D-LAME to kwas lizergowy?

[PlanckB1]

Cześć wszystkim,

Jeśli ktoś chciałby przekształcić D-LAME (ester metylowy kwasu D-lizergowego) w formę kwasu karboksylowego (kwas lizergowy), czy standardem byłoby zrobienie tego poprzez hydrolizę estru za pomocą czegoś takiego jak NaOH/KOH, a następnie zneutralizowanie go za pomocą HCL?

W jakiej temperaturze można przeprowadzić tę reakcję? Nie mam dostępu do rotowapu i chciałbym utrzymać temperaturę na jak najniższym poziomie, aby nie degradować kwasu lizergowego.

Dziękuję za wszelką pomoc.

 

[HerrHaber]

Bardzo dobre pytanie, hydroliza alkaliczna z pewnością spowoduje racemizację produktu, czego najprawdopodobniej nie chcesz. Wyobrażam sobie, że nowa metoda z aktywatorem karboksylowym może działać w taki sposób, że hydroliza zachodzi w tandemie z amidacją, pozostawiając chiralność substratu taką, jaka jest. Sposób, w jaki mam to w dużej mierze udokumentowane, kazał mi również przeczytać stwierdzenie, zgodnie z którym synteza w octanie etylu może ułatwić wydajność powstałego amidu poprzez utworzenie estru etylowego w stiu z kwasu. Teraz nie pamiętam, czy był to komentarz dotyczący kwasu lizergowego, czy tylko SPPS (synteza peptydów w fazie stałej).

 

[PlanckB1]

Bardzo dziękuję za pomoc

Teraz zdaję sobie sprawę, że zdecydowanie powinienem odnosić się do hydrolizy kwasowej, więc dziękuję za wskazanie, że hydroliza alkaliczna spowodowałaby racemizację produktu. Czy D-LAME może hydrolizować do formy kwasu karboksylowego bez obecności aktywatora karboksylowego? Czy też utworzy LSA (amid) bez aktywatora? Przepraszam, jeśli źle zinterpretowałem Twoją odpowiedź, ale czy nadal używałbyś octanu etylu jako rozpuszczalnika, gdybyś próbował utworzyć kwas lizergowy? Jeszcze raz dziękuję za pomoc, przepraszam, jeśli mówię rzeczy, które nie mają większego sensu, wciąż próbuję poprawić moje zrozumienie.

 

[CryoThio]

Aby upewnić się, że dobrze rozumiem, ponieważ nie jestem zbyt dobrze wykształcony w dziedzinie chemii, czy chcesz powiedzieć, że LSMeEster można bezpośrednio poddać reakcji z PyBOP bez hydrolizy i nadal uzyskać LSD?

 

[HerrHaber]

Przede wszystkim jest dość jasne, że D-LAME jest materiałem wyjściowym i staramy się zachować chiralność za wszelką cenę, chemia peptydów jest dość podobna, ale wymaga również dużej wydajności, ponieważ jest powtarzalna, a skumulowane straty sprawiają, że produkt jest drogi. Możemy założyć nieco skromniejszą wydajność na korzyść czystości produktu. Należy zauważyć, że hydroliza w klasycznym sensie jest oddzielną procedurą i stosowana jest hydroliza zasadowa. Nigdy nie słyszałem o warunkach kwasowych na tym słynnym wrażliwym substracie, w których wyobrażam sobie, że produkt zacząłby działać niegrzecznie, a ponieważ kwas byłby katalizatorem, produkt zacznie się rozkładać w miarę tworzenia. Powiedzmy, że aktywator, z którego wybrałem PyBOP, może reagować z karboksylem, aby uczynić go reaktywnym wobec nukleofili, takich jak aminy, w obecności innej trzeciorzędowej aminy (MeEt2N), która musi wychwycić powstały proton. Czy AcOEt jest kompatybilny, czy nie, trzeba wypróbować, ale warunki dla tego aktywatora są naprawdę łagodne. Znajduję się w zabawnej sytuacji, że nie jestem szybki w najbardziej podstawowych reakcjach... jeśli ekstrakt sporyszu był materiałem wyjściowym, hydroliza alkaliczna z KOH była drogą i ponowne wykorzystanie powstałego izo przez racemizację. W przypadku czystego estru D jestem pewien, że opracowano bezpośrednie procedury kończące się amidem drugorzędowym. Być może z jakimś katalitycznym uderzeniem, które jest potrzebne do hydrolizy części estru, więc octan etylu również podlegałby, co może być zarówno dobrą, jak i złą wiadomością.

 

[CaptainSandoz]

Witam, przeprowadzałem syntezę wiele razy. Można ją przeprowadzić w wodzie alkalicznej w atmosferze obojętnej w temperaturze 50°C do całkowitego rozpuszczenia, a następnie mieszać przez kilka godzin i zakwasić mieszaninę, aby wydzielić formę hydratu aminokwasu.

 

[HerrHaber]

To fenomenalna wiadomość, biorąc pod uwagę okoliczności, czy można podać stosunek enancjomeryczny i wydajność, być może stężenie czynników i substratów wraz z objętością rozpuszczalnika. Lub przynajmniej krótki opis procedury w stylu Beilsteina, który mogę opracować przy jak najmniejszym nakładzie czasu i strat na badania i rozwój. Hydroliza bez efektu chiralnego jest tym, czego wszyscy pragniemy, aby mieć procedurę wyjściową do pracy. Proszę o pomoc w próbie opisania procedury. Jeśli mi to pomoże, zamierzam dać większość za darmo, aby było wielu innych, którzy będą ci wdzięczni i będą mieli podróż zmieniającą życie.

 

[PsychedelicDog]

Interesuje mnie również procedura opisowa. Powiedziałbym, że najtrudniejszą częścią w produkcji lsd jest uzyskanie kwasu lizergowego, d-lame ma duży potencjał, ponieważ jest szeroko dostępny.

 

[Inferior]

Przepraszam za głupie pytanie

Ester metylowy kwasu D-lizergowego CAS 4579-64-0

Czy jest psicoaktywny? Dzięki

 

[CryoThio]

Nie jest to

 

[Rabidreject]

Pewnego dnia... pewnego dnia.... Prawdopodobnie do czasu, gdy d-lame zostanie zakazany i znajdą inny sposób na jego obejście, ale na pewnym etapie mojego życia, dotrę tam... wciąż jest cała książka o fenetyloaminach, od której prawdopodobnie powinienem zacząć!