Benzyl[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamaat
Aan een oplossing van N-[(benzylaxy)carbonyl]-tert-leucine 3,7 g. 14 mmol) in DMF (80 ml)
toegevoegd bij rt: ammoniumchloride (900 mg. 17 mmol), triethylamine (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g., 18 mmol) en EDC (3,1 g. 18 mmol).
Na 17 uur werd het reactiemengsel geblust door toevoeging van verzadigd natriumbicarbonaat (100 ml) en geëxtraheerd met ethylacetaat (100 ml. x 3). De gecombineerde organische lagen werden gewassen met water (100 ml x 3), pekel (50 ml), gedroogd boven natriumsulfaat, gefiltreerd en geconcentreerd in vacuo.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-tert-Leucinamide
Aan een oplossing van benzyl ((1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamaat (3,7 g. 14 mmol) in THF (40 mL) werd 10% Pd/C (710 mg) toegevoegd. De kolf werd geëvacueerd en gespoeld met H₂-gas en dit proces werd drie keer herhaald. De kolf werd gevuld met H₂-gas (4 atm) en gedurende 3 uur bij rt geroerd. Daarna werd het reactiemengsel gefilterd door een celietkussen en geconcentreerd in vacuo om de titelverbinding als witte vaste stof (ruw; 1,8 g) te verkrijgen.
Aan een oplossing van N-[(benzylaxy)carbonyl]-tert-leucine 3,7 g. 14 mmol) in DMF (80 ml)
toegevoegd bij rt: ammoniumchloride (900 mg. 17 mmol), triethylamine (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g., 18 mmol) en EDC (3,1 g. 18 mmol).
Na 17 uur werd het reactiemengsel geblust door toevoeging van verzadigd natriumbicarbonaat (100 ml) en geëxtraheerd met ethylacetaat (100 ml. x 3). De gecombineerde organische lagen werden gewassen met water (100 ml x 3), pekel (50 ml), gedroogd boven natriumsulfaat, gefiltreerd en geconcentreerd in vacuo.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-tert-Leucinamide
Aan een oplossing van benzyl ((1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamaat (3,7 g. 14 mmol) in THF (40 mL) werd 10% Pd/C (710 mg) toegevoegd. De kolf werd geëvacueerd en gespoeld met H₂-gas en dit proces werd drie keer herhaald. De kolf werd gevuld met H₂-gas (4 atm) en gedurende 3 uur bij rt geroerd. Daarna werd het reactiemengsel gefilterd door een celietkussen en geconcentreerd in vacuo om de titelverbinding als witte vaste stof (ruw; 1,8 g) te verkrijgen.