N,N,N'-Trimethylcyclohexaan-1,2-diamine
1. Een oplossing van trans-N,N-dimethyl-1,2-cyclohexaandiamine (10 g) en 200 ml ethylformiaat werd 24 uur refluxed en ingedampt.
2. Het product, trans-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]formamide werd gedestilleerd bij bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% opbrengst).
3. Een oplossing van de bovengenoemde N-formylverbinding (10,2 g) in 100 ml ether werd gedurende 5 minuten toegevoegd aan een oplossing van LAH (10,2 g) in 500 ml ether en het mengsel refluxte 24 uur.
4. Het mengsel werd in ijs afgekoeld, achtereenvolgens ontleed met 10 ml H2O, 10 ml 15% NaOH en 30 ml H2O, 1 uur bij kamertemperatuur geroerd en gefiltreerd.
5. De cake werd gewassen met ether en het oplosmiddel werd gedestilleerd door een Vigreux-kolom.
6. Het residu werd gedestilleerd bij bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% opbrengst).
Trans-3,4-dichloor-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-methylbenzamide
1. Een oplossing van 3,4-dichloorbenzoylchloride (10 g) in 100 ml ether werd gedurende 10 minuten druppelsgewijs toegevoegd aan een oplossing van N, N, N'-trimethylcyclohexaan-1,2-diamine (7,65 g) in 500 ml ether met triethylamine (5 g) terwijl de temperatuur op 20-26 *C werd gehouden.
2. De resulterende suspensie werd 24 uur bij kamertemperatuur geroerd.
3. Verzadigde NaHCO3-oplossing (250 ml) werd toegevoegd, de etherlaag werd gescheiden en het waterige deel werd eenmaal geëxtraheerd met ether.
4. Het gecombineerde etherextract werd gewassen met H2O en verzadigde zoutoplossing, gedroogd (MgSO4) en ingedampt tot 11 g.
7. De vrije base werd omgezet in het zout (HCl of een ander).
1. Een oplossing van trans-N,N-dimethyl-1,2-cyclohexaandiamine (10 g) en 200 ml ethylformiaat werd 24 uur refluxed en ingedampt.
2. Het product, trans-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]formamide werd gedestilleerd bij bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% opbrengst).
3. Een oplossing van de bovengenoemde N-formylverbinding (10,2 g) in 100 ml ether werd gedurende 5 minuten toegevoegd aan een oplossing van LAH (10,2 g) in 500 ml ether en het mengsel refluxte 24 uur.
4. Het mengsel werd in ijs afgekoeld, achtereenvolgens ontleed met 10 ml H2O, 10 ml 15% NaOH en 30 ml H2O, 1 uur bij kamertemperatuur geroerd en gefiltreerd.
5. De cake werd gewassen met ether en het oplosmiddel werd gedestilleerd door een Vigreux-kolom.
6. Het residu werd gedestilleerd bij bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% opbrengst).
Trans-3,4-dichloor-N-[2-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-methylbenzamide
1. Een oplossing van 3,4-dichloorbenzoylchloride (10 g) in 100 ml ether werd gedurende 10 minuten druppelsgewijs toegevoegd aan een oplossing van N, N, N'-trimethylcyclohexaan-1,2-diamine (7,65 g) in 500 ml ether met triethylamine (5 g) terwijl de temperatuur op 20-26 *C werd gehouden.
2. De resulterende suspensie werd 24 uur bij kamertemperatuur geroerd.
3. Verzadigde NaHCO3-oplossing (250 ml) werd toegevoegd, de etherlaag werd gescheiden en het waterige deel werd eenmaal geëxtraheerd met ether.
4. Het gecombineerde etherextract werd gewassen met H2O en verzadigde zoutoplossing, gedroogd (MgSO4) en ingedampt tot 11 g.
7. De vrije base werd omgezet in het zout (HCl of een ander).
Last edited by a moderator:
