Qual é o melhor caminho para a fenilacetona?

[Pussy_Kurt]

Há muitas rotas possíveis para obter fenilacetona, mas quero discutir aqui dois métodos potenciais:

1. Ácido fenilacético + ácido acético -> P2P (catalisado com mno2 e calor de ~400°C)

2. ácido alfa-metilcinâmico -> oxidação Bayer-Villiger -> P2P

Para mim, é difícil obter o APAAN, porque o fenilacetonitril é uma droga e o sódio é muito caro. O fenilacetonitril pode ser obtido por descarboxilação oxidativa da fenilalanina.

Qual é a sua opinião sobre a fabricação de P2P em uma escala maior, por exemplo, um mol para 1 kg? A rota catalisada foi um processo contínuo, com base em uma ideia, estou trabalhando em um forno tubular de fabricação própria com um leito de catalisador. Alguém tem experiência com esse método?

 

[WillD]

Difícil
boa rota, eu sei disso
sim
a produção industrial passa pela fenilacetonitrila como a rota mais viável comercialmente.

 

[Zetetic]

Saudações, caro especialista!
Tenho a oportunidade de comprar um pouco de ácido metilcinâmico. Ele não é considerado um precursor aqui.
Peço-lhe que nos indique esse caminho.
Com todo o respeito de todos nós, jovens químicos!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Uma pasta agitada de ácido trans-cinâmico (111,0 g 0,75 mol) em acetona (515 mL) foi tratada primeiro com NaHCO3 (274 g 3,26 mol) e, em seguida, cuidadosamente com água (515 mL). A mistura espessa resultante foi tratada gota a gota, durante 1,5 h, com uma solução de oxona (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421g, contém 1,825 equiv. de KHSO5) em 4 x 10^-4 M aqu. Na2-EDTA (1610 mL).

Durante essa adição, a temperatura da reação foi mantida entre 24 e 27 °C usando um banho-maria e o pH da reação em ca. 7.4. Depois que a adição foi concluída, a mistura foi agitada por mais 0,5 h e resfriada a cerca de 10 °C. A reação foi acidificada com HCl conc. (cerca de 140 mL) até o pH 2, enquanto a temperatura foi mantida em 10°C e, em seguida, tratada com EtOAc (1,0 L) seguido de agitação rápida. A mistura foi filtrada para remover os sais insolúveis, e a camada orgânica foi removida. A camada aquosa foi extraída com EtOAc (500 mL), e as camadas orgânicas combinadas foram lavadas uma vez com água saturada. NaCl (200 mL), secas sobre MgSO4 e concentradas no vácuo em um banho a 40°C. O resíduo oleoso amarelado foi dissolvido em EtOH absoluto (500 mL), resfriado em gelo e tratado com uma solução de KOH (56 g 1 mol) em abs. EtOH (250 mL). A pasta espessa resultante foi filtrada e os sólidos foram lavados com EtOH. A torta de filtro foi ressuspendida em abs. EtOH (750 mL) fresco, filtrado, lavado com EtOH e seco em um forno a 50 °C para obter o ácido trans-ß-fenilglicídico (139 g, 92%) como um pó branco.

o rendimento do nosso composto alvo foi de 92%, tempo de rxn: 2,5 h, a escala foi de 0,5 mol. mp 67-68 (lit: 68-69)

substituir trans-cinâmico por metil-cinâmico

 

[Zetetic]

Obrigado por sua resposta!