Je kunt oxalaatzout van amines vormen, maar ik denk dat het een beetje lastig is, het kan een goed alternatief zijn voor hcl, maar als je nog oxalaatzuur in je product hebt, is het giftig.
De aminevrije base werd opgelost in 5x zijn volume droge IPA en druppelsgewijs toegevoegd aan 1eq watervrij oxaalzuur opgelost in IPA. In sommige gevallen vormde zich niet direct een vaste stof. 3x het volume ether werd toegevoegd en de erlenmeyer werd in de vriezer geplaatst. Een uur later had zich een volumineus pluizig wit neerslag gevormd. Het werd vacuüm gefiltreerd en er ontstond een gelachtige vaste stof. Het werd getritureerd onder ether en gedroogd door afzuigen en vervolgens onder vacuüm. Het terugvindingspercentage lag tussen 60 en 95%.
Indampen van het filtraat geeft een olieachtig materiaal dat knispert als het met ether wordt bedekt en in de vriezer wordt gelegd. Herschrysatlering met IPA:ether verwijdert de laatste sporen oxaalzuur.
Met deze methode kun je ook citraten vormen.
In plaats van ipa kun je ook ethylacetaat gebruiken.