Over Safrole

Inleiding

Safrole is een natuurlijke organische verbinding die gevonden wordt in de wortels, schors en vruchten van bepaalde planten. Het wordt op grote schaal gebruikt in verschillende industrieën, waaronder de voedingsmiddelen-, geurstoffen- en farmaceutische industrie. Vanwege de potentiële gezondheidsrisico's en wettelijke beperkingen is safrol de laatste jaren echter een controversiële stof geworden. Deze ultieme gids geeft een uitgebreid overzicht van safrol, zijn eigenschappen, toepassingen, synthese, extractiemethoden en wettelijke status.

Safrool olie

Safrol algemene informatie

Safrool is een natuurlijke organische verbinding die behoort tot de klasse van de allylbenzenen. Het wordt gevonden in de wortels, schors en vruchten van bepaalde planten, waaronder sassafras, kaneel, nootmuskaat en kamfer. Safrol staat bekend om zijn zoete, kruidige en houtachtige geur, waardoor het een populaire smaakstof is in voedsel en dranken. Het wordt vooral gebruikt als hoofdingrediënt in sassafras root beer, een traditionele Amerikaanse drank.

Naast het gebruik in de voedselindustrie, wordt safrol ook veel gebruikt in parfums, zepen en cosmetica als geurversterker. Het heeft een sterk aromatisch profiel en kan gemengd worden met andere natuurlijke oliën om unieke en complexe geuren te creëren. Naast het gebruik in parfums heeft safrol ook medicinale eigenschappen en wordt het in de traditionele Chinese geneeskunde gebruikt om reuma, artritis en andere kwalen te behandelen.

Safrol is ook een precursor in de synthese van MDMA, een populaire recreatieve drug. Het proces om safrol om te zetten in MDMA omvat verschillende chemische reacties en vereist gespecialiseerde kennis en apparatuur. Vanwege het gebruik als precursor bij de illegale productie van drugs is safrol in veel landen een gereguleerde stof.

Synthese van safrol naar MDMA via MDP2P

Chemische en fysische eigenschappen van safrol

Safrol is een kleurloze tot gelige olieachtige vloeistof met een zoete, kruidige en houtachtige geur. Het is lid van de allylbenzeenfamilie van verbindingen, waartoe ook eugenol, estragol en anethol behoren. Safrol heeft een molecuulformule van _C10H10O2 en een molecuulgewicht van 162,19 g/mol. Het heeft een kookpunt van 232°C en een smeltpunt van 11,2°C. Safrol is een zeer reactieve verbinding vanwege de onverzadiging van de allylketen en kan gemakkelijk chemische reacties ondergaan om verschillende derivaten te vormen, waaronder isosafrol en 3,4-methyleendioxyfenylpropan-2-on.

Safrool formule

Safrol is oplosbaar in alcohol, ether en chloroform, maar is onoplosbaar in water. De oplosbaarheid van safrol in water is minder dan 0,01 g/100 ml bij 25°C. De lage oplosbaarheid van safrol in water is te wijten aan de hydrofobe aard van de molecule, die wordt gedomineerd door de apolaire allylketen. De polariteit van safrol is voornamelijk te wijten aan de aanwezigheid van het zuurstofatoom in het molecuul, waardoor het een dipoolmoment van 2,6 Debye heeft.

Safrool kan waterstofbruggen vormen met watermoleculen, maar de sterkte van deze interacties is zwakker dan de interacties tussen watermoleculen. Daarom is de oplosbaarheid van safrol in water beperkt tot slechts enkele delen per miljoen. De oplosbaarheid van safrol in organische oplosmiddelen is hoger.

Synthese van safrol

De meest gebruikelijke synthesemethode voor de productie van safrol is de driestaps-synthese uit catechol. Hierbij wordt catechol (1) omgezet in 1,3-benzodioxool (2), gevolgd door broomvorming tot 5-broom-1,3-benzodioxool (3) en alkylering via een Grignard-reagens tot uiteindelijk safrool (4).

Safroolsynthese uit catechol

Safroolextractiemethode

De olie van Ocotea cymbarum wordt gewonnen uit het hout van Ocotea pretiosa, dat voorkomt in Zuid-Amerika (voornamelijk Brazilië, Paraguay en Columbia). Het hout zelf bestaat uit 1% olie per gewicht, wat misschien niet veel lijkt totdat je bedenkt dat het gemakkelijk is om duizend kilo van de boom te kappen. Door zorgvuldige stoomdestillatie van de houtsnippers bevat de geproduceerde olie maar liefst 90% safrol. Deze olie wordt niet als zodanig geëtiketteerd in reformwinkels, maar wordt soms gebruikt als vervanging voor sassafrasolie, omdat het er zonder laboratoriumonderzoek niet van te onderscheiden is. Grote distributeurs van geur- en smaakstoffen kunnen Ocotea cymbarum olie in hun catalogus hebben. Ze kunnen het aanbieden in zowel kilo's als ponden en hun prijzen zijn onverslaanbaar. Aan de andere kant verkopen natuurvoedingswinkels het meestal in kleine ounce flesjes tegen een veel hoger tarief.

Ocotea Cymbarum

Het verkrijgen van sassafrasolie uit de bast van wortels is eenvoudig. Het moeilijke element is uitvinden hoe je de boom kunt onderscheiden en dan de wortels uitgraven. De handigste manier om de boom te leren onderscheiden is door een botanische tuin te verkennen. De bladeren vertakken zich aan de stam en hebben drie kenmerkende vormen. Meestal heeft een boom alle drie de vormen. Ze zijn ongeveer 3" lang en 1 1/2-4" breed. Wanneer een boom is gespot, moet je de wortels opgraven. Maak ze schoon en verwijder alle schors. De olie kan nu met stoom worden gedestilleerd uit het schraapsel van de wortelschors. Terwijl de damp door de wortels stroomt, onttrekt het olie via azeotropische destillatie en de olie en het water condenseren in de condensor. De olie en het water worden vervolgens opgevangen in houders van geschikte grootte. De olie is te zien als kleine druppels in het condenserende water. Als er geen druppels meer te zien zijn, is alle olie geëxtraheerd.

Ocotea Cymbarum bladeren

Scheid de olie van het water door het extra water af te tappen en de rest in een scheitrechter te gieten om de olie van het resterende water te scheiden. De olie is zwaarder dan water. Droog de olie met calciumchloride of een ander droogmiddel en doe het in een kookkolf voor destillatie. Verzamel de fractie die kookt tussen ~228-235°C, dit is safrol. Het belangrijkste andere deel passeert bij lagere temperaturen en bestaat voornamelijk uit pineen. Het gebruik van verminderde druk wordt sterk aangeraden, omdat het moeilijk is om een oliebad te bewaren bij deze hoge temperatuur. De opbrengst zal ook afnemen bij hogere temperaturen als gevolg van de vernietiging van de safrol. Bij 10-11 mmHg kookt safrol bij 100-101°C. Isoleer safrol uit commerciële oliën door vergelijkbare destillatie van de olie.

Hoe stoomdestilleren van sassafras etherische olie

Opslag van safrol

Safrol moet worden opgeslagen in goed afgesloten, donkere containers om het te beschermen tegen lichtdegradatie. Daarnaast helpt het handhaven van een koele en droge omgeving, bij voorkeur bij temperaturen onder de 25°C, chemische afbraak te voorkomen en verlengt het de houdbaarheid. De juiste opslagpraktijken garanderen de integriteit van safrol.

Conclusie

Safrol is een veelzijdige verbinding met een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën. Het heeft medicinale eigenschappen en wordt in de traditionele Chinese geneeskunde gebruikt om verschillende kwalen te behandelen. Safrol is echter ook een gereguleerde stof vanwege de potentiële gezondheidsrisico's en het gebruik als precursor bij de productie van MDMA. Het is belangrijk om alle wettelijke en veiligheidsmaatregelen in acht te nemen bij het werken met safrol, en het alleen te gebruiken voor toegestane doeleinden.

Bibliografie

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extractie van safrool uit etherische oliën met ionische vloeistoffen. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "De chemie van MDMA." Ecstasy: De complete gids (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false.
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum." Bijwerkingen van kruidengeneesmiddelen (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "Nieuwe bronnen van natuurlijk safrool." Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/