Redukcja b-nitro-styrenu do fenetyloaminy w jednym naczyniu przy użyciu boro-wodorku sodu i chlorku miedzi-2

[jacksprat]

Natknąłem się na ten artykuł szczegółowo opisujący redukcję b-nitro styrenu (nie trans b-metyl nitro styrenu). To wzbudziło moje zainteresowanie, ponieważ nitroetan jest prawie niemożliwy do zdobycia w kraju, w którym mieszkam, ale nitrometan jest. Ten artykuł jest całkiem nowy, ponieważ jest wymieniony jako czekający na recenzję mola.

Nie mając formalnego wykształcenia chemicznego, ale sporą ilość tajnego typu, {jest to samotny zawód, nie można dokładnie poprosić sąsiada o radę, który jest inżynierem chemicznym}.

Moje pytanie do osób z wykształceniem akademickim jest następujące.

Dokument koncepcyjny wygląda następująco. Redukcja Henry'ego przy użyciu benzaldehydu i nitrometanu = b-nitrostyren.
Redukcja do fenetyloaminy przy użyciu borohydryku sodu i chlorku miedzi 2 (i kilku innych chemikaliów do stworzenia katalizatora). Czy byłoby możliwe dodanienitrometanu w celu wytworzenia metyloaminy podczas tego samego procesu redukcji, jak w przypadku redukcji al/hg.

Proszę, zestrzel mnie w płomieniach, jeśli to mrzonka


link do artykułu:

https://chemrxiv.org/engage/api-gateway/chemrxiv/assets/orp/resource/item/65088cd1b6ab98a41caea11f/original/one-pot-reduction-of-nitrostyrenes-to-phenethylamines-using-sodium-borohydride-and-copper-ii-chloride.pdf

 

[Melv99]

Niestety nie, Ch3No2 nie będzie skutkować M-Amp AFAIK z tą metodą. Wspomniano, że może to być możliwe w pierwszym poście bardzo dużego wątku omawiającego tę procedurę w innym miejscu. Ale nigdy nie natknąłem się na nikogo, kto powiedziałby "tak" lub "nie". Z tego co rozumiem, MeAm musi utworzyć iminę z ketonem w warunkach bezwodnych. Ponadto czytałem w niektórych zarchiwizowanych artykułach, że imina nie tworzy się tak dobrze z ketonem potrzebnym do MEFF, jak z podstawionymi ketonami (odmiana MD).

Jest to możliwe, ale niestety nie jeden garnek i wiele innych kroków, aby osiągnąć swój cel...

Jednak nigdy nie próbowałem, ale jak zawsze byłem ciekawy, więc postanowiłem poznać mechanikę reakcji. Ktoś inny może być w stanie wyjaśnić to lepiej.[/url]

 

[G.Patton]

Teoretycznie jest to możliwe, ale nie próbowaliśmy. Możesz spróbować i opublikować tutaj swoje wyniki.
Zwróć uwagę, że najpierw musisz przeprowadzić syntezę b-nitrosyrenu, a następnie dodać tam nitrometan z dodatkową policzoną porcją NaBH4 z katalizatorem.

 

[jacksprat]

Ok, może po prostu spróbuję. Pytanie dotyczy objętości nitrometanu do NaBH4, czy byłoby to podobne do dobrze udokumentowanej redukcji Al/Ag insitu?

 

[G.Patton]

Cześć, nie rozumiem jasno Twojego pytania. Sformułuj je poprawnie.

 

[OrgUnikum]

To znowu syntezator Jademyr.
Co jest złego w P2P + nitrometan/metyloamina -> meta? BMK jest tańszy niż P2NP i potrzeba też znacznie mniej NaBH4. Więc po co?

 

[jacksprat]

Jeśli mógłbyś wskazać mi kierunek dostawcy bmk, który ma rozsądne ceny i wysyła do Afryki Południowej, to byłaby to odpowiedź. ale dostawcy z Chin i Indii są chwiejni jak wszyscy diabli, a te wymienione na tym forum ceny są tak drogie, że nie mają sensu na poziomie komercyjnym. Albo nawet nitroetan, nitrometan jest tutaj swobodnie dostępny, ale nie ma nitroetanu, a do syntezy wygląda to na wykonalne, gdyby można było uzyskać salfan etylu sodu w dużych ilościach po dobrych cenach.