Síntese alternativa de cetamina

[daedalus]

Preciso de um sintetizador K alternativo em que eu possa anexar o Oxo na posição 4 em vez de na 2.

A única síntese que parece remotamente capaz de fazer isso é a nova síntese iraniana, mas trocando o oxofenil por um anel 1,4-dioxofenil e, em seguida, clivando o oxo com um agente desoxidante após proteger o 4-oxo com .... (O que funcionaria melhor aqui e como faço para proteger seletivamente apenas o 4-oxo em vez do 1?)?

Se alguém puder me dar alguma dica, ficarei muito grato. Presumo que, após a desoxidação, eu siga o restante da síntese ao pé da letra, certo?

 

[Fenster]

Não sei se você obterá uma resposta para isso aqui. A cetamina parece ser extremamente inconstante para obter rendimentos viáveis, mesmo com experiência e bons equipamentos. Espero que encontre as respostas que está procurando.

 

[daedalus]

Estive pesquisando em periódicos e, embora eu seja um químico amador com muita experiência na área... e se o anel ciclohexílico fosse estabilizado pelas duas ligações duplas antes de ser tratado com o 2-Cl-fenil? No entanto, você precisaria ligá-los e a ponte de metila nos principais sintetizadores precisaria ser mantida pelo fenil, correto?
Isto é, se não quisermos mexer com as ligações Oxo no ciclohexil.

Portanto, (veja a imagem abaixo)

De qualquer forma, essa é a ideia geral, retirando todos os reagentes necessários para a reação.

Isso funcionaria exatamente como com a cetamina ou essa ligação metil é parte integrante da criação da ligação dupla em 2? Ela não poderia ser filtrada, uma vez que não tem para onde ir? Ou isso complicaria ainda mais as coisas, adicionando um carbono aleatório em algum lugar do corpo principal da cetamina?

Mesmo assim, essa ligação metil, onde quer que consiga se fixar, poderia ser desmetilada com bastante facilidade sem alterar o restante do composto, certo?

Eu sei que a cetamina é frágil, mas digamos que ela seja sólida como uma rocha, essa reação funcionaria, certo?

Existe alguma maneira de fortalecer a molécula? Estou falando em grande escala aqui, ou seja, fortalecer atomicamente todas as ligações com outro agente antes de sofrer a reação e simplesmente removê-lo depois.
O ácido fluorometanâmico funcionaria? (Só para reforçar um pouco para que a farinha não estrague nada na reação, como substituir o cloro etc.)

Como eu disse, estou mais voltado para o lado neurológico dos psicoativos, portanto, seja gentil!

PS: O MethyltriIodide foi feito para ser uma seta; desculpe se estiver confuso!

 

[Fenster]

Encaminharei suas perguntas a um amigo, mas isso pode ajudar, mandarei uma mensagem para você.

 

[daedalus]

Ou...
E se o material de partida fosse a cetamina? Quebrar a ligação dupla seria complicado, mas separar os dois grupos cíclicos de antemão economizaria o cloro (possivelmente a amina também), então você quebra a ligação dupla, desmetilaria, desidroxilaria e depois juntaria os dois... na verdade, talvez você nem precise desidroxilá-la, a hidroxila se soltaria na junção dos dois grupos e... bem, dependendo da solução que você estiver usando, juntaria o ácido/base na solução, que então só precisaria ser sifonada.

Isso está fazendo sentido? Ou estou completamente fora do caminho do jardim agora?