Biorąc pod uwagę tradycyjną reakcję Henry'ego i następujące proporcje: Benzaldehyd 1000 ml,
nitroetan 1000 ml, lodowaty kwas octowy 250 ml i n-butyloamina 50 ml
Wyjaśnienie:
- Benzaldehyd (C6H5CHOC6H5CHO):
- Ten aromatyczny związek dostarcza pierścienia benzenowego i grupy aldehydowej.
- Nitroetan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Zawiera grupę nitrową (-NO2).
- Kwas octowy (CH3-COOHCH3-COOH):
- Działa jako słaby katalizator kwasowy i dostarcza grupę acetylową.
- n-Butyloamina (C4H9NH2C4H9NH2):
- Działa jako zasada w reakcji.
- Produkt (fenyl-2-nitropropen):
- Głównym powstałym produktem jest fenylo-2-nitropropen.
Przeanalizujmy reakcję tworzenia fenylo-2-nitropropenu z podanych reagentów:
Krok 1: Nukleofilowa addycja nitroetanu do benzaldehydu
- Tworzenie półproduktu enaminy:
- n-Butyloamina (C4H9NH2C4H9NH2) reaguje z benzaldehydem (C6H5CHOC6H5CHO) tworząc półprodukt enaminowy.
- Samotna para elektronów na atomie azotu n-butyloaminy atakuje węgiel karbonylowy benzaldehydu, w wyniku czego powstaje enamina.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Krok 2: Dodanie nitroetanu do enaminy
- Dodanie nitroetanu:
- Nitroetan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) dodaje się do półproduktu enaminy poprzez reakcję addycji nukleofilowej.
- Jon nitronianowy atakuje enaminę, tworząc nowe wiązanie węgiel-węgiel i generując pośredni nitroalkan.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Krok 3: Tworzenie fenylo-2-nitropropenu
- Odwodnienie i utworzenie fenylo-2-nitropropenu:
- Kwas octowy (CH3-COOHCH3-COOH) reaguje z pośrednim nitroalkanem, prowadząc do eliminacji wody (odwodnienie) i tworząc fenylo-2-nitropropen.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Reakcja ogólna: \ceBenzaldehyd+Nitroetan+Kwas octowy+n-Butyloamina->Fenylo-2-nitropropen+Inne produkty-> \ceBenzaldehyd+Nitroetan+Kwas octowy+n-Butyloamina->Fenylo-2-nitropropen+Inne produkty
Kluczowe punkty:
- Reakcja obejmuje wiele etapów, począwszy od utworzenia półproduktu enaminy.
- Reakcje addycji nukleofilowej i odwodnienia przyczyniają się do syntezy fenylo-2-nitropropenu.
- Warunki reakcji, takie jak temperatura i stężenia, wpływają na wynik, a optymalizacja może być wymagana dla uzyskania optymalnej wydajności.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Biorąc pod uwagę wariant reakcji Henry'ego i następujące proporcje: 80 ml benzaldehydu 80 ml nitroetanu 60 g bezwodnego octanu amonu 70 ml GAA
Nie będę przepisywał mechanizmu reakcji, ponieważ powinniśmy założyć, że jest taki sam?
Zastąpienie n-butyloaminy octanem amonu w reakcji, którą podałeś, znacząco zmieniłoby ścieżkę reakcji. Octan amonu zwykle działa jako katalizator w niektórych reakcjach, ale nie pełni tej samej funkcji nukleofilowej co n-butyloamina. Reakcja prawdopodobnie przebiegałaby według innego mechanizmu, a produkt końcowy mógłby się różnić.
Oto krótki przegląd oczekiwanych zmian:
- Tworzenie półproduktu enaminy:
- Zamiast ataku nukleofilowego przez samotną parę azotu w n-butyloaminie, octan amonu może ułatwić reakcję w inny sposób. Mechanizm reakcji będzie zależał od konkretnych warunków.
- Dodanie nitroetanu do enaminy:
- Dodanie nitroetanu do półproduktu enaminy może nadal zachodzić, ale na szczegóły reakcji wpłynie charakter półproduktu utworzonego z octanem amonu.
- Tworzenie fenylo-2-nitropropenu:
- Etap odwodnienia z udziałem kwasu octowego może nadal zachodzić, ale szczegóły mogą się różnić, a ogólny wynik może dawać różne produkty uboczne lub izomery.
Zbilansowanie reakcji z octanem amonu wymagałoby szczegółowego zrozumienia konkretnych warunków reakcji, stężeń i mechanizmu, które mogą nie być łatwo dostępne bez danych eksperymentalnych. Po opublikowaniu tego tekstu ponownie sprawdzę liczby na wypadek, gdybym się mylił.
Podsumowując, podczas gdy octan amonu może odgrywać rolę w niektórych reakcjach, zastąpienie go n-butyloaminą w danym kontekście prawdopodobnie spowodowałoby inną ścieżkę reakcji i prawdopodobnie inny produkt końcowy. Szczegółowe badania eksperymentalne i optymalizacja byłyby potrzebne do określenia konkretnego wyniku.
Sprawdźmy dalej i zobaczmy, czy można znaleźć jakikolwiek powód, dla którego powinno to działać?
To są wartości dla n-butyloaminy
To są wartości dla octanu amonu
n-butyloamina może nie działać lub prowadzić do innych wyników:
- Różnica w reaktywności:
- n-butyloamina jest aminą pierwszorzędową z nukleofilową grupą aminową, dzięki czemu może uczestniczyć w reakcjach addycji nukleofilowej. Octan amonu, będący solą, nie posiada nukleofilowej grupy aminowej. Jego zachowanie w reakcji może obejmować przeniesienie protonu lub aktywność katalityczną, a nie bezpośrednie ataki nukleofilowe.
- Rola octanu amonu:
- Octan amonu jest często stosowany jako katalizator lub do ułatwiania niektórych reakcji poprzez swoje właściwości kwasowe lub zasadowe. Jednak jego specyficzna rola zależy od warunków reakcji i charakteru reagentów. W przedstawionej reakcji brak grupy nukleofilowej w octanie amonu może ograniczać jego bezpośredni udział w niektórych etapach.
- Mechanizm reakcji:
- Podstawienie n-butyloaminy octanem amonu może zmienić ogólny mechanizm reakcji. Atak nukleofilowy, który jest kluczowy w tworzeniu półproduktu enaminy, może nie przebiegać zgodnie z oczekiwaniami z octanem amonu.
- Produkty uboczne i reakcje uboczne:
- Różne ścieżki reakcji mogą prowadzić do powstawania alternatywnych produktów ubocznych lub reakcji ubocznych. Na selektywność i wydajność reakcji mogą mieć wpływ konkretne odczynniki i warunki.
- Wyzwania związane z optymalizacją:
- Nawet jeśli reakcja z udziałem octanu amonu byłaby możliwa, osiągnięcie optymalnej wydajności i selektywności może wymagać szeroko zakrojonej optymalizacji warunków reakcji, takich jak temperatura, stężenie i czas reakcji.
- Równoważenie równania:
- Zastąpienie octanu amonu może również wymagać dostosowania stechiometrii reakcji w celu zrównoważenia równania. Zależy to od konkretnych reakcji, którym ulega octan amonu w danych warunkach.
Zasadniczo wybór partnera reakcji ma kluczowe znaczenie w syntezie organicznej, a każdy odczynnik wnosi różne grupy funkcyjne i wzorce reaktywności. Bez danych eksperymentalnych lub szczegółowych informacji na temat warunków reakcji, trudno jest przewidzieć dokładny wynik zastąpienia octanu amonu n-butyloaminą w danej reakcji. Aby zbadać wykonalność tego podstawienia i zrozumieć wynikającą z niego chemię, wymagane byłyby testy eksperymentalne.
Zobacz załączniki i sprawdź, czy potrafisz to zrozumieć. Nie potrafię. Liczby nie sumują różnic w roztworze buforu i do czego służy jako katalizator? Nie zrozum mnie źle, mam nadzieję, że się mylę, ponieważ o wiele taniej i łatwiej jest zrobić octan amonu niż n-butyloaminę, to na pewno.
dziwne rzeczy, ale miałem nadzieję, że wszystko stopi się razem po podgrzaniu - miałem rację, ale tak, następnym razem spróbuję kupić bezwodny - mimo że przypadkowo kupiłem półtora kilograma tego towaru!
