Ik wilde deze TIHKAL-vermeldingen voor Harmaline toevoegen omdat @Frit Buchner dit molecuul wilde onderzoeken.(@Frit Buchner ik hoop dat je de ervaringsitems voor 150mg en 200mg leest voordat je deze weg inslaat...)
SYNTHESIS: Aan een oplossing van 0,033 g 6-methoxytryptamine in 3,5 mL 0,1 N HCl werd 0,011 glycolaldehyde toegevoegd en het mengsel werd verwarmd op het stoombad gedurende 1,5 h. De oplossing werd vervolgens basisch gemaakt met 10 mL 0,5 N NaOH en geëxtraheerd met Et2O op een continue extractor. De Et2O-extracten werden samengevoegd, gedroogd boven vast KOH en het oplosmiddel verwijderd onder vacuüm. Het residu was een olie die kristalliseerde tot een vaste stof, mp 170-175 °C, waarschijnlijk een hydraat van 1-hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline. Dit werd behandeld met 2,5 mL 90% H3PO4 en verwarmd op het stoombad gedurende 2 uur. Na verdunning met H2O werd dit alkalisch gemaakt met waterig NaOH en geëxtraheerd met Et2O. De samengevoegde extracten werden onder vacuüm ontdaan van oplosmiddel en het residu werd gedestilleerd tot een fractie (bp 120-140 bij 0,001 mm/Hg) met een gewicht van 0,027 g (72%). MS (in m/z): Moederion -1, moederion, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IR (in cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Harmalinehydrochloridedihydraat; IR (in cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.
Er is een kleine interessante geschiedenis verbonden aan het smeltpunt van harmaline. Er verscheen een rapport dat een alkaloïde uit Peganum harmala beschreef dat leek op harmaline, maar dat 18 °C te hoog smolt, en daarom dacht men dat het een isomeer was en kreeg het de naam harmadine. Dit werd een paar jaar later opgehelderd toen werd waargenomen dat harmaline op een open smeltpuntblok een mp 242-244 °C had (met begin van sublimatie bij 189 °C) en harmadine de waarden 241-243 °C en 178 °C had. In een capillair smolt harmaline bij 256 °C en harmadine bij 257 °C. Dus harmadine is nu een synoniem voor harmaline.
DOSERING: 150 - 300 mg, oraal
DUUR: 5 - 8 uur
KWALITATIEVE OPMERKINGEN: (met 100 mg, oraal) "Ik heb dit twee keer geprobeerd, hoofdzakelijk zonder effect."
(met 150 mg, oraal) "Na een uur en een kwartier was er een snelle roes en ik voelde me een beetje onstabiel. En een beetje verdoofd. Er was een ongewone glinstering, in mijn laterale zicht als ik mijn hoofd opzij draaide. Alles was een beetje down. Muziek was vrij normaal, maar ik miste de hogere frequenties. Zelfs licht voedsel was zwaar, en ik had niet al te veel honger (en ik herinnerde me dat ik moest opletten wat ik at, met dat monoamineoxidase gedoe). Seks was moeilijk -- waarschijnlijk door wat verminderde sensaties. Ik denk dat dit middel waarschijnlijk niet aantrekkelijk is voor de meeste mensen, omdat de belangrijkste effecten een roes zijn met een vertroebeling van de gedachten en enige verstoring van muzikale relaties."
(met 175 mg, oraal) "Na ongeveer een uur merkte ik dat ik ontspannen en een beetje slordig werd. Tegen het einde van het tweede uur had ik een piek bereikt en na vijf uur was ik weer vrijwel op de basislijn. Op het hoogtepunt waren drie gebieden van verstoring duidelijk. Er waren duidelijke tracers -- als je naar een helder voorwerp kijkt en je ogen opzij beweegt, verlaat het beeld van het voorwerp met vertraging het gezichtsveld en het vertrekt in de tegenovergestelde richting. Op auditief gebied leek het alsof de hogere frequenties van muziek werden verzwakt en de lagere frequenties werden versterkt. En wat de tastzin betreft, is er een duidelijke gevoelloosheid. Ik had geen eetlust en het weinige dat ik at smaakte niet bijzonder goed."
(met 200 mg, oraal) "Na ongeveer twee uur herinner ik me drie dingen. Het eerste was de poging om het visuele beeld van een gezicht dat speelde met mijn ogen-gesloten beeldspraak in de realiteit te brengen. Ik kreeg de mond en, na een beetje werk, kreeg ik de ogen. Dus concentreerde ik me op de neus en die kwam eindelijk in beeld, maar ondersteboven. De tweede en derde dingen waren gemakkelijker te definiëren. Misselijkheid en diarree. Gelukkig wisselden ze elkaar af. Dit is niet mijn favoriete trip."
(met 300 mg, oraal) "Ik zat in een psychotherapeutische omgeving, dus er waren wat suggesties en aanwijzingen die mijn reacties beïnvloedden. Maar ik heb grote moeite om mijn ervaring te herbeleven, in feite herinner ik me niets. Ik heb alleen losgekoppelde beelden. Er is een meisje -- ik -- voor een kerk op een stoffige weg, ikzelf bij de communie, de hostie ontvangend van een onzichtbare hand bij een grandioos altaar. Ik voel dat ik gek word. Iets van binnen. Het is geen angst. Het is geen depressie. Het is een beetje van elk, plus irritatie en desoriëntatie. Ik ben dood, maar moet toch weer tot leven komen. Ik word geconfronteerd met een realiteit die ik niet kan accepteren."
(met 400 mg, oraal) "Dit is Fluka-materiaal en het heeft een vieze smaak. Ik voelde me volledig geïmmobiliseerd en kotsmisselijk. Visuals met gesloten ogen gaven inheemse vrouwen, 'organische' kleuren en vormen, en een zwarte panter! Ik zou graag DMT en Harmaline samen doen, maar ik word afgeschrikt door de misselijkheid."
(met 500 mg, oraal) "Ik nam een halve gram pure synthetische harmaline na meer dan een dag vasten. De resulterende misselijkheid werd sterk afgezwakt nadat ik had overgegeven. Bij deze dosis waren er intense en vervelende visuele stoornissen en een complete ineenstorting van de motorische coördinatie. Ik kon nauwelijks naar de badkamer waggelen en voor de zekerheid ging ik kruipend voortbewegen. Sporen en vreemde visuele rimpelingen verstoorden mijn zicht met open ogen. Met gesloten ogen waren er eidetische beelden. Het had geen symbolische betekenis, alleen hinderlijke onsamenhangende sequenties zonder relevant thema. Ze transformeerden zo langzaam (in vergelijking met de snelheid van mijn gedachten) dat ze voorspelbaar en saai waren. Gedurende de hele ervaring lag ik maar te hopen dat er snel een einde aan zou komen. Het leek niet alsof ik op intrapsychisch materiaal was gestuit dat zich uitte via somatische symptomen. Ik had eerder het gevoel dat ik worstelde om een chemische verstoring van mijn fysiologische functies te metaboliseren. Hoewel de sessie niet plezierig was, was ik tevreden dat ik mezelf op de hoogte had gebracht van het effect dat een strafdosis van deze stof teweegbrengt."
(met 2 g Peganum harmala zaden, gemalen, in capsules) "Geen effecten."
(met 5 g Peganum harmala zaden, gemalen, in capsules) "Om ongeveer 1:45 was oorsuizen duidelijk. Om 2:00 waren precieze bewegingen problematisch en was nystagmus merkbaar. Lichte misselijkheid en diarree, maar geen braken. Ik was gevoelig voor licht en geluid en trok me terug in een donkere kamer. Hallucinaties waren intens, maar alleen met gesloten ogen. Ze bestonden aanvankelijk uit een grote verscheidenheid aan geometrische patronen in donkere kleuren, die intenser werden naarmate de tijd verstreek. Ze verdwenen als de ogen geopend werden. Hoewel de losse darmen en misselijkheid vrij constant waren tijdens het eerste deel van de trip, was ik niet bang. Het was alsof de "angstcircuits" in de hersenen waren uitgeschakeld. De geometrische vormen veranderden in concretere beelden, gezichten van mensen, allerlei soorten films die op hoge snelheid afspeelden en dierlijke aanwezigheid zoals slangen. Het was als levendig en intens dromen, behalve dat ik me het meeste achteraf herinnerde. Na nog een uur werd alles weer beheersbaar en kon ik naar buiten in het openbaar. Mijn geslachtsdrift was aangenaam verbeterd en ik sliep heel goed."
(met 7 g Peganum harmala zaden, gemalen, in capsules) "24 uur lang erg ziek."
(met 20 g Peganum harmala zaden, als extract) "Dit komt waarschijnlijk overeen met ongeveer een gram harmala alkaloïden. Dit gemalen materiaal werd geëxtraheerd met heet verdund citroensap. Binnen een half uur was ik zowel trippy als slaperig. Daarna raakte ik gedesoriënteerd, misselijk en had ik een versnelde hartslag. Ik had het sterke gevoel dat ik achteruit bewoog, zweefde, met vage beelden onder mijn oogleden. De braakneiging bedwingen was een voortdurend probleem. Ik had heel gemakkelijk uit mijn lichaam kunnen gaan, maar ik was volledig verankerd door de misselijkheid. Na ongeveer drie uur wist ik dat het hoogtepunt was bereikt, en ik ging slapen en beleefde intense en vreemde dromen. De hele ervaring was een conflict tussen trippen en ziek zijn. Ik wil dit verder onderzoeken."
(met 28 g Peganum harmala zaden, als extract) "Ik zat op een avond laat op en dronk slok na slok thee van ongeveer 1 oz. zaden, terwijl ik af en toe meer water toevoegde en liet sudderen. Dit proces duurde enkele uren, en hoewel ik over harmaline had gelezen, wist ik niet precies wat ik kon verwachten. Plotseling kwam het als een muur tegen me aan. Het begon buiten licht te worden en toen ik mijn blik verplaatste, kwamen er zebra-achtige strepen van licht en donker langs de omtrek van de venstersilhouetten. Telkens als ik mijn blik verlegde, trilde en wervelde mijn gezichtsveld voordat het weer tot rust kwam. Dit visuele effect had een lichamelijkheid die niet te vergelijken was met die van enig ander entheogeen dat ik had ervaren. In plaats van patronen die een grotere orde in de gewaarwording onthulden, waren dit golven van chaos die geen bepaalde orde onthulden en de geest aanspoorden zich terug te trekken uit het verontrustende rijk van gewaarwording. Dit ging gepaard met een uitgesproken auditief gezoem. Toen ik ging liggen en mijn ogen sloot, liet ik de fysieke symptomen achter me en onderzocht ik de levendige spontane verbeeldingen die deze staat opriep. Helaas werd het licht, waardoor het moeilijker werd om de afleidende wereld van gewaarwordingen buiten te sluiten. Ik nam me voor om toekomstige sessies 's nachts te doen (en altijd op een rustige, ongestoorde plek).
"Een tweede proef werd gedaan op hetzelfde niveau. Deze keer kwam het heel snel. Dat enorme gezoem aan de andere kant waarvan de wonderlijke rijken van het onderbewustzijn zijn. De meest gedenkwaardige indrukken van deze trip waren die van vreemde dieren. Ik stelde me voor dat ik ronddraaide in een draaimolen van vreemde gevleugelde wezens. Ik begon me erg misselijk te voelen en baande me een weg naar de badkamer om het onvermijdelijke onder ogen te zien -- uit beide lichaamsopeningen tegelijk plassen. Het bleek louterend en het bevrijdde me om de staat vollediger te ervaren. Ik herinner me dat ik naar jungle-achtige plaatsen reisde, vol met beelden van lianen, fonteinen en dieren. Minuten leken uren te duren terwijl ik door deze ruimtes zwierf. Hoewel de zintuiglijke effecten erg storend waren als ik opstond, kon ik, gezien het hoge dosisniveau, mijn lichaam gemakkelijk negeren als ik ging liggen en in mijn geest reisde."
UITBREIDINGEN EN COMMENTAAR: Ik moet me meteen verontschuldigen voor het feit dat ik rapporten waarin harmaline als een enkele chemische stof wordt gebruikt, heb gecombineerd met rapporten waarin zaden van Peganum harmala worden gebruikt. Dit is natuurlijk farmacologische onzin, omdat harmaline een pure chemische substantie is, terwijl de zaden van P. harmala ook harmine bevatten, samen met een heleboel andere alkaloïden die een rol zouden kunnen spelen in het psychofarmacologische profiel.
Er is echter een geldige reden voor deze vermenging van de rapporten over de effecten van deze chemische stof en deze plant. In de hoofden van veel mensen worden de twee stoffen uitsluitend beschouwd als monoamineoxidaseremmers en als onderling verwisselbaar. Onlangs las ik ergens op het internet het volgende advies: "Als je echt wilt afkicken van paddo's, neem er dan wat harmaline of Syrische Rue zaden bij." Deze ene zin belichaamt een aantal populaire mythes in de psychedelische drugssubcultuur. Laat me proberen deze wirwar te ontwarren.
Sommige drugs worden gemetaboliseerd door het verwijderen van de benodigde aminefunctie. Deze deaminering is het resultaat van de werking van een enzym dat monoamineoxidase of MAO wordt genoemd. Als dit enzymsysteem wordt geremd, wordt het medicijn in mindere mate vernietigd en heeft het een grotere werkzaamheid. De stof die het medicijn tegen deze erosie beschermt, wordt een monoamineoxidaseremmer of MAO-remmer genoemd. Als gevolg hiervan komen sommige drugs die geen orale activiteit vertonen (zoals DMT) beschikbaar wanneer de oxiderende enzymen disfunctioneel worden gemaakt door een remmer. Dit is de kern van het hoofdstuk Huasca vs. Ayahuasca, waar dit argument uitgebreid wordt behandeld. Maar er wordt over het algemeen geconcludeerd dat de MAO-remmer zelf geen werking heeft en dit is simpelweg niet juist. Ze zouden enige activiteit kunnen vertonen omdat er veel amines in de voeding zitten, waarvan sommige behoorlijk giftig zijn, waar we normaal gesproken geen last van hebben omdat onze lichaamsafweer ze kan vernietigen. Haal die verdediging weg en ze kunnen hun giftigheid tot uiting brengen. Maar ik geloof echt dat er een complex spectrum van farmacologische eigenschappen kan zijn die intrinsiek zijn aan het remmende medicijn. Een groot aantal van de voorgeschreven antidepressiva die vandaag de dag op de markt zijn, hebben precies dit werkingsmechanisme.
Dat is de reden voor de presentatie van de effecten van harmaline op zichzelf, en van Peganum harmala zaden, alleen op zichzelf. Ze verschillen erg van elkaar, hoewel ze allebei behoorlijk ruw kunnen zijn voor het lichaam.
Nu wil ik graag opnieuw kwalitatieve opmerkingen maken, deze keer over het gebruik van harmaline of Peganum harmala in combinatie met een tweede drug. In sommige van deze voorbeelden werd de remmer eerder genomen dan de eigenlijke tryptamine, zoals aangegeven door de tijdsaanduiding.
VERDERE KWALITATIEVE OPMERKINGEN:
MET DMT
(met 20 mg harmaline en 55 mg DMT) "Er was niets gedurende drie uur, en toen werd ik me bewust van enkele hypnogogische abstracties met gesloten ogen. De piek was iets langer met een adrenerge push die iets intenser was dan wat de milde psychische effecten zouden suggereren. De come-down was even langdradig. Het was allemaal zeker minder intens dan wanneer DMT wordt gerookt."
(met 50 mg harmaline, 60 mg DMT [20 min]) "Er werden geen effecten waargenomen behalve misschien een korte suggestie van enige toename in motorische activiteit."
(met 80 mg harmaline, 40 mg DMT [60 min]) "Er was behoorlijk wat visuele activiteit. Het begin was subtiel, maar de daling was snel."
(met 100 mg harmaline, 120 mg DMT [10 min]) "Pas na 80 minuten in het experiment werd het duidelijk dat er CNS-effecten optraden. Aanvankelijk werd dit gevoeld als een helderheid van details van alles om me heen, gevolgd door een lichte tijdsvervorming. Er was geen verlies van realiteit, maar beelden met gesloten ogen ontwikkelden zich snel en werden later zelfs aanwezig met open ogen, hoewel minder intens. Beelden waren aanvankelijk erg kleurrijk en bestonden uit vellen patronen die oneindig herhaald werden met een lichte golving, een beetje alsof je door een caleidoscoop kijkt. Het doelbewust verleggen van de aandacht was altijd mogelijk en hoewel het lopen licht werd beïnvloed, was het mogelijk om elke taak geconcentreerd uit te voeren. Er was geen verlies van identiteit of realiteit. Pupilbewegingen veranderden het focusgebied van mijn 'zicht' niet, wat verrassend was. Beelden konden naar believen worden afgewezen met open ogen. Muziek werd een andere wereld met een koptelefoon op en 'Hearts of Space' albums werden gemakkelijk reizen die op elk gewenst punt konden worden onderbroken met geopende ogen. Na tweeënhalf uur begonnen de effecten af te nemen. De felle kleuren en patronen waren verschoven naar minder intense decors op een kalme vredige manier. Op geen enkel moment was er enige merkbare amfetaminekaakklem, hyperactiviteit of rusteloosheid. De hele episode was geëindigd op het vier uur durende punt, een intens gevoel van geluk en verbazing achterlatend. Ik sliep gemakkelijk na vijf uur, maar in de daaropvolgende 30 uur was mijn concentratie merkbaar aangetast. Er waren geen motorische problemen of incoördinatie, maar het kortetermijngeheugen was aanzienlijk verstoord, waardoor ik me bewust moest concentreren op kleine dingen. Na 38 uur leek mijn mentale toestand weer normaal. De enige kritiek die ik op deze ervaring zou kunnen hebben, was dat er niets leek te zijn van het inzicht dat ik met TMA-2 had ervaren. Dit lijkt echter een zeer psychologisch veilige ervaring te zijn voor bijna iedereen en was erg plezierig."
(met 150 mg harmaline, 35 mg DMT [20 minuten]) "De eerste effecten werden opgemerkt na 70 minuten, gekenmerkt door gevoelens van lichte roes gevolgd door aanzienlijke visuele vervormingen en onvermogen om gedachten te focussen. Tegen twee uur waren gekleurde patronen aanwezig met gesloten ogen, maar de beelden flitsten zo snel door het bewustzijn dat ze niet konden worden overwogen of geanalyseerd. Er was een uitgesproken gevoel van kou dat moeilijk te veranderen was, ondanks een zeer warme verwarmingsdeken. Een interessante bevinding was dat ik niet in staat was om een gewenste scène visueel "voor te stellen". Met andere woorden, ik kon verbaal zeggen dat ik een bos, een paard of een boom wilde visualiseren, maar geen van deze dingen kon naar voren worden gebracht. De snelle stroom van gedachten werd al snel uitputtend en er was een sterk verlangen om alle prikkels te vermijden, inclusief muziek, tv of andere geluiden. De effecten begonnen na drie uur af te nemen en waren na vijf uur vrijwel verdwenen. Ik begin tot de conclusie te komen dat DMT weinig goede eigenschappen heeft. Tot nu toe kan het niet vergeleken worden met het inzicht en de helderheid van denken die optreden bij sommige fenethylamines en fenylisopropylamines. Deze krachtige activiteit op het 35 milligram niveau suggereert dat de 150 milligram harmaline dosis zeer effectief is als MAO blokker."
(met 150 mg harmaline, 80 mg DMT [20 min]) "Na ongeveer een uur was er een snelle roes met wat wankelingen en moeilijk lopen. Gedurende het volgende half uur waren er visuals met gesloten ogen samen met misselijkheid en een ernstige depressie. Ik deed voor de zekerheid alle lichten in de kamer aan, hoewel ik niet van fel licht houd. Ik overwoog om een vriend te bellen, maar toen realiseerde ik me dat niets me op dit moment gerust kon stellen. Intellectueel wist ik dat ik veilig was, maar psychisch was er een overweldigend verlies van eigenwaarde en een gevoel van wanhoop. Dit was een ernstige ervaring die mijn ego in stukken sloeg en die als psychose gediagnosticeerd had kunnen worden als er een psychiater aanwezig was geweest. De effecten duurden langer dan verwacht, met een geleidelijke terugkeer naar normaliteit op het vijfde uur, en een uur later sliep ik. Ondanks de negatieve ervaring realiseerde ik me de volgende dag dat ik veel aspecten van mijn leven met buitengewone helderheid en inzicht had bekeken, en als gevolg van deze ervaring ben ik van plan om te proberen een aantal van deze persoonlijke gebreken te veranderen."
(met het extract van 3 g Peganum harmala zaden, 40 mg DMT) "De DMT was merkbaar effectief iets meer dan een uur na inname, en het bouwde vrij snel op naar een piek. Het bleef daar een uur en nam toen af. Ik zou het algehele effect mild noemen."
(met het extract van 5 g Peganum harmala zaden, 20 mg DMT [0 min]) "Er was een gevoel van levendigheid en opwinding, boven en buiten de effecten van deze hoeveelheid harmala zaden alleen."
MET 5-MeO-DMT
(met 70 mg harmaline, 10 mg 5-MeO-DMT [0 min]) "Ik voelde veranderingen in de druk rond de ogen na 18 minuten, en er was een zwevend gevoel tijdens het lopen. Ik piekte op anderhalf uur, waarschijnlijk op een plus drie, zonder visuals, geen emoties, geen intellectuelen, geen negatieve, geen positieve. Een beetje misselijk. Ik weet niet zeker waarom ik op een +++ sta, maar het is zo. Na 2 uur kom ik naar beneden. Na drie uur merkte ik een complete verandering van karakter, de harmaline begon te werken. Dit nam in intensiteit toe gedurende enkele uren, met behoorlijk wat misselijkheid. Dit kwam volledig overeen met 300 mg harmaline alleen, maar zonder het fysiologische lawaai. Na 12 uur kreeg ik een beetje slaap met veel dromen."
(met 80 mg harmaline, 10 mg 5-MeO-DMT) "Dit was conceptueel erg actief. Extreem de moeite waard. Opmerkelijk verschil met de harmaline alleen, of de tryptamine alleen, die geen van beide actief zouden zijn geweest op deze manier, oraal ingenomen."
(met 150 mg harmaline, 25 mg 5-MeO-DMT [60 min]) "Na ongeveer 15 minuten begon ik de typische effecten van 5-MeO-DMT te voelen, een geleidelijk opbouwende emotie van solide, enigszins kokend, turbulent gevoel. Ik kreeg zin om over te geven en dat deed ik dan ook, verschillende keren. Golven van het innerlijke gevoel naderden en verwijderden mijn bewustzijn van de fysieke wereld volledig, maar het bereikte nooit dat punt zoals wanneer ik alleen al 12 milligram 5-MeO-DMT had gerookt. De ervaring was vrij intens, maar ik voelde nooit veel angst. Ik heb er bewust over nagedacht of ik wel of niet wat 5-MeO-DMT zou roken om door dit 'midden' niveau van ervaring heen te breken naar een complete transcendente staat zoals ik die in het verleden had ervaren. Maar het leek me te ingewikkeld om om de pijp te vragen en hem te roken, zelfs met hulp. Ik liet het idee varen.
"Ik begon 'naar beneden' te komen in een meer gedifferentieerd bewustzijn en het eerste wat ik voelde was een krachtig, agressief seksueel gevoel. Ik had geen kleren aan en bleef een lange tijd, meer dan een uur, ronddraaien, af en toe zinnen uitsprekend van één of drie of vier woorden van zeer vijandige en/of seksuele aard. Ik herinner me dat ik zei dat ik mijn sitter (een vrouw) en God haatte, maar het was heel duidelijk dat het het seksuele/maternale beeld van de sitter was dat ik haatte als iets dat ik verlangde en waar ik me afhankelijk van voelde, terwijl ik het me kwalijk nam dat ik iets nodig had dat ik niet in mezelf had. In de volgende fase voelde ik me lichamelijk kalm en rustig. Uiteindelijk, na vier uur, voelde ik me slaperig en comfortabel. Ik at goed en had een goed humeur.
"Ik heb niet het gevoel dat het innemen van een hogere dosis oraal me noodzakelijkerwijs door zou hebben gestoten naar de staat die ik bereikte door te roken, omdat het begin zo, zo langzaam was. Ik denk niet dat ik deze combinatie zal herhalen."
MET TMPEA
(met 150 mg harmaline, 200 mg TMPEA (2,4,5-trimethoxyfenethylamine) [20 min]) "Een zeer vage perifere visuele flikkering werd opgemerkt na 40 minuten. Na 80 minuten was een afname in coördinatie zichtbaar en lopen vereiste iets meer aandacht dan normaal. Deze incoördinatie nam geleidelijk toe en bereikte een hoogtepunt na drie uur. Tegen die tijd was de visuele latentie die kenmerkend is voor harmaline uitgesproken (wanneer het hoofd gedraaid wordt of wanneer men snel in een andere richting kijkt, verlaten de voorafgaande beelden het gezichtsveld op een meervoudige golfbeweging in een richting tegengesteld aan de beweging). Op geen enkel moment waren er waarneembare effecten op het denken en er waren geen beelden met open of gesloten ogen, met of zonder muziek. Na vijf uur waren er geen effecten meer waarneembaar en kort daarna was de slaap gemakkelijk te vatten. Samengevat was er niets dat niet verklaard kon worden door de harmaline alleen.
MET MESCALINE
(met 100 mg harmaline, 60 mg mescaline (3,4,5-trimethoxyfenethylamine) [20 min]) "Na twee uur was ik in een aangename staat van lichamelijke ontspanning, een fijn gevoel van welzijn, en ik vond muziek heel plezierig. Vanaf dat moment tot het vierde uur stroomden de gedachten vrijelijk en het werd duidelijk dat inzicht een belangrijk onderdeel van deze ervaring was. Normaal gesproken waren onbewuste gedachten gemakkelijk beschikbaar. Het was alsof ik mijn geest in werking kon zien, terwijl feiten werden gewogen om conclusies te vormen. Tegen het zesde uur was de muziek prachtig, met de hogere noten helder en duidelijk. De harmaline is waarschijnlijk uitgewerkt. Ik sliep om acht uur en de volgende dag had ik geen nadelige effecten. Dit was een opmerkelijke ervaring, het inzicht van TMA en de ontspanning van MDMA."
(met 150 mg harmaline, 100 mg mescaline [15 min]) "Na ongeveer 45 minuten kreeg ik buikpijn, gevolgd door een lichte misselijkheid die gedurende de volgende zes uur met tussenpozen optrad. Ik voelde me comfortabel, hoewel er na ongeveer twee uur een lichte discordinatie optrad. Lopen was nooit een probleem, maar vergde wel meer concentratie dan normaal. Kleuren op de televisie waren duidelijk intenser en zeer verzadigd op dit punt en er ontwikkelde zich een matige fotofobie. Zelfs een vuurtje in de open haard leidde af en van stereo kon ik het beste genieten in het donker. Pogingen om te slapen werkten niet tot het negende uur. Bij het ontwaken was er een gevoel van uitdroging, maar verder waren er geen nadelige effecten. Later die ochtend was er sprake van lichte loslating van de ontlasting. Aangezien experimenten met alleen mescaline in doses tussen 80 en 120 mg resulteerden in helemaal geen effecten op het CZS, lijkt het duidelijk dat de MAO-blokkerende effecten van de harmaline cruciaal waren voor deze ervaring.
VERDERE UITBREIDINGEN EN COMMENTAAR: Er is een fascinerende onbeantwoorde vraag die ik mezelf een tijdje geleden moest stellen. Het is een vraag die, als hij ooit nauwkeurig beantwoord wordt, het hele gebied van de farmacologie van harmaline in een heerlijke verwarring zou kunnen brengen. Ik kreeg een kleine hoeveelheid gedocumenteerde zaden van Syrische wijnruit en ik was nieuwsgierig om in mijn handen te zien wat het alkaloïdegehalte ervan was. Dit is tenslotte een bekende bron die snel in populariteit toeneemt als het remmende bestanddeel van ayahuasca. Dus vermaalde ik er een paar in een vijzel onder DMF en carbonaat, draaide het extract op, loste een druppel op in een milliliter 90:10 tolueen/butanol, en spoot een microliter in de GCMS. Zoals verwacht waren er twee grote pieken en een intrigerende spreiding van kleine dingen. Het spectrum van de eerste piek was duidelijk dat van harmaline, en dat van de tweede piek dat van harmine. De literatuur klopt.
Toen besloot ik, om wat orde op zaken te stellen en absoluut zeker te zijn van de relatieve retentietijden, standaarden uit mijn referentiecollectie te gebruiken. Referentie-harmine gaf de tweede piek met identieke retentietijd en MS-spectrum. Toen ik een monster van mijn referentieharmaline injecteerde, kreeg ik mijn verrassing. Hier, een monster van E. Merck AG, Darmstadt geel kristallijn materiaal met het label Harmalinhydrochlorid, zag er heel erg uit alsof het een mengsel was van ongeveer twee delen harmaline en één deel harmine. Slechts 70% zuiver? Wauw.
Er kwamen drie verklaringen in me op. (1) Misschien werd de harmine op de een of andere manier gegenereerd uit harmaline in mijn analyse. Dus probeerde ik een ander referentiemonster, dat ik onlangs had gekocht, en dat gaf een enkele piek. Het was dus geen artefact van een of andere gril in mijn analyseproces. (2) Misschien was het Merckmonster, dat ik begin jaren zestig had verkregen (en ik kon natuurlijk niet weten hoe oud het was toen ik het kreeg) afkomstig van planten, misschien zelfs van P. harmala zelf. Misschien waren de analyse-instrumenten destijds ontoereikend om deze hoeveelheid harmine als onzuiverheid te detecteren en te identificeren. Dit is niet comfortabel, omdat deze twee alkaloïden zo'n 150 jaar geleden voor het eerst geïsoleerd en van elkaar gescheiden werden uit plantaardige bronnen. Ik weet zeker dat mijn monster niet zo oud is. Ik ben er zelfs niet zeker van dat E. Merck AG zo oud is. De analyse-instrumenten bestaan al heel lang. Hoe dan ook, ik schreef ze en ze antwoordden me met de elliptische opmerking dat ze nooit harmaline in hun catalogus hadden gehad, alleen harmine. En dat ze dus op geen enkele manier konden weten wat er in het flesje zat. Natuurlijk hadden ze onderzoeksmonsters van veel dingen kunnen verspreiden, van dingen die nooit in hun catalogus stonden, maar door op deze manier te antwoorden zijn ze van alle schuld ontheven. En natuurlijk ook van alle wettelijke aansprakelijkheid. OK.
Dan blijft (3) over. Misschien verliest harmaline in de loop der jaren spontaan een molecuul waterstof en wordt harmine. Chemisch gezien geen eenvoudig iets om rekening mee te houden, maar ik raak door mijn mogelijkheden heen. Ik werd geleid door een opmerking die ooit was gemaakt door een stille held van mij, Bo Holmstedt in Zweden, over de analyse van een oud monster van plantmateriaal van Banisteria caapi (nu bekend als Banisteriopsis caapi). De herbariumspecimens die hij bekeek, waren verzameld door de 19e-eeuwse plantenverkenner Richard Spruce in het Rio Negro-gebied in Zuid-Amerika en waren, na een paar jaar te zijn opgeslagen in een vochtige en beschimmelde hut een paar mijl stroomafwaarts, herontdekt en doorgestuurd naar het Botanisch Museum van Kew, waar ze meer dan honderd jaar rustig hadden gelegen. Toen Holmstedt ze zo'n 30 jaar geleden bewerkte, rapporteerde hij dat het alkaloïdegehalte 0,4% was. Dit was vrijwel identiek aan een nieuw verzameld, botanisch geverifieerd exemplaar van Banisteriopsis caapi dat hij op hetzelfde moment analyseerde en 0,5% alkaloïden bleek te bevatten. Dit laatste materiaal bevatte, zoals beschreven door veel auteurs, de belangrijkste alkaloïden harmine, harmaline en tetrahydroharmine. Het alkaloïdengehalte van het sparrenmateriaal bestond daarentegen uitsluitend uit harmine. Het is de vraag of de monsters die Spruce in 1853 verzamelde oorspronkelijk alleen harmine bevatten of, wat waarschijnlijker is, dat harmaline en tetrahydroharmine in de loop der tijd zijn getransformeerd in de chemisch stabielere aromatische b-carboline harmine.
Hoe kan dit raadsel beantwoord worden? Een monster pure harmaline, met zijn spectrale identificatie, 50 of 100 jaar op de plank leggen en dan opnieuw analyseren? Wie weet, maar wat misschien nodig is voor deze omzetting is hitte, of een beetje ijzerkatalysator, of een onbekende soort Zuid-Amerikaanse schimmel. Van zuur is zeker bekend dat het deze oxidatie bevordert. Het zou zeer de moeite waard zijn om deze vraag te beantwoorden omdat sommige, misschien wel veel van de resultaten van menselijke farmacologische studies die harmaline gebruiken als een metabolisch gif, beïnvloed kunnen worden door de onafhankelijke werking van harmine als een harmaline verontreiniging.
Als het gebruik van Peganum harmala inderdaad steeds populairder wordt als bron van harmaline, dan kan enige hulp nuttig zijn voor diegenen die geen balansen hebben en in plaats daarvan volumes moeten gebruiken. Ik heb besloten om een equivalentietabel te maken tussen gewichten, en volumes, en hoeveelheden, en laboratoriumnummers, en keukenspullen, zodat er enige consistentie kan worden gevonden in het meten van de botanische materialen die worden gebruikt. Kortom, hoe zwaar is iets of hoe volumineus is het? Mijn uitgangspunt was het meest gebruikte gereedschap dat voortdurend wordt genoemd in de lekenpers over drugs en drugsgebruik. Het is het theelepeltje. Hoeveel spul zit er in een theelepel? Hoe groot is een theelepel? Wat is een theelepel? Is het een klein halfbolvormig metalen lepeltje dat aan een ring hangt waar andere lepeltjes van verschillende afmetingen aan vastzitten en dat je in de lade met messen en kurken in de keuken vindt? Of is het een lomp ding, met een artistiek handvat eraan, dat suiker aan je koffie toevoegt en roert? Stapel je er dingen op of strijk je het glad met je vinger? Volgens het woordenboek bevat een theelepel precies 1,333 drachme. Oh wow! Laten we het eens opzoeken. Je zult ontdekken dat dit een totale uitvlucht is als je de woordenboekdefinities van dram leest: (1) 1,771 gram als je het avoirdupois-systeem gebruikt, of (2) 3,887 gram als je het apothekerssysteem gebruikt. Dus, hoe kan een niet-farmaceut, zonder een analytische weegschaal of een onmiddellijke beheersing van de avoirdupois versus apothekers vocabulaire, een gewenste hoeveelheid Peganum zaden afmeten?
Ik stel voor om de volgende weegschaal te gebruiken, waarbij je bedenkt dat bij water gewichten gemakkelijk kunnen worden verwisseld met volumes, omdat water een gewicht heeft dat gelijk is aan het volume. In beide schalen, het water en de wijnruit, is de theelepel het kleine halfbolvormige ding in de kurkentrekkerlade, afgevlakt:
---- Dit is voor water ----
1 theelepel water = 0,16 ons (5 gram)
3 theelepels = 1 eetlepel = 0,5 ons (14 gram)
2 eetlepels = 1 ons (28 gram)
4 eetlepels = 1/4 kopje = 2 ons
16 eetlepels = 1 kop = 1/2 pint = 8 ons
2 kopjes = 1 pint = 1 pond
2 pinten = 1 kwart
4 kwart = 1 gallon
of, zoals ik als kinderrijmpje had geleerd; a pint's a pound, the world around.
Je moet onthouden dat dit volumegedoe zijn eigen valkuilen heeft. Als je de volumemeting gaat gebruiken voor dingen zoals zaden, of schors, of bladeren, of andere biologische dingen die niet de dichtheid van water hebben, dan hebben ze verschillende gradaties van pluizigheid en zullen de gewichten minder zijn dan de volumes. De Rosetta stone vertaling die hier toepasselijk is, is gebaseerd op het feit dat de Peganum harmala zaden iets meer dan de helft van de dichtheid van water hebben. En omdat ze 2 tot 6% van hun gewicht aan alkaloïden kunnen bevatten, zijn de volgende vergelijkingen nuttig:
---- Dit is voor de zaden van Syrische wijnruit ----
1 theelepel wijnruitzaden = 3 gram = 60-180 mg alkaloïden
1 eetlepel wijnruitzaden = 9 gram = 200-600 mg alkaloïden
1 grote (OO) gelatine-capsule met gemalen wijnruitzaden = 0,7 gram = 15-45 mg alkaloïden
#13. HARMALINE
b-CARBOLINE, 3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-1-METHYL; 3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-1-METHYL-b-CARBOLINE; 3,4-DIHYDROHARMINE; 7-METHOXYHARMALAN; HARMADINESYNTHESIS: Aan een oplossing van 0,033 g 6-methoxytryptamine in 3,5 mL 0,1 N HCl werd 0,011 glycolaldehyde toegevoegd en het mengsel werd verwarmd op het stoombad gedurende 1,5 h. De oplossing werd vervolgens basisch gemaakt met 10 mL 0,5 N NaOH en geëxtraheerd met Et2O op een continue extractor. De Et2O-extracten werden samengevoegd, gedroogd boven vast KOH en het oplosmiddel verwijderd onder vacuüm. Het residu was een olie die kristalliseerde tot een vaste stof, mp 170-175 °C, waarschijnlijk een hydraat van 1-hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline. Dit werd behandeld met 2,5 mL 90% H3PO4 en verwarmd op het stoombad gedurende 2 uur. Na verdunning met H2O werd dit alkalisch gemaakt met waterig NaOH en geëxtraheerd met Et2O. De samengevoegde extracten werden onder vacuüm ontdaan van oplosmiddel en het residu werd gedestilleerd tot een fractie (bp 120-140 bij 0,001 mm/Hg) met een gewicht van 0,027 g (72%). MS (in m/z): Moederion -1, moederion, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IR (in cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Harmalinehydrochloridedihydraat; IR (in cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.
Er is een kleine interessante geschiedenis verbonden aan het smeltpunt van harmaline. Er verscheen een rapport dat een alkaloïde uit Peganum harmala beschreef dat leek op harmaline, maar dat 18 °C te hoog smolt, en daarom dacht men dat het een isomeer was en kreeg het de naam harmadine. Dit werd een paar jaar later opgehelderd toen werd waargenomen dat harmaline op een open smeltpuntblok een mp 242-244 °C had (met begin van sublimatie bij 189 °C) en harmadine de waarden 241-243 °C en 178 °C had. In een capillair smolt harmaline bij 256 °C en harmadine bij 257 °C. Dus harmadine is nu een synoniem voor harmaline.
DOSERING: 150 - 300 mg, oraal
DUUR: 5 - 8 uur
KWALITATIEVE OPMERKINGEN: (met 100 mg, oraal) "Ik heb dit twee keer geprobeerd, hoofdzakelijk zonder effect."
(met 150 mg, oraal) "Na een uur en een kwartier was er een snelle roes en ik voelde me een beetje onstabiel. En een beetje verdoofd. Er was een ongewone glinstering, in mijn laterale zicht als ik mijn hoofd opzij draaide. Alles was een beetje down. Muziek was vrij normaal, maar ik miste de hogere frequenties. Zelfs licht voedsel was zwaar, en ik had niet al te veel honger (en ik herinnerde me dat ik moest opletten wat ik at, met dat monoamineoxidase gedoe). Seks was moeilijk -- waarschijnlijk door wat verminderde sensaties. Ik denk dat dit middel waarschijnlijk niet aantrekkelijk is voor de meeste mensen, omdat de belangrijkste effecten een roes zijn met een vertroebeling van de gedachten en enige verstoring van muzikale relaties."
(met 175 mg, oraal) "Na ongeveer een uur merkte ik dat ik ontspannen en een beetje slordig werd. Tegen het einde van het tweede uur had ik een piek bereikt en na vijf uur was ik weer vrijwel op de basislijn. Op het hoogtepunt waren drie gebieden van verstoring duidelijk. Er waren duidelijke tracers -- als je naar een helder voorwerp kijkt en je ogen opzij beweegt, verlaat het beeld van het voorwerp met vertraging het gezichtsveld en het vertrekt in de tegenovergestelde richting. Op auditief gebied leek het alsof de hogere frequenties van muziek werden verzwakt en de lagere frequenties werden versterkt. En wat de tastzin betreft, is er een duidelijke gevoelloosheid. Ik had geen eetlust en het weinige dat ik at smaakte niet bijzonder goed."
(met 200 mg, oraal) "Na ongeveer twee uur herinner ik me drie dingen. Het eerste was de poging om het visuele beeld van een gezicht dat speelde met mijn ogen-gesloten beeldspraak in de realiteit te brengen. Ik kreeg de mond en, na een beetje werk, kreeg ik de ogen. Dus concentreerde ik me op de neus en die kwam eindelijk in beeld, maar ondersteboven. De tweede en derde dingen waren gemakkelijker te definiëren. Misselijkheid en diarree. Gelukkig wisselden ze elkaar af. Dit is niet mijn favoriete trip."
(met 300 mg, oraal) "Ik zat in een psychotherapeutische omgeving, dus er waren wat suggesties en aanwijzingen die mijn reacties beïnvloedden. Maar ik heb grote moeite om mijn ervaring te herbeleven, in feite herinner ik me niets. Ik heb alleen losgekoppelde beelden. Er is een meisje -- ik -- voor een kerk op een stoffige weg, ikzelf bij de communie, de hostie ontvangend van een onzichtbare hand bij een grandioos altaar. Ik voel dat ik gek word. Iets van binnen. Het is geen angst. Het is geen depressie. Het is een beetje van elk, plus irritatie en desoriëntatie. Ik ben dood, maar moet toch weer tot leven komen. Ik word geconfronteerd met een realiteit die ik niet kan accepteren."
(met 400 mg, oraal) "Dit is Fluka-materiaal en het heeft een vieze smaak. Ik voelde me volledig geïmmobiliseerd en kotsmisselijk. Visuals met gesloten ogen gaven inheemse vrouwen, 'organische' kleuren en vormen, en een zwarte panter! Ik zou graag DMT en Harmaline samen doen, maar ik word afgeschrikt door de misselijkheid."
(met 500 mg, oraal) "Ik nam een halve gram pure synthetische harmaline na meer dan een dag vasten. De resulterende misselijkheid werd sterk afgezwakt nadat ik had overgegeven. Bij deze dosis waren er intense en vervelende visuele stoornissen en een complete ineenstorting van de motorische coördinatie. Ik kon nauwelijks naar de badkamer waggelen en voor de zekerheid ging ik kruipend voortbewegen. Sporen en vreemde visuele rimpelingen verstoorden mijn zicht met open ogen. Met gesloten ogen waren er eidetische beelden. Het had geen symbolische betekenis, alleen hinderlijke onsamenhangende sequenties zonder relevant thema. Ze transformeerden zo langzaam (in vergelijking met de snelheid van mijn gedachten) dat ze voorspelbaar en saai waren. Gedurende de hele ervaring lag ik maar te hopen dat er snel een einde aan zou komen. Het leek niet alsof ik op intrapsychisch materiaal was gestuit dat zich uitte via somatische symptomen. Ik had eerder het gevoel dat ik worstelde om een chemische verstoring van mijn fysiologische functies te metaboliseren. Hoewel de sessie niet plezierig was, was ik tevreden dat ik mezelf op de hoogte had gebracht van het effect dat een strafdosis van deze stof teweegbrengt."
(met 2 g Peganum harmala zaden, gemalen, in capsules) "Geen effecten."
(met 5 g Peganum harmala zaden, gemalen, in capsules) "Om ongeveer 1:45 was oorsuizen duidelijk. Om 2:00 waren precieze bewegingen problematisch en was nystagmus merkbaar. Lichte misselijkheid en diarree, maar geen braken. Ik was gevoelig voor licht en geluid en trok me terug in een donkere kamer. Hallucinaties waren intens, maar alleen met gesloten ogen. Ze bestonden aanvankelijk uit een grote verscheidenheid aan geometrische patronen in donkere kleuren, die intenser werden naarmate de tijd verstreek. Ze verdwenen als de ogen geopend werden. Hoewel de losse darmen en misselijkheid vrij constant waren tijdens het eerste deel van de trip, was ik niet bang. Het was alsof de "angstcircuits" in de hersenen waren uitgeschakeld. De geometrische vormen veranderden in concretere beelden, gezichten van mensen, allerlei soorten films die op hoge snelheid afspeelden en dierlijke aanwezigheid zoals slangen. Het was als levendig en intens dromen, behalve dat ik me het meeste achteraf herinnerde. Na nog een uur werd alles weer beheersbaar en kon ik naar buiten in het openbaar. Mijn geslachtsdrift was aangenaam verbeterd en ik sliep heel goed."
(met 7 g Peganum harmala zaden, gemalen, in capsules) "24 uur lang erg ziek."
(met 20 g Peganum harmala zaden, als extract) "Dit komt waarschijnlijk overeen met ongeveer een gram harmala alkaloïden. Dit gemalen materiaal werd geëxtraheerd met heet verdund citroensap. Binnen een half uur was ik zowel trippy als slaperig. Daarna raakte ik gedesoriënteerd, misselijk en had ik een versnelde hartslag. Ik had het sterke gevoel dat ik achteruit bewoog, zweefde, met vage beelden onder mijn oogleden. De braakneiging bedwingen was een voortdurend probleem. Ik had heel gemakkelijk uit mijn lichaam kunnen gaan, maar ik was volledig verankerd door de misselijkheid. Na ongeveer drie uur wist ik dat het hoogtepunt was bereikt, en ik ging slapen en beleefde intense en vreemde dromen. De hele ervaring was een conflict tussen trippen en ziek zijn. Ik wil dit verder onderzoeken."
(met 28 g Peganum harmala zaden, als extract) "Ik zat op een avond laat op en dronk slok na slok thee van ongeveer 1 oz. zaden, terwijl ik af en toe meer water toevoegde en liet sudderen. Dit proces duurde enkele uren, en hoewel ik over harmaline had gelezen, wist ik niet precies wat ik kon verwachten. Plotseling kwam het als een muur tegen me aan. Het begon buiten licht te worden en toen ik mijn blik verplaatste, kwamen er zebra-achtige strepen van licht en donker langs de omtrek van de venstersilhouetten. Telkens als ik mijn blik verlegde, trilde en wervelde mijn gezichtsveld voordat het weer tot rust kwam. Dit visuele effect had een lichamelijkheid die niet te vergelijken was met die van enig ander entheogeen dat ik had ervaren. In plaats van patronen die een grotere orde in de gewaarwording onthulden, waren dit golven van chaos die geen bepaalde orde onthulden en de geest aanspoorden zich terug te trekken uit het verontrustende rijk van gewaarwording. Dit ging gepaard met een uitgesproken auditief gezoem. Toen ik ging liggen en mijn ogen sloot, liet ik de fysieke symptomen achter me en onderzocht ik de levendige spontane verbeeldingen die deze staat opriep. Helaas werd het licht, waardoor het moeilijker werd om de afleidende wereld van gewaarwordingen buiten te sluiten. Ik nam me voor om toekomstige sessies 's nachts te doen (en altijd op een rustige, ongestoorde plek).
"Een tweede proef werd gedaan op hetzelfde niveau. Deze keer kwam het heel snel. Dat enorme gezoem aan de andere kant waarvan de wonderlijke rijken van het onderbewustzijn zijn. De meest gedenkwaardige indrukken van deze trip waren die van vreemde dieren. Ik stelde me voor dat ik ronddraaide in een draaimolen van vreemde gevleugelde wezens. Ik begon me erg misselijk te voelen en baande me een weg naar de badkamer om het onvermijdelijke onder ogen te zien -- uit beide lichaamsopeningen tegelijk plassen. Het bleek louterend en het bevrijdde me om de staat vollediger te ervaren. Ik herinner me dat ik naar jungle-achtige plaatsen reisde, vol met beelden van lianen, fonteinen en dieren. Minuten leken uren te duren terwijl ik door deze ruimtes zwierf. Hoewel de zintuiglijke effecten erg storend waren als ik opstond, kon ik, gezien het hoge dosisniveau, mijn lichaam gemakkelijk negeren als ik ging liggen en in mijn geest reisde."
UITBREIDINGEN EN COMMENTAAR: Ik moet me meteen verontschuldigen voor het feit dat ik rapporten waarin harmaline als een enkele chemische stof wordt gebruikt, heb gecombineerd met rapporten waarin zaden van Peganum harmala worden gebruikt. Dit is natuurlijk farmacologische onzin, omdat harmaline een pure chemische substantie is, terwijl de zaden van P. harmala ook harmine bevatten, samen met een heleboel andere alkaloïden die een rol zouden kunnen spelen in het psychofarmacologische profiel.
Er is echter een geldige reden voor deze vermenging van de rapporten over de effecten van deze chemische stof en deze plant. In de hoofden van veel mensen worden de twee stoffen uitsluitend beschouwd als monoamineoxidaseremmers en als onderling verwisselbaar. Onlangs las ik ergens op het internet het volgende advies: "Als je echt wilt afkicken van paddo's, neem er dan wat harmaline of Syrische Rue zaden bij." Deze ene zin belichaamt een aantal populaire mythes in de psychedelische drugssubcultuur. Laat me proberen deze wirwar te ontwarren.
Sommige drugs worden gemetaboliseerd door het verwijderen van de benodigde aminefunctie. Deze deaminering is het resultaat van de werking van een enzym dat monoamineoxidase of MAO wordt genoemd. Als dit enzymsysteem wordt geremd, wordt het medicijn in mindere mate vernietigd en heeft het een grotere werkzaamheid. De stof die het medicijn tegen deze erosie beschermt, wordt een monoamineoxidaseremmer of MAO-remmer genoemd. Als gevolg hiervan komen sommige drugs die geen orale activiteit vertonen (zoals DMT) beschikbaar wanneer de oxiderende enzymen disfunctioneel worden gemaakt door een remmer. Dit is de kern van het hoofdstuk Huasca vs. Ayahuasca, waar dit argument uitgebreid wordt behandeld. Maar er wordt over het algemeen geconcludeerd dat de MAO-remmer zelf geen werking heeft en dit is simpelweg niet juist. Ze zouden enige activiteit kunnen vertonen omdat er veel amines in de voeding zitten, waarvan sommige behoorlijk giftig zijn, waar we normaal gesproken geen last van hebben omdat onze lichaamsafweer ze kan vernietigen. Haal die verdediging weg en ze kunnen hun giftigheid tot uiting brengen. Maar ik geloof echt dat er een complex spectrum van farmacologische eigenschappen kan zijn die intrinsiek zijn aan het remmende medicijn. Een groot aantal van de voorgeschreven antidepressiva die vandaag de dag op de markt zijn, hebben precies dit werkingsmechanisme.
Dat is de reden voor de presentatie van de effecten van harmaline op zichzelf, en van Peganum harmala zaden, alleen op zichzelf. Ze verschillen erg van elkaar, hoewel ze allebei behoorlijk ruw kunnen zijn voor het lichaam.
Nu wil ik graag opnieuw kwalitatieve opmerkingen maken, deze keer over het gebruik van harmaline of Peganum harmala in combinatie met een tweede drug. In sommige van deze voorbeelden werd de remmer eerder genomen dan de eigenlijke tryptamine, zoals aangegeven door de tijdsaanduiding.
VERDERE KWALITATIEVE OPMERKINGEN:
MET DMT
(met 20 mg harmaline en 55 mg DMT) "Er was niets gedurende drie uur, en toen werd ik me bewust van enkele hypnogogische abstracties met gesloten ogen. De piek was iets langer met een adrenerge push die iets intenser was dan wat de milde psychische effecten zouden suggereren. De come-down was even langdradig. Het was allemaal zeker minder intens dan wanneer DMT wordt gerookt."
(met 50 mg harmaline, 60 mg DMT [20 min]) "Er werden geen effecten waargenomen behalve misschien een korte suggestie van enige toename in motorische activiteit."
(met 80 mg harmaline, 40 mg DMT [60 min]) "Er was behoorlijk wat visuele activiteit. Het begin was subtiel, maar de daling was snel."
(met 100 mg harmaline, 120 mg DMT [10 min]) "Pas na 80 minuten in het experiment werd het duidelijk dat er CNS-effecten optraden. Aanvankelijk werd dit gevoeld als een helderheid van details van alles om me heen, gevolgd door een lichte tijdsvervorming. Er was geen verlies van realiteit, maar beelden met gesloten ogen ontwikkelden zich snel en werden later zelfs aanwezig met open ogen, hoewel minder intens. Beelden waren aanvankelijk erg kleurrijk en bestonden uit vellen patronen die oneindig herhaald werden met een lichte golving, een beetje alsof je door een caleidoscoop kijkt. Het doelbewust verleggen van de aandacht was altijd mogelijk en hoewel het lopen licht werd beïnvloed, was het mogelijk om elke taak geconcentreerd uit te voeren. Er was geen verlies van identiteit of realiteit. Pupilbewegingen veranderden het focusgebied van mijn 'zicht' niet, wat verrassend was. Beelden konden naar believen worden afgewezen met open ogen. Muziek werd een andere wereld met een koptelefoon op en 'Hearts of Space' albums werden gemakkelijk reizen die op elk gewenst punt konden worden onderbroken met geopende ogen. Na tweeënhalf uur begonnen de effecten af te nemen. De felle kleuren en patronen waren verschoven naar minder intense decors op een kalme vredige manier. Op geen enkel moment was er enige merkbare amfetaminekaakklem, hyperactiviteit of rusteloosheid. De hele episode was geëindigd op het vier uur durende punt, een intens gevoel van geluk en verbazing achterlatend. Ik sliep gemakkelijk na vijf uur, maar in de daaropvolgende 30 uur was mijn concentratie merkbaar aangetast. Er waren geen motorische problemen of incoördinatie, maar het kortetermijngeheugen was aanzienlijk verstoord, waardoor ik me bewust moest concentreren op kleine dingen. Na 38 uur leek mijn mentale toestand weer normaal. De enige kritiek die ik op deze ervaring zou kunnen hebben, was dat er niets leek te zijn van het inzicht dat ik met TMA-2 had ervaren. Dit lijkt echter een zeer psychologisch veilige ervaring te zijn voor bijna iedereen en was erg plezierig."
(met 150 mg harmaline, 35 mg DMT [20 minuten]) "De eerste effecten werden opgemerkt na 70 minuten, gekenmerkt door gevoelens van lichte roes gevolgd door aanzienlijke visuele vervormingen en onvermogen om gedachten te focussen. Tegen twee uur waren gekleurde patronen aanwezig met gesloten ogen, maar de beelden flitsten zo snel door het bewustzijn dat ze niet konden worden overwogen of geanalyseerd. Er was een uitgesproken gevoel van kou dat moeilijk te veranderen was, ondanks een zeer warme verwarmingsdeken. Een interessante bevinding was dat ik niet in staat was om een gewenste scène visueel "voor te stellen". Met andere woorden, ik kon verbaal zeggen dat ik een bos, een paard of een boom wilde visualiseren, maar geen van deze dingen kon naar voren worden gebracht. De snelle stroom van gedachten werd al snel uitputtend en er was een sterk verlangen om alle prikkels te vermijden, inclusief muziek, tv of andere geluiden. De effecten begonnen na drie uur af te nemen en waren na vijf uur vrijwel verdwenen. Ik begin tot de conclusie te komen dat DMT weinig goede eigenschappen heeft. Tot nu toe kan het niet vergeleken worden met het inzicht en de helderheid van denken die optreden bij sommige fenethylamines en fenylisopropylamines. Deze krachtige activiteit op het 35 milligram niveau suggereert dat de 150 milligram harmaline dosis zeer effectief is als MAO blokker."
(met 150 mg harmaline, 80 mg DMT [20 min]) "Na ongeveer een uur was er een snelle roes met wat wankelingen en moeilijk lopen. Gedurende het volgende half uur waren er visuals met gesloten ogen samen met misselijkheid en een ernstige depressie. Ik deed voor de zekerheid alle lichten in de kamer aan, hoewel ik niet van fel licht houd. Ik overwoog om een vriend te bellen, maar toen realiseerde ik me dat niets me op dit moment gerust kon stellen. Intellectueel wist ik dat ik veilig was, maar psychisch was er een overweldigend verlies van eigenwaarde en een gevoel van wanhoop. Dit was een ernstige ervaring die mijn ego in stukken sloeg en die als psychose gediagnosticeerd had kunnen worden als er een psychiater aanwezig was geweest. De effecten duurden langer dan verwacht, met een geleidelijke terugkeer naar normaliteit op het vijfde uur, en een uur later sliep ik. Ondanks de negatieve ervaring realiseerde ik me de volgende dag dat ik veel aspecten van mijn leven met buitengewone helderheid en inzicht had bekeken, en als gevolg van deze ervaring ben ik van plan om te proberen een aantal van deze persoonlijke gebreken te veranderen."
(met het extract van 3 g Peganum harmala zaden, 40 mg DMT) "De DMT was merkbaar effectief iets meer dan een uur na inname, en het bouwde vrij snel op naar een piek. Het bleef daar een uur en nam toen af. Ik zou het algehele effect mild noemen."
(met het extract van 5 g Peganum harmala zaden, 20 mg DMT [0 min]) "Er was een gevoel van levendigheid en opwinding, boven en buiten de effecten van deze hoeveelheid harmala zaden alleen."
MET 5-MeO-DMT
(met 70 mg harmaline, 10 mg 5-MeO-DMT [0 min]) "Ik voelde veranderingen in de druk rond de ogen na 18 minuten, en er was een zwevend gevoel tijdens het lopen. Ik piekte op anderhalf uur, waarschijnlijk op een plus drie, zonder visuals, geen emoties, geen intellectuelen, geen negatieve, geen positieve. Een beetje misselijk. Ik weet niet zeker waarom ik op een +++ sta, maar het is zo. Na 2 uur kom ik naar beneden. Na drie uur merkte ik een complete verandering van karakter, de harmaline begon te werken. Dit nam in intensiteit toe gedurende enkele uren, met behoorlijk wat misselijkheid. Dit kwam volledig overeen met 300 mg harmaline alleen, maar zonder het fysiologische lawaai. Na 12 uur kreeg ik een beetje slaap met veel dromen."
(met 80 mg harmaline, 10 mg 5-MeO-DMT) "Dit was conceptueel erg actief. Extreem de moeite waard. Opmerkelijk verschil met de harmaline alleen, of de tryptamine alleen, die geen van beide actief zouden zijn geweest op deze manier, oraal ingenomen."
(met 150 mg harmaline, 25 mg 5-MeO-DMT [60 min]) "Na ongeveer 15 minuten begon ik de typische effecten van 5-MeO-DMT te voelen, een geleidelijk opbouwende emotie van solide, enigszins kokend, turbulent gevoel. Ik kreeg zin om over te geven en dat deed ik dan ook, verschillende keren. Golven van het innerlijke gevoel naderden en verwijderden mijn bewustzijn van de fysieke wereld volledig, maar het bereikte nooit dat punt zoals wanneer ik alleen al 12 milligram 5-MeO-DMT had gerookt. De ervaring was vrij intens, maar ik voelde nooit veel angst. Ik heb er bewust over nagedacht of ik wel of niet wat 5-MeO-DMT zou roken om door dit 'midden' niveau van ervaring heen te breken naar een complete transcendente staat zoals ik die in het verleden had ervaren. Maar het leek me te ingewikkeld om om de pijp te vragen en hem te roken, zelfs met hulp. Ik liet het idee varen.
"Ik begon 'naar beneden' te komen in een meer gedifferentieerd bewustzijn en het eerste wat ik voelde was een krachtig, agressief seksueel gevoel. Ik had geen kleren aan en bleef een lange tijd, meer dan een uur, ronddraaien, af en toe zinnen uitsprekend van één of drie of vier woorden van zeer vijandige en/of seksuele aard. Ik herinner me dat ik zei dat ik mijn sitter (een vrouw) en God haatte, maar het was heel duidelijk dat het het seksuele/maternale beeld van de sitter was dat ik haatte als iets dat ik verlangde en waar ik me afhankelijk van voelde, terwijl ik het me kwalijk nam dat ik iets nodig had dat ik niet in mezelf had. In de volgende fase voelde ik me lichamelijk kalm en rustig. Uiteindelijk, na vier uur, voelde ik me slaperig en comfortabel. Ik at goed en had een goed humeur.
"Ik heb niet het gevoel dat het innemen van een hogere dosis oraal me noodzakelijkerwijs door zou hebben gestoten naar de staat die ik bereikte door te roken, omdat het begin zo, zo langzaam was. Ik denk niet dat ik deze combinatie zal herhalen."
MET TMPEA
(met 150 mg harmaline, 200 mg TMPEA (2,4,5-trimethoxyfenethylamine) [20 min]) "Een zeer vage perifere visuele flikkering werd opgemerkt na 40 minuten. Na 80 minuten was een afname in coördinatie zichtbaar en lopen vereiste iets meer aandacht dan normaal. Deze incoördinatie nam geleidelijk toe en bereikte een hoogtepunt na drie uur. Tegen die tijd was de visuele latentie die kenmerkend is voor harmaline uitgesproken (wanneer het hoofd gedraaid wordt of wanneer men snel in een andere richting kijkt, verlaten de voorafgaande beelden het gezichtsveld op een meervoudige golfbeweging in een richting tegengesteld aan de beweging). Op geen enkel moment waren er waarneembare effecten op het denken en er waren geen beelden met open of gesloten ogen, met of zonder muziek. Na vijf uur waren er geen effecten meer waarneembaar en kort daarna was de slaap gemakkelijk te vatten. Samengevat was er niets dat niet verklaard kon worden door de harmaline alleen.
MET MESCALINE
(met 100 mg harmaline, 60 mg mescaline (3,4,5-trimethoxyfenethylamine) [20 min]) "Na twee uur was ik in een aangename staat van lichamelijke ontspanning, een fijn gevoel van welzijn, en ik vond muziek heel plezierig. Vanaf dat moment tot het vierde uur stroomden de gedachten vrijelijk en het werd duidelijk dat inzicht een belangrijk onderdeel van deze ervaring was. Normaal gesproken waren onbewuste gedachten gemakkelijk beschikbaar. Het was alsof ik mijn geest in werking kon zien, terwijl feiten werden gewogen om conclusies te vormen. Tegen het zesde uur was de muziek prachtig, met de hogere noten helder en duidelijk. De harmaline is waarschijnlijk uitgewerkt. Ik sliep om acht uur en de volgende dag had ik geen nadelige effecten. Dit was een opmerkelijke ervaring, het inzicht van TMA en de ontspanning van MDMA."
(met 150 mg harmaline, 100 mg mescaline [15 min]) "Na ongeveer 45 minuten kreeg ik buikpijn, gevolgd door een lichte misselijkheid die gedurende de volgende zes uur met tussenpozen optrad. Ik voelde me comfortabel, hoewel er na ongeveer twee uur een lichte discordinatie optrad. Lopen was nooit een probleem, maar vergde wel meer concentratie dan normaal. Kleuren op de televisie waren duidelijk intenser en zeer verzadigd op dit punt en er ontwikkelde zich een matige fotofobie. Zelfs een vuurtje in de open haard leidde af en van stereo kon ik het beste genieten in het donker. Pogingen om te slapen werkten niet tot het negende uur. Bij het ontwaken was er een gevoel van uitdroging, maar verder waren er geen nadelige effecten. Later die ochtend was er sprake van lichte loslating van de ontlasting. Aangezien experimenten met alleen mescaline in doses tussen 80 en 120 mg resulteerden in helemaal geen effecten op het CZS, lijkt het duidelijk dat de MAO-blokkerende effecten van de harmaline cruciaal waren voor deze ervaring.
VERDERE UITBREIDINGEN EN COMMENTAAR: Er is een fascinerende onbeantwoorde vraag die ik mezelf een tijdje geleden moest stellen. Het is een vraag die, als hij ooit nauwkeurig beantwoord wordt, het hele gebied van de farmacologie van harmaline in een heerlijke verwarring zou kunnen brengen. Ik kreeg een kleine hoeveelheid gedocumenteerde zaden van Syrische wijnruit en ik was nieuwsgierig om in mijn handen te zien wat het alkaloïdegehalte ervan was. Dit is tenslotte een bekende bron die snel in populariteit toeneemt als het remmende bestanddeel van ayahuasca. Dus vermaalde ik er een paar in een vijzel onder DMF en carbonaat, draaide het extract op, loste een druppel op in een milliliter 90:10 tolueen/butanol, en spoot een microliter in de GCMS. Zoals verwacht waren er twee grote pieken en een intrigerende spreiding van kleine dingen. Het spectrum van de eerste piek was duidelijk dat van harmaline, en dat van de tweede piek dat van harmine. De literatuur klopt.
Toen besloot ik, om wat orde op zaken te stellen en absoluut zeker te zijn van de relatieve retentietijden, standaarden uit mijn referentiecollectie te gebruiken. Referentie-harmine gaf de tweede piek met identieke retentietijd en MS-spectrum. Toen ik een monster van mijn referentieharmaline injecteerde, kreeg ik mijn verrassing. Hier, een monster van E. Merck AG, Darmstadt geel kristallijn materiaal met het label Harmalinhydrochlorid, zag er heel erg uit alsof het een mengsel was van ongeveer twee delen harmaline en één deel harmine. Slechts 70% zuiver? Wauw.
Er kwamen drie verklaringen in me op. (1) Misschien werd de harmine op de een of andere manier gegenereerd uit harmaline in mijn analyse. Dus probeerde ik een ander referentiemonster, dat ik onlangs had gekocht, en dat gaf een enkele piek. Het was dus geen artefact van een of andere gril in mijn analyseproces. (2) Misschien was het Merckmonster, dat ik begin jaren zestig had verkregen (en ik kon natuurlijk niet weten hoe oud het was toen ik het kreeg) afkomstig van planten, misschien zelfs van P. harmala zelf. Misschien waren de analyse-instrumenten destijds ontoereikend om deze hoeveelheid harmine als onzuiverheid te detecteren en te identificeren. Dit is niet comfortabel, omdat deze twee alkaloïden zo'n 150 jaar geleden voor het eerst geïsoleerd en van elkaar gescheiden werden uit plantaardige bronnen. Ik weet zeker dat mijn monster niet zo oud is. Ik ben er zelfs niet zeker van dat E. Merck AG zo oud is. De analyse-instrumenten bestaan al heel lang. Hoe dan ook, ik schreef ze en ze antwoordden me met de elliptische opmerking dat ze nooit harmaline in hun catalogus hadden gehad, alleen harmine. En dat ze dus op geen enkele manier konden weten wat er in het flesje zat. Natuurlijk hadden ze onderzoeksmonsters van veel dingen kunnen verspreiden, van dingen die nooit in hun catalogus stonden, maar door op deze manier te antwoorden zijn ze van alle schuld ontheven. En natuurlijk ook van alle wettelijke aansprakelijkheid. OK.
Dan blijft (3) over. Misschien verliest harmaline in de loop der jaren spontaan een molecuul waterstof en wordt harmine. Chemisch gezien geen eenvoudig iets om rekening mee te houden, maar ik raak door mijn mogelijkheden heen. Ik werd geleid door een opmerking die ooit was gemaakt door een stille held van mij, Bo Holmstedt in Zweden, over de analyse van een oud monster van plantmateriaal van Banisteria caapi (nu bekend als Banisteriopsis caapi). De herbariumspecimens die hij bekeek, waren verzameld door de 19e-eeuwse plantenverkenner Richard Spruce in het Rio Negro-gebied in Zuid-Amerika en waren, na een paar jaar te zijn opgeslagen in een vochtige en beschimmelde hut een paar mijl stroomafwaarts, herontdekt en doorgestuurd naar het Botanisch Museum van Kew, waar ze meer dan honderd jaar rustig hadden gelegen. Toen Holmstedt ze zo'n 30 jaar geleden bewerkte, rapporteerde hij dat het alkaloïdegehalte 0,4% was. Dit was vrijwel identiek aan een nieuw verzameld, botanisch geverifieerd exemplaar van Banisteriopsis caapi dat hij op hetzelfde moment analyseerde en 0,5% alkaloïden bleek te bevatten. Dit laatste materiaal bevatte, zoals beschreven door veel auteurs, de belangrijkste alkaloïden harmine, harmaline en tetrahydroharmine. Het alkaloïdengehalte van het sparrenmateriaal bestond daarentegen uitsluitend uit harmine. Het is de vraag of de monsters die Spruce in 1853 verzamelde oorspronkelijk alleen harmine bevatten of, wat waarschijnlijker is, dat harmaline en tetrahydroharmine in de loop der tijd zijn getransformeerd in de chemisch stabielere aromatische b-carboline harmine.
Hoe kan dit raadsel beantwoord worden? Een monster pure harmaline, met zijn spectrale identificatie, 50 of 100 jaar op de plank leggen en dan opnieuw analyseren? Wie weet, maar wat misschien nodig is voor deze omzetting is hitte, of een beetje ijzerkatalysator, of een onbekende soort Zuid-Amerikaanse schimmel. Van zuur is zeker bekend dat het deze oxidatie bevordert. Het zou zeer de moeite waard zijn om deze vraag te beantwoorden omdat sommige, misschien wel veel van de resultaten van menselijke farmacologische studies die harmaline gebruiken als een metabolisch gif, beïnvloed kunnen worden door de onafhankelijke werking van harmine als een harmaline verontreiniging.
Als het gebruik van Peganum harmala inderdaad steeds populairder wordt als bron van harmaline, dan kan enige hulp nuttig zijn voor diegenen die geen balansen hebben en in plaats daarvan volumes moeten gebruiken. Ik heb besloten om een equivalentietabel te maken tussen gewichten, en volumes, en hoeveelheden, en laboratoriumnummers, en keukenspullen, zodat er enige consistentie kan worden gevonden in het meten van de botanische materialen die worden gebruikt. Kortom, hoe zwaar is iets of hoe volumineus is het? Mijn uitgangspunt was het meest gebruikte gereedschap dat voortdurend wordt genoemd in de lekenpers over drugs en drugsgebruik. Het is het theelepeltje. Hoeveel spul zit er in een theelepel? Hoe groot is een theelepel? Wat is een theelepel? Is het een klein halfbolvormig metalen lepeltje dat aan een ring hangt waar andere lepeltjes van verschillende afmetingen aan vastzitten en dat je in de lade met messen en kurken in de keuken vindt? Of is het een lomp ding, met een artistiek handvat eraan, dat suiker aan je koffie toevoegt en roert? Stapel je er dingen op of strijk je het glad met je vinger? Volgens het woordenboek bevat een theelepel precies 1,333 drachme. Oh wow! Laten we het eens opzoeken. Je zult ontdekken dat dit een totale uitvlucht is als je de woordenboekdefinities van dram leest: (1) 1,771 gram als je het avoirdupois-systeem gebruikt, of (2) 3,887 gram als je het apothekerssysteem gebruikt. Dus, hoe kan een niet-farmaceut, zonder een analytische weegschaal of een onmiddellijke beheersing van de avoirdupois versus apothekers vocabulaire, een gewenste hoeveelheid Peganum zaden afmeten?
Ik stel voor om de volgende weegschaal te gebruiken, waarbij je bedenkt dat bij water gewichten gemakkelijk kunnen worden verwisseld met volumes, omdat water een gewicht heeft dat gelijk is aan het volume. In beide schalen, het water en de wijnruit, is de theelepel het kleine halfbolvormige ding in de kurkentrekkerlade, afgevlakt:
---- Dit is voor water ----
1 theelepel water = 0,16 ons (5 gram)
3 theelepels = 1 eetlepel = 0,5 ons (14 gram)
2 eetlepels = 1 ons (28 gram)
4 eetlepels = 1/4 kopje = 2 ons
16 eetlepels = 1 kop = 1/2 pint = 8 ons
2 kopjes = 1 pint = 1 pond
2 pinten = 1 kwart
4 kwart = 1 gallon
of, zoals ik als kinderrijmpje had geleerd; a pint's a pound, the world around.
Je moet onthouden dat dit volumegedoe zijn eigen valkuilen heeft. Als je de volumemeting gaat gebruiken voor dingen zoals zaden, of schors, of bladeren, of andere biologische dingen die niet de dichtheid van water hebben, dan hebben ze verschillende gradaties van pluizigheid en zullen de gewichten minder zijn dan de volumes. De Rosetta stone vertaling die hier toepasselijk is, is gebaseerd op het feit dat de Peganum harmala zaden iets meer dan de helft van de dichtheid van water hebben. En omdat ze 2 tot 6% van hun gewicht aan alkaloïden kunnen bevatten, zijn de volgende vergelijkingen nuttig:
---- Dit is voor de zaden van Syrische wijnruit ----
1 theelepel wijnruitzaden = 3 gram = 60-180 mg alkaloïden
1 eetlepel wijnruitzaden = 9 gram = 200-600 mg alkaloïden
1 grote (OO) gelatine-capsule met gemalen wijnruitzaden = 0,7 gram = 15-45 mg alkaloïden
nodig voor fenylethylamine. Ik zal er vast nog wel een paar proberen, ook al hou ik niet zo van hallucinogenen. Ooit wel, toen heb ik een jaar of 5 paddo's gekweekt. Trippen voelt nu als vergiftigd worden.
Ik heb al eerder passiebloemen gerookt. De echte bloemen (Passaflora incarnata) Het gevoel was precies hetzelfde. Ze roken ook heel aangenaam
Ik zou zo wat wiet kunnen roken.