Oxidatieve alfa-aminering van 4-methylpropiopnenon met ammoniumjodide

[WillD]

Reactieschema:

Synthese:
1. NH4I (15 g) werd toegevoegd aan een mengsel van natriumpercarbonaat (200 g), 4-methylpropiofenon (100 g) en methylamine (200 ml 40%) in DMF (600 ml) bij kamertemperatuur.
2. De reactie werd 18 uur bij 50 *C geroerd.
3. Daarna liet men het reactiemengsel afkoelen tot kamertemperatuur en verdunde men het met water (1500 ml).
4. Geëxtraheerd met benzeen (500 ml).
5. Aangezuurde 5:1 oplossing conc. HCl in IPA tot pH=5.
6. Kristallisatie in koude 12 uur en gefiltreerd in vacuüm, wassen koude aceton en droog.

 

[ADATA]

Op deze manier direct 4MMC zonder broomvorming?
Zijn er andere alternatieven voor DMF?
aceton?

 

[G.Patton]

methylamine reageert met aceton

 

[ADATA]

Zijn er nog andere opties naast DMF?

 

[WillD]

DMSO en acetonitril misschien.

 

[w2x3f5]

Ik heb de oorspronkelijke bron gevonden en daarin staat dat DMSO niet geschikt is als oplosmiddel, maar dat DMF, dichloorethaan of acetonitril worden gebruikt.

 

[ADATA]

Ik zal de 4MMC uit dit programma proberen
Hoeveel output kan 1KG produceren?

 

[WillD]

Om sommige redenen is de reactie slecht schaalbaar, begin met een kleine schaal

 

[ADATA]

Is schaal 1000G mogelijk?

 

[WillD]

Misschien, maar begin met kleinere hoeveelheden. In het algemeen is de synthese van het tussenproduct en het daaropvolgende gebruik de beste optie dan deze synthese.

 

[karamelosanto]

Hallo, ik heb een paar vragen over deze route.
Methylamine 40% oplossing is dat in water of methanol?
Kan benzeen worden vervangen door hexaan of DCM of een ander oplosmiddel?
Voor schaal dit naar beneden als op het bereik van 10g 4-mpf. Is het correct om alle andere reagentia op dezelfde 10/1 manier in te schalen?
Bedankt

 

[G.Patton]

water
ja, je kunt ze allemaal gebruiken. Je kunt ook petroleumether gebruiken
dev 10

 

[zyuxo0]

Is dit een goede procedure om mijn avontuur met organische chemie te beginnen? Of moet ik beginnen met klassieke halogenering?

Ik doe het alleen op nanoschaal. En ik wil het proberen omdat het lijkt alsof ik veel experimentele cathinonen kan maken en dit windt me op haha

Wat zijn de nadelen van deze procedure?

Ik weet dat dit domme vragen zijn voor pro's, maar anyways...

 

[Mellym]

Ik denk dat dit zou moeten werken met carbamideperoxide (hydroperiet) in plaats van natriumpercarbonaat.
Over het geheel genomen ziet dit schema er nogal rommelig uit...

 

[w2x3f5]

het is waarschijnlijk beter om kant-en-klare n-joodamine te gebruiken in deze reactie

 

[w2x3f5]

verduidelijkt, dit is niet logisch, want de reactie volgt het pad van halogenering en verdere aminering. de reactie verloopt niet via jodamine