G.Patton
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O crack é a base livre da cocaína (não ligada ao ácido). Ele dá origem a quatro subprodutos principais sob aquecimento, cujas estruturas são apresentadas na figura abaixo.
Esses quatro principais subprodutos são o éster metílico de hidroxiecgonina (AEME), o ácido benzoico, o carbometoxicicloheptatrieno e o butanoato de metila 4-(3-piridinil).
AEME.
Causa encefalopatia tóxica, o subproduto mais tóxico.
Carbometoxicicloheptatrieno.
Sua estrutura é semelhante à do 1-metoxi-1,3,5-cicloheptatrieno. É conhecido por ser um doloroso agente de guerra química. E, embora não tenha a mesma toxicidade, causa sensações extremamente desagradáveis nos locais de contato com a pele e as membranas mucosas, forma úlceras de longa duração nos lábios, na língua e nos dedos.
Ácido benzoico.
O produto secundário mais inócuo entre as substâncias mencionadas acima, mas também é inútil.
4-(3-piridinil)butanoato de metila.
A via metabólica não foi completamente investigada. Sabe-se que essa substância persiste no organismo por até 7 dias e serve como um marcador do uso de crack por meio do fumo.
Literatura:
Esses quatro principais subprodutos são o éster metílico de hidroxiecgonina (AEME), o ácido benzoico, o carbometoxicicloheptatrieno e o butanoato de metila 4-(3-piridinil).
AEME.
Causa encefalopatia tóxica, o subproduto mais tóxico.
Carbometoxicicloheptatrieno.
Sua estrutura é semelhante à do 1-metoxi-1,3,5-cicloheptatrieno. É conhecido por ser um doloroso agente de guerra química. E, embora não tenha a mesma toxicidade, causa sensações extremamente desagradáveis nos locais de contato com a pele e as membranas mucosas, forma úlceras de longa duração nos lábios, na língua e nos dedos.
Ácido benzoico.
O produto secundário mais inócuo entre as substâncias mencionadas acima, mas também é inútil.
4-(3-piridinil)butanoato de metila.
A via metabólica não foi completamente investigada. Sabe-se que essa substância persiste no organismo por até 7 dias e serve como um marcador do uso de crack por meio do fumo.
Estudos demonstraram a dependência direta da quantidade de produtos secundários em relação à temperatura: quanto maior a temperatura, maior a quantidade de produtos tóxicos secundários.
Por exemplo, a uma temperatura de 120 °C, apenas 7% do crack se decompõe em produtos secundários. Nas temperaturas de 170 C, 220 C e 270 C, 27%, 38% e 63% do crack se decompõe, respectivamente. Na temperatura acima de 300 C, quase todas as trincas serão decompostas por produtos secundários. O AEME não se forma em temperaturas abaixo de 220 C.
A base livre de cocaína sublima a uma temperatura de 90 a 98 °C. Portanto, aqueça o crack somente em um banho de água (até que a água ferva, a temperatura não deve subir acima de 100 °C).
Por exemplo, a uma temperatura de 120 °C, apenas 7% do crack se decompõe em produtos secundários. Nas temperaturas de 170 C, 220 C e 270 C, 27%, 38% e 63% do crack se decompõe, respectivamente. Na temperatura acima de 300 C, quase todas as trincas serão decompostas por produtos secundários. O AEME não se forma em temperaturas abaixo de 220 C.
A base livre de cocaína sublima a uma temperatura de 90 a 98 °C. Portanto, aqueça o crack somente em um banho de água (até que a água ferva, a temperatura não deve subir acima de 100 °C).
Literatura:
Y. Nakahara, A. Ishigami. Inhalation efficiency of free-base cocaine by pyrolysis of crack and cocaine hydrochloride (Eficiência de inalação de cocaína de base livre por pirólise de crack e cloridrato de cocaína). J. Anal. Toxicol. 1991, 15, 105. [16] J.A. Fournier, J.B. Paine, J.I. Seeman, D.W. Armstrong, X.H. Chen. Thermal pathways for the transfer of amines, including nicotine, to the gas phase and aerosols (Caminhos térmicos para a transferência de aminas, incluindo nicotina, para a fase gasosa e aerossóis). Heterocycles. 2001, 55, 59.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing (Monitoramento da epidemia de crack por meio de exames de urina): Establishment of routine detection methods (Estabelecimento de métodos de detecção de rotina). Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determination of cocaine, its metabolites, pyrolysis products, and ethanol adducts in postmortem fluids and tissues using Zymark® automated solidphase extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim (Identificação de éster etílico de anidroecgonina na urina de uma vítima de overdose de drogas). J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products (Análises simultâneas de cocaína, cocaetileno e seus possíveis produtos metabólicos e pirolíticos). Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood (Procedimentos bioanalíticos para determinação de drogas de abuso no sangue). Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing (Monitoramento da epidemia de crack por meio de exames de urina): Establishment of routine detection methods (Estabelecimento de métodos de detecção de rotina). Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determination of cocaine, its metabolites, pyrolysis products, and ethanol adducts in postmortem fluids and tissues using Zymark® automated solidphase extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim (Identificação de éster etílico de anidroecgonina na urina de uma vítima de overdose de drogas). J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products (Análises simultâneas de cocaína, cocaetileno e seus possíveis produtos metabólicos e pirolíticos). Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood (Procedimentos bioanalíticos para determinação de drogas de abuso no sangue). Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
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