Synthese van 5-MeO-DMT via Fischer Indole

[WillD]

2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-amine (5-Meo-DMT freebase).
1. In een schone en droge 5 L reactor werd 4-methoxyfenylhydrazine hydrochloride (145,0 g; 0,83 mol, 1,0 equiv) geladen, gevolgd door water (1,45 L, 10 vol) onder een stikstofatmosfeer bij 20-25 *C.
2. De inhoud van de reactor werd vervolgens geroerd bij 30-35 *C en er werd een donkerrood gekleurde suspensie waargenomen.
3. Aan de suspensie werd voorzichtig druppelsgewijs geconcentreerd H2SO4 (47,7 ml, 0,91 mol, 1,1 equiv) toegevoegd onder een stikstofatmosfeer gedurende 10 minuten terwijl de temperatuur onder 40 * C werd gehouden (licht exotherm).
4. De bruinrode oplossing werd verwarmd tot 35-40 *C (met een doeltemperatuur van 37 *C) en nog eens 10 minuten geroerd.
5. Een oplossing van 4,4-diethoxy-N,N-dimethyl-butaan-1-amine (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) werd bereid in acetonitril (0,58 L, 4,0 vol) en druppelsgewijs toegevoegd aan de reactor onder een stikstofatmosfeer gedurende ongeveer 60 minuten terwijl de temperatuur tussen 35 en 40 *C werd gehouden.
6. De toevoertrechter werd gespoeld met acetonitril (145 ml, 1,0 vol) en druppelsgewijs aan de reactor toegevoegd.
7. De temperatuur werd op 40 *C gehouden en de inhoud werd nog eens 4 uur geroerd.
8. Het mengsel werd afgekoeld tot 20-25 *C en de inhoud werd overgebracht in een reactor van 10 liter.
9. De zure waterige oplossing werd gewassen met 2-MeTHF (2x2,03L, 14,0 vol).
10. Na elke spoeling liet men de lagen 15 minuten bezinken.
11. De onderste zure waterige laag werd opgevangen en de bovenste 2-MeTHF-laag werd weggegooid.
12. De zure waterige laag werd weer in de reactor gebracht en natriumhydroxideoplossing (4 M, 0,65 L, 4,5 vol) werd druppelsgewijs toegevoegd terwijl de temperatuur op 20-25 *C werd gehouden om de pH op 11-12 te brengen, waardoor een melkachtige suspensie ontstond.
13. 13. De suspensie werd geëxtraheerd met 2-MeTHF (3x1,45 L, 10,0 vol); na elke extractie liet men de lagen 15 minuten bezinken, scheidde men de onderste alkalische waterlaag af in een vat en verzamelde men de bovenste organische laag.
14. De onderste waterlaag werd weggegooid en de gecombineerde 2-MeTHF organische lagen werden overgebracht naar een 20 L kolf.
15. De oplossing werd geconcentreerd in vacuo tot een olieachtig amberkleurig residu.
16. Resterend water werd azeotropisch verwijderd door het residu opnieuw op te lossen met vers 2-MeTHF (1,45 L, 10 vol) en de concentratiestap te herhalen.
17. Dit olieachtige residu werd gedroogd op de rotatieverdamper onder vacuüm (10-20 mbar) gedurende 1 uur bij 40-45 *C om 117,68 g (64,9% theoretische opbrengst) ruwe 5-MeO-DMT freebase te verkrijgen.

 

[Octopusssss]

Hallo

De grootste kostenpost in deze reactie is stap nummer 5:

5. Een oplossing van 4,4-diethoxy-N,N-dimethyl-butaan-1-amine (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) werd bereid in acetonitril (0,58 L, 4,0 vol) en druppelsgewijs toegevoegd aan de reactor onder een stikstofatmosfeer gedurende ongeveer 60 minuten terwijl de temperatuur tussen 35 en 40 *C werd gehouden.

Als 4,4-diethoxy-N,N-dimethylbutaan-1-amine kan worden vervangen door een andere gangbare stof of chiper, dan zal de reactie veel goedkoper en zonder ingewikkelde opdrachten verlopen.

 

[G.Patton]

Hallo, helaas niet. Deze stof kan alleen 5-MeO-DMT geven via Fisher cyclisatie.

 

[Agilent1100DAD]

Omdat ik deze vandaag maak, zal ik een foto plaatsen.
Wat je ziet is de Fisher indoolreactie (met de toevoeging van 4,4 diethoxy-N,N/dimethylbutaan-1-amine in een oplossing van ACN aan een zure oplossing van 4-methoxyfenylhydrazine onder een inerte atmosfeer) in een sterk geventileerde ruimte.

 

[Agilent1100DAD]

Update: toen ik de 4M NaOH toevoegde, vormde zich een troebel neerslag. Ik heb het residu in een bak gedaan om de 2-Me-THF te laten verdampen. Zelfs na 4 uur in een vacuümoven kreeg ik het oplosmiddel nog niet weg. Ik volgde de laatste stap waarbij ik een roto vap gebruikte bij 40 C en 10-20 mbar. Ik heb de olie opgeslagen in een amberkleurig flesje en zal het de hele dag in de vacuümoven laten staan. Ik zal foto's posten (bonus nacho foto). Er is ook nog een andere zuiveringsstap die optioneel is. Hier is het:

(Na de roto vap stap)

De ruwe freebase werd opgelost in aceton (1,45 L, 10,0 vol) en door een silica-pad gegoten (230-400 mesh, 725 g, 5 wt).
-Het pad werd geëlueerd met aceton/MeOH (9:1, v-v, 14,5 L, 100,0 vol).
-De gecombineerde filtraten werden geconcentreerd tot 102,94 g gezuiverde 5-MeO-DMT freebase (56,8% opbrengst, 98,27% gebied door HPLC) als een licht heldere oranje olie die langzaam stolde bij staan.

Ik wacht op wat silicagel en zal deze extra zuiveringsstap proberen, nadat ik met succes het oplosmiddel heb verdampt, wat tot nu toe een lastige klus is.

 

[G.Patton]

Bedankt voor nacho =)

 

[Joker_55555]

Synthese van tryptamine uit 4-chloorbutanal en fenylhydrazine, Grandberg-reactie

Heeft een van je vrienden deze methode geprobeerd? Materialen 10,8 g fenylhydrazine 10,6 g chloorboteraldehyde (4-chloorbotanal) ethylalcohol 80% ethanol ether natriumsulfaat benzeen natronloog 0,1 N zoutzuur Beschrijving van de methode Oplossingen van 10,8 g (0,1 mol)...

bbgate.nl

Hallo, is het mogelijk om mexamine en tryptamine te maken met de Grandberg-methode? Deze methode zou eenvoudiger en efficiënter moeten zijn. Er wordt ook niet veel oplosmiddel gebruikt en de zuiveringsstap is niet moeilijk.