L
Hallo Ik kwam deze synthese tegen omdat verschillende mensen overtuigd zijn van de effectiviteit ervan bij isomeerscheiding en ik wilde het graag delen. Er zijn ook foto's, helaas konden ze niet worden ingevoegd.
Apparaten:
50 mL ronde kolf, 500 mL ronde kolf, refluxkoeler, magneetroerder met oliebad, optie voor vacuümfiltratie, droogoven (optioneel), destillatiebrug of rotatieverdamper (optioneel)
Chemische stoffen:
L-(+)-wijnsteenzuur
D-(-)-wijnsteenzuur
Benzoylchloride
Diethylether
Tolueen
Aceton
Opmerking: Wees voorzichtig met heet benzoylchloride.
Prestaties:
2,3-Dibenzoylwijnsteenzuuranhydride:
10 g enantiomeer zuiver wijnsteenzuur (D-(-)- of L-(+)-wijnsteenzuur) wordt aangeboden in 27 mL benzoylchloride en verwarmd tot 130 °C totdat het gestold is. Het wordt verwarmd totdat de inhoud van de zuiger niet meer geroerd kan worden (ongeveer 1-3 uur). Na afkoeling tot kamertemperatuur wordt de vaste stof gesuspendeerd in ongeveer 20 mL diethylether, gefiltreerd en gewassen met diethylether (2x15 mL). Vervolgens wordt tolueen opnieuw gekristalliseerd (ongeveer 200 ml), gewassen met tolueen en gedroogd in een droogoven bij 140 °C
gedroogd tot massaconstantie.
Opbrengst (2,3-dibenzoyl-L-wijnsteenzuuranhydride): 20,0 g (88% d.Th.)
Opbrengst (2,3-dibenzoyl-D-wijnsteenzuuranhydride): 17,4 g (76% d.Th.)
2,3-Dibenzoyl-wijnsteenzuur:
2,3-dibenzoyl-wijnsteenzuuranhydride wordt in een kolf van 500 ml gesuspendeerd in een mengsel van 100 ml aceton en 50 ml water en gedurende een uur aan de kook gebracht. De aceton wordt gedestilleerd en de resulterende emulsie wordt aangevuld met water tot 400 ml. Het wordt 15 minuten aan de kook gebracht en het mengsel wordt onder krachtig roeren afgekoeld tot kamertemperatuur, waarbij een witte vaste stof neerslaat. Het wordt gefiltreerd, gewassen met water en gedroogd in de exsiccator boven calciumchloride.
((-)-2,3-dibenzoyl-L-wijnsteenzuur):
((+)-2,3-dibenzoyl-D-wijnsteenzuur):
Hallo Ik kwam deze synthese tegen omdat verschillende mensen overtuigd zijn van de effectiviteit ervan bij isomeerscheiding en ik wilde het graag delen. Er zijn ook foto's, helaas konden ze niet worden ingevoegd.
Apparaten:
50 mL ronde kolf, 500 mL ronde kolf, refluxkoeler, magneetroerder met oliebad, optie voor vacuümfiltratie, droogoven (optioneel), destillatiebrug of rotatieverdamper (optioneel)
Chemische stoffen:
L-(+)-wijnsteenzuur
D-(-)-wijnsteenzuur
Benzoylchloride
Diethylether
Tolueen
Aceton
Opmerking: Wees voorzichtig met heet benzoylchloride.
Prestaties:
2,3-Dibenzoylwijnsteenzuuranhydride:
10 g enantiomeer zuiver wijnsteenzuur (D-(-)- of L-(+)-wijnsteenzuur) wordt aangeboden in 27 mL benzoylchloride en verwarmd tot 130 °C totdat het gestold is. Het wordt verwarmd totdat de inhoud van de zuiger niet meer geroerd kan worden (ongeveer 1-3 uur). Na afkoeling tot kamertemperatuur wordt de vaste stof gesuspendeerd in ongeveer 20 mL diethylether, gefiltreerd en gewassen met diethylether (2x15 mL). Vervolgens wordt tolueen opnieuw gekristalliseerd (ongeveer 200 ml), gewassen met tolueen en gedroogd in een droogoven bij 140 °C
gedroogd tot massaconstantie.
Opbrengst (2,3-dibenzoyl-L-wijnsteenzuuranhydride): 20,0 g (88% d.Th.)
Opbrengst (2,3-dibenzoyl-D-wijnsteenzuuranhydride): 17,4 g (76% d.Th.)
2,3-Dibenzoyl-wijnsteenzuur:
2,3-dibenzoyl-wijnsteenzuuranhydride wordt in een kolf van 500 ml gesuspendeerd in een mengsel van 100 ml aceton en 50 ml water en gedurende een uur aan de kook gebracht. De aceton wordt gedestilleerd en de resulterende emulsie wordt aangevuld met water tot 400 ml. Het wordt 15 minuten aan de kook gebracht en het mengsel wordt onder krachtig roeren afgekoeld tot kamertemperatuur, waarbij een witte vaste stof neerslaat. Het wordt gefiltreerd, gewassen met water en gedroogd in de exsiccator boven calciumchloride.
((-)-2,3-dibenzoyl-L-wijnsteenzuur):
((+)-2,3-dibenzoyl-D-wijnsteenzuur):