od PEA do Amp

[Kj12]

Hej społeczność bbgate,
mam pytanie dotyczące syntezy fenyloetyloaminy do amfetaminy
Czy możliwe jest wytworzenie amfetaminy z fenyloetyloaminy, jeśli metylujesz miejsce alfa z PEA za pomocą następujących składników
Methyliod, Kaliumcarbonat, Acetonitiril, H2O, natriumsulfate, Ethylacetat i kwas siarkowy.

Mam nadzieję, że mój angielski nie jest zły i można go przeczytać.

 

[FENTAMAS]

Nie ma takiej możliwości.
Nie ma bezpośrednich i łatwych metod alkilowania pozycji alfa PEA, tj. konstruowania nowego wiązania węgiel-węgiel.
Z twoimi odczynnikami nie uzyskasz selektywnej N-alkilacji, więc twój produkt będzie mieszanką N-metylo-PEA+ N,N-dimetylo-PEA, nawet jeśli PEA będzie w nadmiarze.

 

[Osmosis Vanderwaal]

To jest właśnie jednorożec. Kiedyś przeczytałem patent z 1913 roku, który opisywał metodę, ale odczynnik, którego użyli, nie jest dostępny na rynku. Żałuję, że nie zapisałem tego wyniku, spędziłem około 3 godzin w Google Patents i przeszedłem przez około 10 różnych sposobów, aby to powiedzieć. To było wcześniej w mojej pogoni za chemią, prawdopodobnie w zeszłym roku

 

[Osmosis Vanderwaal]

Mechanizm stosowany w przypadku ketonów i aldehydów nie działa tutaj? Czy można dodać wiązanie na beta i odwrócić keton?

 

[FENTAMAS]

@Frit Buchner, nie. Możesz sprawdzić tę listę możliwych reakcji organicznych - https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_organic_reactions i zdecydować, co może być najbardziej eleganckim sposobem na przekształcenie bezużytecznego PEA w coś bardziej interesującego (z wyjątkiem fentanyli oczywiście).
Zakładam, że mono- lub di-nitrowanie pierścienia, a następnie redukcja, ochrona aminowa łańcucha bocznego, reakcja Sandmeyera, dodatkowe haloganowanie i/lub zamiana halogenków na grupy metoksylowe, deprotekcja aminowa łańcucha bocznego i wreszcie N-benzylacja mogłyby załatwić sprawę.

 

[Kj12]

Na początku dziękuję za odpowiedź, ale co, jeśli pominiesz lub zastąpisz węglan potasu, ponieważ wtedy nie będzie zasady, a N-metylacja może nie wystąpić lub spróbujesz chronić grupę azotową?