Synteza L-fenyloalaniny do amfetaminy możliwa?

[TotalNoob]

Przepraszam za prawdopodobnie głupie pytanie, jestem kompletnym noobem w dziedzinie chemii. Czy eksperci mogą mi wyjaśnić, w jaki sposób można zastąpić grupę karboksylową grupą metylową? Czy drożdże mogą być genetycznie zmodyfikowane do przeprowadzenia syntezy? Wiem, że istnieją pewne enzymy, takie jak N-alfa-metylotransferazy, które mogą być w stanie to osiągnąć, ale prawdopodobnie jest to BS. W przeciwnym razie ktoś inny już by to zrobił, prawda? Chodzi mi o to, że nasz organizm sam przekształca L-fenyloalaninę -> L-tyrozynę -> L-DOPA -> dopaminę, prawda?

Pozdrawiam

 

[G.Patton]

Jest to jeden z nierozwiązanych problemów chemii organicznej substancji zabronionych. Obecnie nie mamy łatwej metody, aby to zrobić.
L-fenyloalanina -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradacja aminokwasów (AA) do ketonów jest tym, czego szukasz.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Inną drogą jest utlenianie fenyloalaniny do fenyloacetonitrylu, a następnie, po wielu etapach P2P ... wiadomo

 

[serialz]

Drobne produkty degradacji fenyloalaniny i fenyloglicyny metodą Streckera


"Oksydacyjna dekarboksylacja aminokwasów. Aminokwas (5 mmol) i nadtlenodisiarczan potasu lub glioksal (5 mmol) rozpuszczono w 500 ml wody i mieszaninę ogrzewano w aparacie Likensa-Nickersona [19] przez 1 h, a destylat ekstrahowano 100 ml eteru dietylowego. Rozpuszczalnik suszono nad bezwodnym siarczanem sodu, zatężano do 500 ml przy użyciu kolumny Snydera i łagodnego strumienia azotu, a następnie analizowano metodami GC/FID i GC/MS. Fazę wodną ekstrahowano dwiema 50-ml i dwiema 25-ml porcjami eteru dietylowego. Połączone ekstrakty wysuszono, zatężono i poddano analizie w sposób opisany powyżej. Podwielokrotność (1 ml) fazy wodnej odparowano w wyparce próżniowej, pozostałość derywatyzowano roztworem diazometanu w eterze dietylowym, zatężono do 1 ml i analizowano metodą GC/FID i GC/MS".

W tej reakcji fenyloalanina lub fenyloglicyna reagują z nadsiarczanem potasu, tworząc odpowiednio fenyloacetaldehyd i benzaldehyd jako produkt większościowy.


Źródło:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Możesz spróbować najpierw zredukować fenyloalaninę do fenyloalaninolu, a następnie spróbować użyć wodorku litowo-glinowego (AlLiH4) do dalszej redukcji, co jest wykonalne, i istnieją bardziej skomplikowane metody elektrochemiczne, aby osiągnąć tę konwersję, ale wartość praktyczna nie jest wysoka.