A uma solução resfriada de indol (5,85 g) em éter (50 ml) sob nitrogênio foi adicionada lentamente uma solução de brometo de metilmagnésio (3M) em éter (17,5 ml). Após a adição, a mistura da reação foi aquecida até a temperatura ambiente e agitada por 2 horas em temperatura ambiente. Em seguida, a mistura foi novamente resfriada a 0° C. e adicionada lentamente, com agitação, a uma solução de cloreto de 1-naftoil (9,5 g, 50 mmol) em éter (50 ml). A mistura resultante foi aquecida até a temperatura ambiente e agitada por 2 h em temperatura ambiente, seguida pela adição lenta de solução saturada de cloreto de amônio (375 ml). A mistura foi então agitada durante a noite em temperatura ambiente. Formou-se um sólido branco, que foi filtrado, lavado com éter e seco sob alto vácuo para dar 3-(1-naftoil)-1H-indole 1 (12,3 g, 91%).