Oryginalna synteza Desoxypipradrolu, jak napisano w patencie, do którego link znajduje się poniżej, odbywa się poprzez kondensację difenyloacetonitrylu z 2-bromopirydyną, a następnie hydrolizę nitrylu i dekarboksylację, a następnie katalityczne uwodornienie pierścienia pirydyny za pomocą niklu Raneya. Opublikowano artykuł, który w podobny sposób wytwarza nitroarylowane nitryle przy użyciu wodorotlenków metali alkalicznych w sulfotlenku dimetylu jako zasady. Zaletą tej procedury jest pominięcie alkoksydów metali sodowych lub amidku sodu, jak zastosowano w oryginalnym patencie, jednak nie mogę znaleźć literatury odnoszącej się do kondensacji arylowych acetonitryli z 2 halopirydynami przy użyciu katalizatorów przeniesienia fazowego lub wodorotlenku sodu w DMSO. Moje pytanie brzmi, czy reakcja ta ma zastosowanie w syntezie pośredniego nitrylu pirydyny.
Synteza arylowanych acetonitryli; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Oryginalny patent na syntezę desoksypipradrolu; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Podsumowanie na temat Pipradrolu i jego pochodnych https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
