De originele synthese van desoxypipradrol zoals beschreven in het patent waarnaar hieronder wordt verwezen, wordt uitgevoerd door de condensatie van difenylacetonitril met 2 broom-pyridine gevolgd door hydrolyse van het nitril en decarboxylering en vervolgens katalytische hydrogenering van de pyridinering met Raney-nikkel. Er is een artikel gepubliceerd waarin op vergelijkbare wijze nitroarylverbindingen worden gemaakt met behulp van alkalimetaalhydroxiden in dimethylsulfoxide als base. Het voordeel van deze procedure is het weglaten van natriummetaalalkoxiden of natriumamide zoals gebruikt in het oorspronkelijke octrooi, maar ik kan geen literatuur vinden over de condensatie van arylacetonitriles met 2 halopyridines met behulp van faseoverdrachtskatalysatoren of natriumhydroxide in DMSO. Mijn vraag is of de reactie hier van toepassing is bij de synthese van het tussenproduct pyridinenitril.
Synthese van gealkyleerde acetonitriles; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Origineel octrooi voor de synthese van desoxypipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Een samenvatting van Pipradrol en zijn derivaten https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
