Krok 1:
1. 4,00 g chlorku oksalilu dodano kroplami do zawiesiny 1,00 g kwasu 2-jodobenzoesowego w 30 ml dichlorometanu w temperaturze 0 *C.
2. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury pokojowej i mieszano przez 2 h.
3. Po schłodzeniu rozpuszczalnik i nadmiar chlorku oksalilu usunięto in vacuo, otrzymując brązową pozostałość (0,90 g), którą wykorzystano w następnym etapie bez dalszego oczyszczania.
4. 1,40 g indolu w 5,0 ml eteru dodano kroplami do mieszanego roztworu 3,17 ml 2,5M bromku etylomagnezowego w eterze, rozcieńczonego 1,1 ml eteru, w temperaturze 0 * C.
5. Roztwór mieszano przez 0,5 h w temperaturze pokojowej, a następnie dodawano kroplami roztwór 0,90 g chlorku 2-jodobenzoilu w 5 ml eteru.
6. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 1,5 h, schłodzono nasyconym wodnym chlorkiem amonu i mieszano aż do rozbicia ciała stałego na drobną zawiesinę.
7. Pozostałość przemyto wodą i eterem, a następnie zawieszono w 20 ml metanolu, do którego dodano 4 g wodorotlenku sodu i 10 ml wody.
8. Mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 18 h, ciało stałe odfiltrowano i przemyto kolejnymi porcjami metanolu, wody i eteru.
9. Po wysuszeniu w próżni w temperaturze 100 *C otrzymano 1,06 g (70%) 3-(2-jodobenzoilo)indolu w postaci lepkiego oleju, który wykorzystano w następnym etapie bez dalszego oczyszczania.
Etap 2:
1. Do roztworu 1,06 g 3-(2-jodobenzoilo)indolu w 10,0 ml N,N-dimetyloformamidu dodano 0,5 g wodzianu sodu.
2. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej i powoli dodano 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentanu.
3. Roztwór mieszano w temperaturze 120 *C przez 1 h.
4. Po schłodzeniu mieszaninę reakcyjną rozcieńczono wodą i ekstrahowano trzema porcjami octanu etylu.
5. Ekstrakty przemyto solanką i wysuszono, a rozpuszczalnik usunięto w próżni.
6. Otrzymano 0,60 g (30%) 1-(heptylo-7-karboksylanu)-3-(2-jodobenzoilo)indolu w postaci żółtego ciała stałego.
1. 4,00 g chlorku oksalilu dodano kroplami do zawiesiny 1,00 g kwasu 2-jodobenzoesowego w 30 ml dichlorometanu w temperaturze 0 *C.
2. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury pokojowej i mieszano przez 2 h.
3. Po schłodzeniu rozpuszczalnik i nadmiar chlorku oksalilu usunięto in vacuo, otrzymując brązową pozostałość (0,90 g), którą wykorzystano w następnym etapie bez dalszego oczyszczania.
4. 1,40 g indolu w 5,0 ml eteru dodano kroplami do mieszanego roztworu 3,17 ml 2,5M bromku etylomagnezowego w eterze, rozcieńczonego 1,1 ml eteru, w temperaturze 0 * C.
5. Roztwór mieszano przez 0,5 h w temperaturze pokojowej, a następnie dodawano kroplami roztwór 0,90 g chlorku 2-jodobenzoilu w 5 ml eteru.
6. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 1,5 h, schłodzono nasyconym wodnym chlorkiem amonu i mieszano aż do rozbicia ciała stałego na drobną zawiesinę.
7. Pozostałość przemyto wodą i eterem, a następnie zawieszono w 20 ml metanolu, do którego dodano 4 g wodorotlenku sodu i 10 ml wody.
8. Mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 18 h, ciało stałe odfiltrowano i przemyto kolejnymi porcjami metanolu, wody i eteru.
9. Po wysuszeniu w próżni w temperaturze 100 *C otrzymano 1,06 g (70%) 3-(2-jodobenzoilo)indolu w postaci lepkiego oleju, który wykorzystano w następnym etapie bez dalszego oczyszczania.
Etap 2:
1. Do roztworu 1,06 g 3-(2-jodobenzoilo)indolu w 10,0 ml N,N-dimetyloformamidu dodano 0,5 g wodzianu sodu.
2. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej i powoli dodano 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentanu.
3. Roztwór mieszano w temperaturze 120 *C przez 1 h.
4. Po schłodzeniu mieszaninę reakcyjną rozcieńczono wodą i ekstrahowano trzema porcjami octanu etylu.
5. Ekstrakty przemyto solanką i wysuszono, a rozpuszczalnik usunięto w próżni.
6. Otrzymano 0,60 g (30%) 1-(heptylo-7-karboksylanu)-3-(2-jodobenzoilo)indolu w postaci żółtego ciała stałego.
Last edited by a moderator: