Karbaminian benzylu [(1S)-1-(aminokarbonylo)-2,2-dimetylopropylu
Do roztworu N-[(benzyliloksy)karbonylo]-tert-leucyny 3,7 g (14 mmol) w DMF (80 ml)
dodano chlorek amonu (900 mg. 17 mmol), trietyloaminę (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) i EDC (3,1 g. 18 mmol) w temperaturze rt
Po 17 godzinach mieszaninę reakcyjną schłodzono przez dodanie nasyconego wodorowęglanu sodu (100 ml) i ekstrahowano octanem etylu (100 ml x 3). Połączone warstwy organiczne przemyto wodą (100 ml x 3), solanką (50 ml), wysuszono nad siarczanem sodu, przefiltrowano i zatężono w próżni.
Pozostałości poddano kromatografi kolom na żelu silikonowym, który rozpuszczono w heksana/etil asetat (2/1-1/1) i otrzymano 3,0 g (82%).
L-tert-leucynamid
Do roztworu karbaminianu benzylu ((1S)-1-(aminokarbonylo)-2,2-dimetylopropylu) (3,7 g. 14 mmol) w THF (40 ml) dodano 10% Pd/C (710 mg). Kolbę opróżniono i przepłukano gazem H₂, a proces ten powtórzono trzykrotnie. Kolbę wypełniono gazem H₂ (4 atm) i mieszano przez 3 h w temperaturze rt. Następnie mieszaninę reakcyjną przefiltrowano przez płatek Celite i zatężono w próżni, otrzymując tytułowy związek w postaci białego ciała stałego (surowy; 1,8 g).
Do roztworu N-[(benzyliloksy)karbonylo]-tert-leucyny 3,7 g (14 mmol) w DMF (80 ml)
dodano chlorek amonu (900 mg. 17 mmol), trietyloaminę (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) i EDC (3,1 g. 18 mmol) w temperaturze rt
Po 17 godzinach mieszaninę reakcyjną schłodzono przez dodanie nasyconego wodorowęglanu sodu (100 ml) i ekstrahowano octanem etylu (100 ml x 3). Połączone warstwy organiczne przemyto wodą (100 ml x 3), solanką (50 ml), wysuszono nad siarczanem sodu, przefiltrowano i zatężono w próżni.
Pozostałości poddano kromatografi kolom na żelu silikonowym, który rozpuszczono w heksana/etil asetat (2/1-1/1) i otrzymano 3,0 g (82%).
L-tert-leucynamid
Do roztworu karbaminianu benzylu ((1S)-1-(aminokarbonylo)-2,2-dimetylopropylu) (3,7 g. 14 mmol) w THF (40 ml) dodano 10% Pd/C (710 mg). Kolbę opróżniono i przepłukano gazem H₂, a proces ten powtórzono trzykrotnie. Kolbę wypełniono gazem H₂ (4 atm) i mieszano przez 3 h w temperaturze rt. Następnie mieszaninę reakcyjną przefiltrowano przez płatek Celite i zatężono w próżni, otrzymując tytułowy związek w postaci białego ciała stałego (surowy; 1,8 g).