1. Jongens, ik word hier helemaal gek van
-In het gat gaan we...
1. Eugenol omzetten in 2-oxo-PCE: Eugenol is een natuurlijke fenolverbinding die voorkomt in kruidnagelolie en andere planten. Het kan worden omgezet in 2-oxo-PCE, een nieuw dissociatief verdovingsmiddel en ketamine-analoog, door een synthese in drie stappen waarbij oximatie, nucleofiele substitutie en reductieve aminering betrokken zijn.
2.
3. Zet eugenol om in eugenoloxime door het te laten reageren met hydroxylamine in een zuur medium (citroenzuur)? Dit is vergelijkbaar met de synthese van aldoximen uit alkenen via Rh-gekatalyseerde hydroformylering, behalve dat eugenol al een aldehydegroep heeft1.
4. Deze stap kan worden uitgevoerd onder magnetronbestraling bij 150 c; gedurende 5 min, met maximaal 300 w.
5. | Citroenzuur kan de reactiesnelheid en de opbrengst van de oximatie verhogen door protonen te leveren en te coördineren met het hydroxylaminezout. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Zet eugenoloxime om in 3'-hydroxy-2-oxo-PCE door het te reageren met 2-chloorethylamine in een basisch medium. Dit is een nucleofiele substitutiereactie, waarbij de hydroxylgroep van het oxime wordt vervangen door de aminogroep van de chloorethylamine. (Mogelijk met behulp van mandelzuur afgeleide 2-chloorethylamine, wat een alternatief organochloride is dat kan reageren met eugenoloxime om 3'-hydroxy-2-oxo-PCE te geven. |Mandelzuur kan worden omgezet in 2-chloorethylamine door het te laten reageren met thionylchloride en ammoniak.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Deze stap kan worden uitgevoerd onder microgolfbestraling bij 180 °C gedurende 10 minuten, met een maximaal uitgangsvermogen van 400 W. De reactie kan worden gecontroleerd met TLC of NMR-spectroscopie. Het product kan worden geïsoleerd door kristallisatie of chromatografie.
9.
10. Zet 3'-hydroxy-2-oxo-PCE om in hydroxetamine door het te reduceren met natriumboorhydride in methanol. Dit is een reductieve aminatiereactie, waarbij de ketongroep van 2-oxo-PCE wordt gereduceerd tot een aminegroep, waarbij hydroxetamine wordt gevormd.
11. (Als alternatief)
12.
13. Zet 3'-hydroxy-2-oxo-PCE om in hydroxetamine door het te reduceren met biokatalysatoren, zoals transaminasen of iminereductasen, in aanwezigheid van glucose of ammoniak als bron van waterstof of stikstof.
14. |Deze stap kan worden uitgevoerd onder microgolfbestraling bij 100 °C gedurende 15 minuten, met een maximaal uitgangsvermogen van 200 W. De reactie kan worden gecontroleerd met TLC of NMR-spectroscopie. Het product kan worden geïsoleerd door filtratie of extractie56
|(een ander alternatief voor deze stap)
-
- Waterstof en metaalkatalysatoren: Dit is het reductiemiddel waaraan de voorkeur wordt gegeven voor reductieve aminering, omdat het gebruik van stoichiometrische reductiemiddelen wordt vermeden en water als enig bijproduct wordt geproduceerd. Deze methode kan echter hoge druk en temperatuur vereisen, en de keuze van de katalysator kan de selectiviteit en opbrengst van de reactie beïnvloeden1. Sommige metaalkatalysatoren die gebruikt kunnen worden voor reductieve aminering zijn afgeleid van natuurlijke alkaloïden, zoals nikkel uit nicotinezuur of kobalt uit cobalamine.
- Biokatalysatoren: Dit zijn enzymen of micro-organismen die reductieve aminatiereacties kunnen katalyseren onder milde omstandigheden en met een hoge enantioselectiviteit. Ze kunnen goedkope en hernieuwbare substraten gebruiken zoals glucose of ammoniak als bron van waterstof of stikstof. Ze kunnen echter een beperkt substraatbereik en een beperkte stabiliteit hebben en ze kunnen cofactoren of additieven nodig hebben1. Sommige biokatalysatoren die kunnen worden gebruikt voor reductieve aminering zijn afgeleid van natuurlijke alkaloïden, zoals transaminases van pyridoxaalfosfaat of iminereductases van NADPH.
Synthese gekatalyseerd met nanodeeltjes: Dit is een methode die nanodeeltjes gebruikt als katalysator voor reductieve aminatiereacties. Nanodeeltjes hebben een hoog oppervlak, unieke fysische en chemische eigenschappen en een afstembare activiteit en selectiviteit. Nanodeeltjes kunnen in sommige gevallen ook gerecycled en hergebruikt worden. Sommige nanodeeltjes die gebruikt kunnen worden voor reductieve aminatie zijn afgeleid van natuurlijke alkaloïden, zoals gouden nanodeeltjes van curcumine of ijzeroxide nanodeeltjes van bacillus simplex bacteriën.
-En tot slot heb je HXE, een legale ouderverbinding van MXE. Plz commentaar uw keuzes en feedback op correcties naar bio / groener organochemie beginselen en paden na experimenten procedures, omdat ik letterlijk 3 dag in een rij dit zonder slaap of stop voordat ik verloor denkproces.
Wanneer het goed en verbeterd is bevestigd
-In het gat gaan we...
1. Eugenol omzetten in 2-oxo-PCE: Eugenol is een natuurlijke fenolverbinding die voorkomt in kruidnagelolie en andere planten. Het kan worden omgezet in 2-oxo-PCE, een nieuw dissociatief verdovingsmiddel en ketamine-analoog, door een synthese in drie stappen waarbij oximatie, nucleofiele substitutie en reductieve aminering betrokken zijn.
2.
3. Zet eugenol om in eugenoloxime door het te laten reageren met hydroxylamine in een zuur medium (citroenzuur)? Dit is vergelijkbaar met de synthese van aldoximen uit alkenen via Rh-gekatalyseerde hydroformylering, behalve dat eugenol al een aldehydegroep heeft1.
4. Deze stap kan worden uitgevoerd onder magnetronbestraling bij 150 c; gedurende 5 min, met maximaal 300 w.
5. | Citroenzuur kan de reactiesnelheid en de opbrengst van de oximatie verhogen door protonen te leveren en te coördineren met het hydroxylaminezout. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Zet eugenoloxime om in 3'-hydroxy-2-oxo-PCE door het te reageren met 2-chloorethylamine in een basisch medium. Dit is een nucleofiele substitutiereactie, waarbij de hydroxylgroep van het oxime wordt vervangen door de aminogroep van de chloorethylamine. (Mogelijk met behulp van mandelzuur afgeleide 2-chloorethylamine, wat een alternatief organochloride is dat kan reageren met eugenoloxime om 3'-hydroxy-2-oxo-PCE te geven. |Mandelzuur kan worden omgezet in 2-chloorethylamine door het te laten reageren met thionylchloride en ammoniak.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Deze stap kan worden uitgevoerd onder microgolfbestraling bij 180 °C gedurende 10 minuten, met een maximaal uitgangsvermogen van 400 W. De reactie kan worden gecontroleerd met TLC of NMR-spectroscopie. Het product kan worden geïsoleerd door kristallisatie of chromatografie.
9.
10. Zet 3'-hydroxy-2-oxo-PCE om in hydroxetamine door het te reduceren met natriumboorhydride in methanol. Dit is een reductieve aminatiereactie, waarbij de ketongroep van 2-oxo-PCE wordt gereduceerd tot een aminegroep, waarbij hydroxetamine wordt gevormd.
11. (Als alternatief)
12.
13. Zet 3'-hydroxy-2-oxo-PCE om in hydroxetamine door het te reduceren met biokatalysatoren, zoals transaminasen of iminereductasen, in aanwezigheid van glucose of ammoniak als bron van waterstof of stikstof.
14. |Deze stap kan worden uitgevoerd onder microgolfbestraling bij 100 °C gedurende 15 minuten, met een maximaal uitgangsvermogen van 200 W. De reactie kan worden gecontroleerd met TLC of NMR-spectroscopie. Het product kan worden geïsoleerd door filtratie of extractie56
|(een ander alternatief voor deze stap)
-
- Waterstof en metaalkatalysatoren: Dit is het reductiemiddel waaraan de voorkeur wordt gegeven voor reductieve aminering, omdat het gebruik van stoichiometrische reductiemiddelen wordt vermeden en water als enig bijproduct wordt geproduceerd. Deze methode kan echter hoge druk en temperatuur vereisen, en de keuze van de katalysator kan de selectiviteit en opbrengst van de reactie beïnvloeden1. Sommige metaalkatalysatoren die gebruikt kunnen worden voor reductieve aminering zijn afgeleid van natuurlijke alkaloïden, zoals nikkel uit nicotinezuur of kobalt uit cobalamine.
- Biokatalysatoren: Dit zijn enzymen of micro-organismen die reductieve aminatiereacties kunnen katalyseren onder milde omstandigheden en met een hoge enantioselectiviteit. Ze kunnen goedkope en hernieuwbare substraten gebruiken zoals glucose of ammoniak als bron van waterstof of stikstof. Ze kunnen echter een beperkt substraatbereik en een beperkte stabiliteit hebben en ze kunnen cofactoren of additieven nodig hebben1. Sommige biokatalysatoren die kunnen worden gebruikt voor reductieve aminering zijn afgeleid van natuurlijke alkaloïden, zoals transaminases van pyridoxaalfosfaat of iminereductases van NADPH.
Synthese gekatalyseerd met nanodeeltjes: Dit is een methode die nanodeeltjes gebruikt als katalysator voor reductieve aminatiereacties. Nanodeeltjes hebben een hoog oppervlak, unieke fysische en chemische eigenschappen en een afstembare activiteit en selectiviteit. Nanodeeltjes kunnen in sommige gevallen ook gerecycled en hergebruikt worden. Sommige nanodeeltjes die gebruikt kunnen worden voor reductieve aminatie zijn afgeleid van natuurlijke alkaloïden, zoals gouden nanodeeltjes van curcumine of ijzeroxide nanodeeltjes van bacillus simplex bacteriën.
-En tot slot heb je HXE, een legale ouderverbinding van MXE. Plz commentaar uw keuzes en feedback op correcties naar bio / groener organochemie beginselen en paden na experimenten procedures, omdat ik letterlijk 3 dag in een rij dit zonder slaap of stop voordat ik verloor denkproces.
Wanneer het goed en verbeterd is bevestigd
