Synthese van 2-allyoxyfenol:
1. Catechol (20 g, 182 mmol), kaliumcarbonaat (25,2 g, 182 mmol) en 100 ml aceton werden gekoeld in een ijsbad.
2. Allylbromide (22,0 g, 182 mmol) werd druppelsgewijs toegevoegd en het mengsel werd 4 uur onder reflux verhit.
3. Laat het mengsel afkoelen en verwijder de vaste stof door filtratie.
4. De vluchtige componenten van het moederwater werden verwijderd met een rotatieverdamper, waardoor een oranje residu overbleef.
5. Het residu werd opgelost in diethylether (60 ml) en zoutzuur (40 ml, 1,6 M) werd toegevoegd.
6. De waterige laag werd verwijderd en de organische laag werd gewassen met water (4x40 ml).
7. De organische extracten werden gedroogd boven watervrij natriumsulfaat en gedecanteerd.
8. Het oplosmiddel werd verwijderd met behulp van een rotatieverdamper, waardoor een geel/oranje vloeistof ontstond. Opbrengst: 16,6 g.
Synthese van 4-allycatechol (route 1):
1. 2-Allyloxyfenol (7,5 g) en natriumethoxide (3,5 g, 51 mmol) werden opgelost in watervrije ethanol (25 ml) en verwarmd onder reflux.
2. Elke 24 uur werd extra natriumethoxide (2,0 g, 29 mmol) aan het reactiemengsel toegevoegd.
3. De oplossing werd in totaal 96 uur onder reflux verhit en vervolgens afgekoeld.
4. Het resulterende mengsel werd opgelost in zoutzuur (20 ml, 3,2 M) en het product werd geëxtraheerd met dichloormethaan (3x20 ml).
5. De organische extracten werden gewassen met water (20 ml), gedroogd boven watervrij natriumsulfaat en gedecanteerd.
6. Het oplosmiddel werd verwijderd met behulp van een rotatieverdamper om een bruine vloeistof te produceren.Opbrengst: 6,6 g.
Synthese van 4-allycatechol (route 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminiumchloride (8,6 g, 64 mmol) en 250 ml tolueen werden gekoeld in een ijsbad.
2. Pyridine (18,5 ml, 230 mmol) werd druppelsgewijs toegevoegd en het mengsel werd 5 uur onder reflux verhit.
3. Het resulterende mengsel liet men afkoelen en de heldere, gele organische laag werd gedecanteerd.
4. De resterende vaste stof werd opgelost in zoutzuur (300 ml, 6,4 M) en geëxtraheerd met diethylether (3x100 ml).
5. De organische extracten werden gewassen met water (3x100 ml), gedroogd boven watervrij natriumsulfaat, gedecanteerd en het oplosmiddel werd verwijderd met behulp van een rotatieverdamper om een zwarte vloeistof te produceren. Opbrengst: 6,4 g.
Synthese van safrool:
1. Een oplossing met dichloormethaan (5,0 ml, 78 mmol) en 50 ml dimethylsulfoxide werd verwarmd tot 120-130 *C.
2. Natriumhydroxide (2,5 g, 63 mmol) werd aan de oplossing toegevoegd.
3. 4-Allylcatechol (4,0 g) werd opgelost in dimethylsulfoxide (10 mL) en druppelsgewijs toegevoegd aan het mengsel, dat gedurende 45 minuten bij 120-130 *C werd verhit.
4. Het resulterende mengsel werd gedecanteerd, water (50 ml) werd toegevoegd en men liet het afkoelen.
5. De resulterende oplossing werd geëxtraheerd met diethylether (3x25 ml) en de organische laag werd gewassen met water (3x25 ml).
6. De organische extracten werden gedroogd boven watervrij natriumsulfaat, gedecanteerd en het oplosmiddel werd verwijderd met een rotatieverdamper om een bruine vloeistof te produceren.
Route 1 Opbrengst: 3,4 g.
Route 2 Opbrengst: 3,7 g.
1. Catechol (20 g, 182 mmol), kaliumcarbonaat (25,2 g, 182 mmol) en 100 ml aceton werden gekoeld in een ijsbad.
2. Allylbromide (22,0 g, 182 mmol) werd druppelsgewijs toegevoegd en het mengsel werd 4 uur onder reflux verhit.
3. Laat het mengsel afkoelen en verwijder de vaste stof door filtratie.
4. De vluchtige componenten van het moederwater werden verwijderd met een rotatieverdamper, waardoor een oranje residu overbleef.
5. Het residu werd opgelost in diethylether (60 ml) en zoutzuur (40 ml, 1,6 M) werd toegevoegd.
6. De waterige laag werd verwijderd en de organische laag werd gewassen met water (4x40 ml).
7. De organische extracten werden gedroogd boven watervrij natriumsulfaat en gedecanteerd.
8. Het oplosmiddel werd verwijderd met behulp van een rotatieverdamper, waardoor een geel/oranje vloeistof ontstond. Opbrengst: 16,6 g.
Synthese van 4-allycatechol (route 1):
1. 2-Allyloxyfenol (7,5 g) en natriumethoxide (3,5 g, 51 mmol) werden opgelost in watervrije ethanol (25 ml) en verwarmd onder reflux.
2. Elke 24 uur werd extra natriumethoxide (2,0 g, 29 mmol) aan het reactiemengsel toegevoegd.
3. De oplossing werd in totaal 96 uur onder reflux verhit en vervolgens afgekoeld.
4. Het resulterende mengsel werd opgelost in zoutzuur (20 ml, 3,2 M) en het product werd geëxtraheerd met dichloormethaan (3x20 ml).
5. De organische extracten werden gewassen met water (20 ml), gedroogd boven watervrij natriumsulfaat en gedecanteerd.
6. Het oplosmiddel werd verwijderd met behulp van een rotatieverdamper om een bruine vloeistof te produceren.Opbrengst: 6,6 g.
Synthese van 4-allycatechol (route 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminiumchloride (8,6 g, 64 mmol) en 250 ml tolueen werden gekoeld in een ijsbad.
2. Pyridine (18,5 ml, 230 mmol) werd druppelsgewijs toegevoegd en het mengsel werd 5 uur onder reflux verhit.
3. Het resulterende mengsel liet men afkoelen en de heldere, gele organische laag werd gedecanteerd.
4. De resterende vaste stof werd opgelost in zoutzuur (300 ml, 6,4 M) en geëxtraheerd met diethylether (3x100 ml).
5. De organische extracten werden gewassen met water (3x100 ml), gedroogd boven watervrij natriumsulfaat, gedecanteerd en het oplosmiddel werd verwijderd met behulp van een rotatieverdamper om een zwarte vloeistof te produceren. Opbrengst: 6,4 g.
Synthese van safrool:
1. Een oplossing met dichloormethaan (5,0 ml, 78 mmol) en 50 ml dimethylsulfoxide werd verwarmd tot 120-130 *C.
2. Natriumhydroxide (2,5 g, 63 mmol) werd aan de oplossing toegevoegd.
3. 4-Allylcatechol (4,0 g) werd opgelost in dimethylsulfoxide (10 mL) en druppelsgewijs toegevoegd aan het mengsel, dat gedurende 45 minuten bij 120-130 *C werd verhit.
4. Het resulterende mengsel werd gedecanteerd, water (50 ml) werd toegevoegd en men liet het afkoelen.
5. De resulterende oplossing werd geëxtraheerd met diethylether (3x25 ml) en de organische laag werd gewassen met water (3x25 ml).
6. De organische extracten werden gedroogd boven watervrij natriumsulfaat, gedecanteerd en het oplosmiddel werd verwijderd met een rotatieverdamper om een bruine vloeistof te produceren.
Route 1 Opbrengst: 3,4 g.
Route 2 Opbrengst: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Welke weg kies je?