nTas ir bezkrāsains šķidrums ar mandelēm raksturīgu smaržu. Benzaldehīdu, kas ir rūgto mandeļu eļļas galvenā sastāvdaļa, var iegūt no vairākiem citiem dabīgiem avotiem. Sintētiskais benzaldehīds ir aromatizētājs mandeļu ekstrakta imitācijā, ko izmanto kūku un citu konditorejas izstrādājumu aromatizēšanai.

Kopš 1999. gada gadā gadā tika saražotas 7000 tonnas sintētiskā un 100 tonnas dabīgā benzaldehīda. Galvenie veidi ir hlorēšana šķidrā fāzē un toluola oksidēšana. Ir izstrādātas daudzas citas metodes, piemēram, benzilspirta daļēja oksidēšana, benzalhlorīda sārmu hidrolīze un benzola karbonilēšana.

Ievērojamu daudzumu dabīgā benzaldehīda iegūst no kanēļkoksilaldehīda, ko iegūst no kasijas eļļas, izmantojot retro-aldola reakciju: kanēļkoksilaldehīdu karsē ūdens/alkoholiskā šķīdumā no 90 °C līdz 150 °C temperatūrā ar bāzi (visbiežāk nātrija karbonātu vai bikarbonātu) 5 līdz 80 stundas, pēc tam destilē radušos benzaldehīdu. Šajā reakcijā iegūst arī acetaldehīdu. Šādā veidā iegūtā benzaldehīda dabiskais statuss ir strīdīgs.Daži citi pārtikas produkti tiek pakļauti nenoliedzami lielākām reakcijām, piemēram, masa milti, ko ražo, apstrādājot kukurūzas miltus ar nātrija hidroksīdu (sārmu). Gatavojot pārtikas produktus, tos bieži vien izmaina katalītiskās oksidācijas apstākļi, kas var pat radīt zināmu toksiskumu (lai arī nenozīmīgu). Tomēr cinamaldehīda pakļaušana retroaldola reakcijai neapšaubāmi ir ķīmiska pārveidošana par pilnīgi atsevišķu ķīmisku vielu.

Īpašības

CAS numurs: 100-52-7

Ķīmiskā formula: C7H6O

Molārā masa: 106,124 g/mol

Blīvums: 1,044 g/ml, šķidrums

Kušanas temperatūra: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Vārīšanās temperatūra: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Šķīdība ūdenī: 6,95 g/l (25 °C)

Izskats: bezkrāsains šķidrums;

Šķīst etanolā, ēterī un citos organiskajos šķīdinātājos. Veido azeotropus maisījumus ar orto-krezolu, benzilhlorīdu, fenolu un citām organiskajām vielām.

IUPAC nosaukums: benzaldehīds

Sistemātiskais IUPAC nosaukums: benzenkarbaldehīds

Citi nosaukumi: Benzenkarbonals; benzenecarboksaldehīds; benzolskābes aldehīds; fenilmetanāls.

Sinteze

Benzaldehīda sintēze no benzilspirta ir benzilspirta oksidēšana par benzaldehīdu ar augstu iznākumu, izmantojot ūdens slāpekļskābi kā oksidētāju. Ir labi zināmas arī citas benzilspirta oksidēšanas metodes benzaldehīda iegūšanai, tostarp metodes, kurās izmanto hlorhromātus, persulfātu vai aktivētu mangāna dioksīdu.

Līgeļstāvoklis

Benzaldehīdu dažās valstīs ir grūti iegādāties, jo to izmanto nelegālu amfetamīna klases narkotiku ražošanā. ASV tas tiek uzskatīts par I saraksta ķīmisko vielu, kas nozīmē, ka to nevar legāli iegādāties bez atļaujas. Šīs ķīmiskās vielas ir apzīmētas kā vielas, ko izmanto kontrolējamo vielu ražošanā un kas ir svarīgas šo vielu ražošanā. Tomēr ES tās pārdošana nav ierobežota, un to var iegādāties tiešsaistē vai no ķīmisko vielu piegādātājiem.

Labs benzaldehīda avots ir rūgto mandeļu eļļa, kas galvenokārt ir neapstrādāts benzaldehīds. To var attīrīt, veicot vakuumdestilāciju vai tvaika destilāciju inertā atmosfērā. Tomēr paturiet prātā, ka, tā kā rūgto mandeļu eļļa būtībā ir neapstrādāts benzaldehīds, juridiski nav atšķirības starp eļļu un neattīrītu benzaldehīdu. ASV ir aizliegts importēt rūgto mandeļu eļļu bez atbilstošiem dokumentiem.

Juridiskā piemērošana

Benzaldehīdu, ko izmanto pārtikā, kosmētikā, farmācijā un ziepēs, ASV Pārtikas un zāļu pārvalde (FDA) un FEMA uzskata par "vispārēji atzītu par nekaitīgu" (GRAS). Šis statuss tika atkārtoti apstiprināts pēc pārskatīšanas 2005. gadā. Eiropas Savienībā tas ir pieņemts kā aromatizētājs.

Benzaldehīdu izmanto kā bišu atbaidītāju. Neliels daudzums benzaldehīda šķīduma tiek novietots uz dūmu dēļa pie bišu stropiem. Tad bites dodas prom no medus sējumiem, lai izvairītos no izgarojumiem. Tad biškopis var izņemt medus rāmīšus no bišu stropa, mazāk apdraudot gan bites, gan biškopja veselību.

Benzaldehīdu parasti izmanto, lai piešķirtu mandeļu garšu pārtikas produktiem un aromatizētiem izstrādājumiem. Rūpniecībā benzaldehīdu galvenokārt izmanto kā prekursoru citiem organiskajiem savienojumiem, sākot no farmaceitiskiem līdzekļiem līdz plastmasas piedevām. No benzaldehīda un dimetilanilīna iegūst anilīna krāsvielu malahītzaļo. Benzaldehīds ir arī dažu akridīna krāsvielu prekursors. Aldolkondensācijas ceļā benzaldehīdu pārvērš par kanēļaldehīda un stirola atvasinājumiem.

Nelegāla izmantošana

Benzaldehīdu izmanto kā prekursoru Henrija reakcijā, lai iegūtu 1-fenil-2-nitropropēnu, ko izmantoamfetamīnasintēzē kā tiešo prekursoru. To izmanto arī kā prekursoru 1-fenil-2-propanona sintēzē.

Uzglabāšana

Benzaldehīds ātri oksidējas ar gaisa skābekli līdz benzoilperoksīdam (sprādzienbīstams), kas tālāk pārvēršas benzoskābē. Tā kā benzaldehīds ir jutīgs pret gaisu un gaismu, tas jāuzglabā dzintara vai tumša stikla pudelēs, kuras pēc tam hermētiski noslēdz ar hermētisku lentu, piemēram, ar parafoliju. Šā savienojuma uzglabāšanai var izmantot arī Šlenka kolbas.

Iznīcināšana

Benzaldehīds jāsajauc ar gaistošāku šķīdinātāju un droši jāsadedzina ārpus telpām. Cits ilgāks ceļš ietver oksidāciju līdz benzoskābei, kas ir mazāk gaistoša un ko var droši izmest atkritumos vai izliet kanalizācijā.

Ja benzaldehīdam ir nokrāsa vai tas ilgstoši atradies gaisā, pirms lietošanas tas jādestilē. Benzaldehīda destilāciju var veikt pie atmosfēras vai paaugstināta spiediena, bet vēlams pie pazemināta spiediena, piemēram, spiediena no aptuveni 2 līdz 35 kPa. Šā izgudrojuma procesā benzaldehīda zudumi ir salīdzinoši nelieli, parasti apmēram 1 līdz 5 % no masas.

Toksicitāte un noteikumi par darbībām ar vielu

Šīs vielas smarža ir skaidri jūtama pie koncentrācijas 3 mg/m3. Toksikoloģiskie pētījumi liecina, ka pārtikā un kosmētikā izmantotajās koncentrācijās tā ir droša un nav kancerogēna, un tai var būt pat pretkancerogēnas (pretvēža) īpašības. Pašaizdegšanās temperatūra 205 °C; sprādzienbīstamības temperatūras robežas 58-80 °C. Benzaldehīds kairina acis un augšējos elpošanas ceļus. LD50 1,3 g/kg (žurkām, iekšķīgi). 70 kg smagam cilvēkam letālā deva ir 50 ml. Amerikas Savienoto Valstu Vides aizsardzības aģentūra ir noteikusi benzaldehīda pieļaujamo dienas devu 15 mg/dienā. Benzaldehīds neuzkrājas cilvēka audos. Tas metabolizējas un pēc tam izdalās ar urīnu.