Piperonale routes?

[CryoThio]

Ik probeer na te gaan of er andere manieren zijn om mdp2p uit piperonal te halen.

Uiteraard is er nitroethaan. Dat is moeilijk te krijgen, dus niet de beste optie.

Ik denk niet dat de route via MEK werkt op piperonal, ik heb nog nooit gezien dat dit wordt beweerd. Maar het zou wel een goede optie kunnen zijn.

Dan zijn er nog de darzens. Niet slecht, het moet blijkbaar droog en koud zijn, maar anders is het te moeilijk.

Zijn er nog andere die ik over het hoofd zie?

 

[Germanium]

Aan een 500 ml rb driehalskolf met een thermometer en een roerstaaf werd 16,6 g (100 mmol) 2,5-dimethoxybenzaldehyde en 18,3 g (150mmol) methyl-2-chloorpropionaat toegevoegd. 100 ml MeOH werd toegevoegd om het benzaldehyde in oplossing te krijgen. Terwijl het reactiemengsel op 15 °C werd gehouden, werd gedurende 40 minuten druppelsgewijs 8,1 g (150 mmol) natriummethoxide in 50 ml MeOH toegevoegd. Toen alle alkoxide was toegevoegd liet men het reactiemengsel op kamertemperatuur komen en roerde men nog een uur. Het reactiemengsel werd vervolgens toegevoegd aan 10g (250 mmol) NaOH in 40ml water terwijl de temperatuur op 20°C werd gehouden. De volgende ochtend was er een dik wit neerslag in de oplossing. Hieraan werd 15% aq HCl toegevoegd tot pH 3,5 was bereikt. Hierdoor viel er een heldere gele olie uit. De oplossing werd gedurende twee uur op een waterbad van 65°C verwarmd om de decarboxylering te voltooien. De methanol werd verwijderd door destillatie in een rotovap en het keton werd geïsoleerd door stoomdestillatie. Het destillaat werd geëxtraheerd met 3x75 ml tolueen en de verzamelde tolueenfasen werden gedroogd boven MgSO4. De tolueen werd verwijderd door destillatie in een rotovap waarbij een heldere gele olie overbleef.

Opbrengst: 14,94 g (76,9 mmol) 2,5-dimethoxyfenylaceton
Zuiverheid: 96% door HPLC



Ik denk dat mdp2p kan worden gesynthetiseerd met piperonal in plaats van 2,5-dimethoxybenzaldehyde.

 

[arundo]

Ik zat een paar dagen geleden aan hetzelfde te denken, over piperonal+mek om een aldolcondensatie uit te voeren en vervolgens het tussenproduct te oxideren met H2O2 of klassieke twodogs.

Ik probeerde een simulatie te doen met enkele reactievrije motoren en zei dat het mogelijk zou zijn, met een betrouwbaarheid van 0,41