Stap 1:
1. 4,00 g oxalylchloride werd druppelsgewijs toegevoegd aan een suspensie van 1,00 g 2-iodobenzoëzuur in 30 ml dichloormethaan bij 0 *C.
2. Het reactiemengsel werd verwarmd tot kamertemperatuur en gedurende 2 uur geroerd.
3. Na afkoeling werden het oplosmiddel en overtollig oxalylchloride in vacuüm verwijderd, wat een bruin residu (0,90 g) opleverde, dat zonder verdere zuivering in de volgende stap werd gebruikt.
4. 1,40 g indool in 5,0 ml ether werd druppelsgewijs toegevoegd aan een geroerde oplossing van 3,17 ml 2,5M ethylmagnesiumbromide in ether, verdund met 1,1 ml ether, bij 0 *C.
5. De oplossing werd 0,5 uur bij kamertemperatuur geroerd en een oplossing van 0,90 g 2-iodobenzoylchloride in 5 ml ether werd druppelsgewijs toegevoegd.
6. Het reactiemengsel werd 1,5 uur geroerd, geblust met verzadigd waterig ammoniumchloride en geroerd tot de vaste stof uiteenviel in een fijne suspensie.
7. Het residu werd gewassen met water en ether en vervolgens gesuspendeerd in 20 ml methanol, waaraan 4 g natriumhydroxide en 10 ml water werden toegevoegd.
8. Het mengsel werd 18 uur bij kamertemperatuur geroerd, de vaste stof werd afgefiltreerd en gewassen met opeenvolgende porties methanol, water en ether.
9. Door drogen in vacuo bij 100 *C werd 1,06 g (70%) 3-(2-iodobenzoyl)indool een viskeuze olie, die zonder verdere zuivering in de volgende stap werd gebruikt.
Stap 2:
1. 0,5 g natriumhydraat werd toegevoegd aan een oplossing van 1,06 g 3-(2-iodobenzoyl)indool in 10,0 ml N, N-dimethylformamide.
2. Het reactiemengsel werd geroerd bij kamertemperatuur en 1,03 g 1-broom-5-fluoropentaan werd langzaam toegevoegd.
3. De oplossing werd geroerd bij 120 *C gedurende 1 uur.
4. Na afkoeling werd het reactiemengsel verdund met water en geëxtraheerd met drie porties ethylacetaat.
5. De extracten werden gewassen met pekel en gedroogd, waarna het oplosmiddel in vacuüm werd verwijderd.
6. Opbrengst 0,60 g (30%) 1-(heptyl-7-carboxylaat)-3-(2-iodobenzoyl)indool als gele vaste stof.
1. 4,00 g oxalylchloride werd druppelsgewijs toegevoegd aan een suspensie van 1,00 g 2-iodobenzoëzuur in 30 ml dichloormethaan bij 0 *C.
2. Het reactiemengsel werd verwarmd tot kamertemperatuur en gedurende 2 uur geroerd.
3. Na afkoeling werden het oplosmiddel en overtollig oxalylchloride in vacuüm verwijderd, wat een bruin residu (0,90 g) opleverde, dat zonder verdere zuivering in de volgende stap werd gebruikt.
4. 1,40 g indool in 5,0 ml ether werd druppelsgewijs toegevoegd aan een geroerde oplossing van 3,17 ml 2,5M ethylmagnesiumbromide in ether, verdund met 1,1 ml ether, bij 0 *C.
5. De oplossing werd 0,5 uur bij kamertemperatuur geroerd en een oplossing van 0,90 g 2-iodobenzoylchloride in 5 ml ether werd druppelsgewijs toegevoegd.
6. Het reactiemengsel werd 1,5 uur geroerd, geblust met verzadigd waterig ammoniumchloride en geroerd tot de vaste stof uiteenviel in een fijne suspensie.
7. Het residu werd gewassen met water en ether en vervolgens gesuspendeerd in 20 ml methanol, waaraan 4 g natriumhydroxide en 10 ml water werden toegevoegd.
8. Het mengsel werd 18 uur bij kamertemperatuur geroerd, de vaste stof werd afgefiltreerd en gewassen met opeenvolgende porties methanol, water en ether.
9. Door drogen in vacuo bij 100 *C werd 1,06 g (70%) 3-(2-iodobenzoyl)indool een viskeuze olie, die zonder verdere zuivering in de volgende stap werd gebruikt.
Stap 2:
1. 0,5 g natriumhydraat werd toegevoegd aan een oplossing van 1,06 g 3-(2-iodobenzoyl)indool in 10,0 ml N, N-dimethylformamide.
2. Het reactiemengsel werd geroerd bij kamertemperatuur en 1,03 g 1-broom-5-fluoropentaan werd langzaam toegevoegd.
3. De oplossing werd geroerd bij 120 *C gedurende 1 uur.
4. Na afkoeling werd het reactiemengsel verdund met water en geëxtraheerd met drie porties ethylacetaat.
5. De extracten werden gewassen met pekel en gedroogd, waarna het oplosmiddel in vacuüm werd verwijderd.
6. Opbrengst 0,60 g (30%) 1-(heptyl-7-carboxylaat)-3-(2-iodobenzoyl)indool als gele vaste stof.
Last edited by a moderator: