G.Patton
Expert
- Joined
- Jul 5, 2021
- Messages
- 2,713
- Solutions
- 3
- Reaction score
- 2,874
- Points
- 113
- Deals
- 1
Crack is de vrije base van cocaïne (niet gebonden met zuur). Het geeft 4 belangrijke bijproducten bij verhitting, waarvan de structuren in onderstaande afbeelding worden weergegeven.
Deze vier belangrijke bijproducten zijn hydroxyecgonine methylester (AEME), benzoëzuur, carbomethoxycycloheptatrieen en methyl 4-(3-pyridinyl) butanoaat.
AEME.
Het veroorzaakt toxische encefalopathie, het meest toxische bijproduct.
Carbomethoxycycloheptatrieen.
De structuur is vergelijkbaar met die van 1-methoxy-1,3,5-cycloheptatrieen. Het staat bekend als een pijnlijk chemisch oorlogsmiddel. En hoewel het niet dezelfde toxiciteit heeft, veroorzaakt het extreem onaangename gewaarwordingen op plaatsen waar het in contact komt met de huid en slijmvliezen, het vormt langdurige zweren op de lippen, tong en vingers.
Benzoëzuur.
Het meest onschuldige bijproduct onder de hierboven genoemde stoffen, maar ook nutteloos.
Methyl 4-(3-pyridinyl)butanoaat.
De metabolische route is niet volledig onderzocht. Van deze stof is bekend dat hij tot 7 dagen in het organisme blijft en dient als marker van crackgebruik door roken.
Literatuur:
Deze vier belangrijke bijproducten zijn hydroxyecgonine methylester (AEME), benzoëzuur, carbomethoxycycloheptatrieen en methyl 4-(3-pyridinyl) butanoaat.
AEME.
Het veroorzaakt toxische encefalopathie, het meest toxische bijproduct.
Carbomethoxycycloheptatrieen.
De structuur is vergelijkbaar met die van 1-methoxy-1,3,5-cycloheptatrieen. Het staat bekend als een pijnlijk chemisch oorlogsmiddel. En hoewel het niet dezelfde toxiciteit heeft, veroorzaakt het extreem onaangename gewaarwordingen op plaatsen waar het in contact komt met de huid en slijmvliezen, het vormt langdurige zweren op de lippen, tong en vingers.
Benzoëzuur.
Het meest onschuldige bijproduct onder de hierboven genoemde stoffen, maar ook nutteloos.
Methyl 4-(3-pyridinyl)butanoaat.
De metabolische route is niet volledig onderzocht. Van deze stof is bekend dat hij tot 7 dagen in het organisme blijft en dient als marker van crackgebruik door roken.
Studies hebben aangetoond dat de hoeveelheid nevenproducten direct afhankelijk is van de temperatuur: hoe hoger de temperatuur, hoe meer nevenproducten.
Bijvoorbeeld, bij een temperatuur van 120 C ontleedt slechts 7% van de crack in nevenproducten. Bij 170 C, 220 C en 270 C ontleedt respectievelijk 27%, 38% en 63% van de scheur. Bij temperaturen boven 300 C worden bijna alle scheuren afgebroken door nevenproducten. AEME wordt niet gevormd bij temperaturen onder 220 C.
De vrije base van cocaïne sublimeert bij een temperatuur van 90-98 C. Verwarm de scheur daarom alleen in een waterbad (totdat het water wegkookt, de temperatuur stijgt niet boven 100 C).
Bijvoorbeeld, bij een temperatuur van 120 C ontleedt slechts 7% van de crack in nevenproducten. Bij 170 C, 220 C en 270 C ontleedt respectievelijk 27%, 38% en 63% van de scheur. Bij temperaturen boven 300 C worden bijna alle scheuren afgebroken door nevenproducten. AEME wordt niet gevormd bij temperaturen onder 220 C.
De vrije base van cocaïne sublimeert bij een temperatuur van 90-98 C. Verwarm de scheur daarom alleen in een waterbad (totdat het water wegkookt, de temperatuur stijgt niet boven 100 C).
Literatuur:
Y. Nakahara, A. Ishigami. Inhalation efficiency of free-base cocaine by pyrolysis of crack and cocaine hydrochloride. J. Anal. Toxicol. 1991, 15, 105. [16] J.A. Fournier, J.B. Paine, J.I. Seeman, D.W. Armstrong, X.H. Chen. Thermal pathways for the transfer of amines, including nicotine, to the gas phase and aerosols. Heterocycles. 2001, 55, 59.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing: Establishment of routine detection methods. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determination of cocaine, its metabolites, pyrolysis products, and ethanol adducts in postmortem fluids and tissues using Zymark® automated solidphase extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing: Establishment of routine detection methods. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determination of cocaine, its metabolites, pyrolysis products, and ethanol adducts in postmortem fluids and tissues using Zymark® automated solidphase extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
Last edited: