Utleniająca alfa-aminacja 4-metylopropiopnenonu za pomocą jodku amonu

[WillD]

Schemat reakcji:

Synteza:
1. NH4I (15 g) dodano do mieszaniny nadwęglanu sodu (200 g), 4-metylopropiofenonu (100 g) i metyloaminy (200 ml 40%) w DMF (600 ml) w temperaturze pokojowej.
2. Reakcję mieszano w temperaturze 50°C przez 18 godzin.
3. Następnie mieszaninę reakcyjną pozostawiono do ochłodzenia do temperatury pokojowej, rozcieńczono wodą (1500 ml).
4. Ekstrahowano benzenem (500 ml).
5. Zakwaszono 5:1 roztworem HCl w IPA do pH=5.
6. Krystalizacja w niskiej temperaturze przez 12 godzin i filtracja w próżni, przemywanie zimnym acetonem i suszenie.

 

[ADATA]

W ten sposób bezpośrednio 4MMC bez bromowania?
Czy istnieją inne alternatywy dla DMF?
aceton?

 

[G.Patton]

metyloamina będzie reagować z acetonem

 

[ADATA]

Czy istnieją inne opcje poza DMF?

 

[WillD]

Być może DMSO i acetonitryl.

 

[w2x3f5]

Znalazłem oryginalne źródło, w którym stwierdzono, że DMSO nie nadaje się jako rozpuszczalnik, stosuje się DMF, dichloroetan lub acetonitryl

 

[ADATA]

Wypróbuję 4MMC zebrane z tego programu
Jak dużo produktu może wyprodukować 1 kg?

 

[WillD]

Z pewnych powodów reakcja słabo skaluje się, zaczynając od małej skali

 

[ADATA]

Czy możliwa jest skala 1000G?

 

[WillD]

Może, ale zacznij od mniejszych ilości. Ogólnie rzecz biorąc, synteza półproduktu i jego późniejsze wykorzystanie jest najlepszą opcją niż ta synteza.

 

[karamelosanto]

Cześć, mam kilka pytań dotyczących tej trasy.
40% roztwór metyloaminy jest w wodzie czy metanolu?
Czy benzen można zastąpić heksanem, DCM lub innym rozpuszczalnikiem?
Do skalowania to w dół jak w zakresie 10g 4-mpf. Czy prawidłowe jest skalowanie w dół wszystkich innych odczynników w ten sam sposób 10/1?
Dzięki

 

[G.Patton]

woda
tak, można wszystkie. Można również użyć eteru naftowego
dev 10

 

[zyuxo0]

Czy jest to dobra procedura na rozpoczęcie mojej przygody z chemią organiczną? A może powinienem zacząć od klasycznego chlorowcowania?

Będę robił tylko w skali nano. A chcę spróbować, bo wygląda na to, że mogę zrobić dużo eksperymentalnych katynonów i to mnie kręci haha

Jakie są wady tej procedury?

Wiem, że to głupie pytania dla profesjonalistów, ale tak czy inaczej...

 

[Mellym]

Myślę, że powinno to działać z nadtlenkiem karbamidu (hydroperyt) zamiast nadwęglanu sodu.
Ogólnie ten schemat wygląda dość niechlujnie....

 

[w2x3f5]

najprawdopodobniej lepiej jest użyć wstępnie przygotowanej n-jodaminy w tej reakcji

 

[w2x3f5]

wyjaśnione, to nie ma sensu, ponieważ reakcja podąża ścieżką halogenowania i dalszego aminowania. reakcja nie przebiega przez jodaminę