Najlepsza droga do fenyloacetonu?

[Pussy_Kurt]

Istnieje wiele możliwych dróg uzyskania fenyloacetonu, chcę tutaj omówić dwie potencjalne metody:

1. Kwas fenylooctowy + kwas octowy -> P2P (katalizowany przez mno2 i ciepło ~400°C)

2. kwas alfa-metylocynamonowy -> utlenianie Bayera-Villigera -> P2P

APAAN jest dla mnie trudny do zdobycia, ponieważ fenyloacetonitryl to suka, a sód jest bardzo drogi. Phenylacetonitril można uzyskać przez oksydacyjną dekarboksylację Phenylalanin.

Jaka jest Twoja opinia na temat produkcji P2P w większej skali, np. jeden mol do 1 kg? Droga katalizowana była procesem ciągłym, opartym na pomyśle, pracuję nad samodzielnie wykonanym piecem rurowym ze złożem katalizatora. Czy ktoś ma doświadczenie z tą metodą?

 

[WillD]

Twardy
dobra droga, znam to
tak
Produkcja przemysłowa przebiega przez fenyloacetonitryl jako najbardziej opłacalną komercyjnie drogę.

 

[Zetetic]

Pozdrawiam, drogi ekspercie!
Mam okazję zakupić trochę kwasu metylocynamonowego. Nie jest on tutaj uważany za prekursor.
Błagam, abyś namalował dla nas tę ścieżkę.
Z szacunkiem od nas wszystkich, młodych chemików!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Mieszaną zawiesinę kwasu trans-cynamonowego (111,0 g 0,75 mola) w acetonie (515 mL) potraktowano najpierw NaHCO3 (274 g 3,26 mola), a następnie ostrożnie wodą (515 mL) Otrzymaną gęstą mieszaninę traktowano kroplami, przez 1,5 godziny, roztworem oksonu (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, zawiera 1,825 równoważnika KHSO5) w 4 x 10^-4 M aqu. Na2-EDTA (1610 ml).

Podczas tego dodawania temperaturę reakcji utrzymywano na poziomie 24 - 27 °C za pomocą łaźni wodnej, a pH rxn na poziomie ok. 7.4. Po zakończeniu dodawania mieszaninę mieszano przez kolejne 0,5 h i schłodzono do ok. 10°C. Reakcję zakwaszono stężonym HCl (ok. 140 ml) do pH 2, utrzymując temperaturę na poziomie 10°C, a następnie poddano działaniu EtOAc (1,0 l), po czym szybko wymieszano. Mieszaninę przefiltrowano w celu usunięcia nierozpuszczalnych soli, a warstwę organiczną usunięto. Warstwę wodną ekstrahowano EtOAc (500 ml), a połączone warstwy organiczne przemyto raz nasyconym wodnym roztworem NaCl (200 ml) i wysuszono. NaCl (200 mL), wysuszono nad MgSO4 i zatężono w próżni w łaźni o temperaturze 40°C. Pod koniec zatężania dodano absolutny EtOH (aby zapobiec krystalizacji kwasu) i zatężanie kontynuowano aż do usunięcia większości rozpuszczalnika. Żółtawą oleistą pozostałość rozpuszczono w absolutnym EtOH (500 mL), schłodzono na lodzie i potraktowano roztworem KOH (56 g 1 mol) w abs. EtOH (250 ml). Powstałą gęstą zawiesinę przefiltrowano, a ciała stałe przemyto EtOH. Placek filtracyjny ponownie zawieszono w świeżym abs. EtOH (750 mL), przefiltrowano, przemyto EtOH i wysuszono w piecu o temperaturze 50 °C, otrzymując kwas trans-ß-fenyloglicydowy (139 g 92%) w postaci białego proszku.

Wydajność dla naszego związku docelowego wynosiła 92%, czas reakcji: 2,5 h, skala wynosiła 0,5 mol. mp 67-68 (litr: 68-69).

substytucja trans-cynamonu do metylo-cynamonu

 

[Zetetic]

Dziękujemy za odpowiedź!