Synthese van L-Fenylalanine tot Amfetamine mogelijk?

[TotalNoob]

Sorry voor de waarschijnlijk domme vraag, ik ben een complete scheikunde noob. Kunnen de experts me uitleggen hoe je de carboxylgroep vervangt door een methylgroep? Kan gist genetisch gemanipuleerd worden om de synthese uit te voeren? Ik weet dat er bepaalde enzymen zijn zoals N-alfa methyltransferases die dit zouden kunnen bewerkstelligen, maar dat is waarschijnlijk BS. Anders zou iemand anders dit al gedaan hebben, toch? Ons lichaam zet toch zelf L-Fenylalanine -> L-Tyrosine -> L-DOPA -> Dopamine om?

Groeten

 

[G.Patton]

Het is een van de onopgeloste problemen van de organische chemie van verboden stoffen. Nu hebben we geen gemakkelijke methoden om dit te doen.
L-Fenylalanine -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradatie van aminozuren (AA's) tot ketonen is wat je zoekt.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Een andere route is oxidatie tot Fenylalanine tot Fenylacetonitril en dan, na vele stappen P2P ... je weet wel

 

[serialz]

Minder belangrijke Strecker-afbraakproducten van fenylalanine en fenylglycine


"Oxidatieve decarboxylering van aminozuren. Aminozuur (5 mmol) en kaliumperoxodisulfaat of glyoxal (5 mmol) werden opgelost in 500 ml water en het mengsel werd gedurende 1 uur verhit in het LikensNickerson-apparaat [19] en het destillaat werd geëxtraheerd met 100 ml diethylether. Het oplosmiddel werd gedroogd boven watervrij natriumsulfaat, geconcentreerd tot 500 ml met behulp van een Snyder-kolom en een zachte stikstofstroom, en geanalyseerd met GC/FID- en GC/MS-methoden. De waterige fase werd geëxtraheerd met twee porties diethylether van 50 ml en twee porties diethylether van 25 ml. De gecombineerde extracten werden gedroogd, geconcentreerd en geanalyseerd zoals hierboven beschreven. Een aliquot (1 ml) van de waterige fase werd verdampt in een vacuümverdamper, het residu werd afgeleid met diazomethaanoplossing in diethylether, geconcentreerd tot 1 ml en geanalyseerd met GC/FID en GC/MS."

In deze reactie reageert fenylalanine of fenylglycine met kaliumpersulfaat om respectievelijk fenylacetaldehyde en benzaldehyde als hoofdproduct te genereren.


Bron:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradatieproducten van fenylalanine en fenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Je kunt proberen om fenylalanine eerst te reduceren tot fenylalaninol, en dan proberen om lithiumaluminiumhydride (AlLiH4) te gebruiken voor verdere reductie, wat haalbaar is, en er zijn een aantal meer gecompliceerde elektrochemische methoden om deze conversie te bereiken, maar de praktische waarde is niet hoog.