D-LAME para ácido lisérgico?

[PlanckB1]

Olá a todos,

Se alguém quiser converter o D-LAME (éster metílico do ácido D-lisérgico) na forma de ácido carboxílico (ácido lisérgico), seria padrão fazer isso por meio da hidrólise do éster com algo como NaOH/KOH e depois neutralizá-lo com HCL?

Em que temperatura essa reação poderia ser feita? Não tenho acesso a um rotovap e desejo manter a temperatura o mais baixa possível para não degradar o ácido lisérgico.

Obrigado por toda a ajuda.

 

[HerrHaber]

Muito boa pergunta, a hidrólise alcalina certamente racemizará o produto, o que você provavelmente não quer. Imagino que o novo método com ativador de carboxila possa ser trabalhado de tal forma que a hidrólise ocorra em conjunto com a amidação, deixando assim a quiralidade do substrato do jeito que está. A maneira como obtive essa documentação também me fez ler uma declaração segundo a qual a síntese em acetato de etila pode facilitar o rendimento de uma amida resultante pelo fato de o éster etílico ter sido formado no início do ácido. Não me lembro se isso foi comentado em relação ao ácido lisérgico ou apenas à SPPS (síntese de peptídeos em fase sólida).

 

[PlanckB1]

Muito obrigado pela ajuda

Percebi agora que eu deveria estar me referindo à hidrólise ácida, portanto, obrigado por apontar que a hidrólise alcalina racemizaria o produto. É possível que o D-LAME se hidrolise na forma de ácido carboxílico sem a presença do ativador de carboxila? Ou ele formará LSA (a amida) sem o ativador? Desculpe se interpretei mal sua resposta, mas você ainda usaria acetato de etila como solvente se estivesse tentando formar o ácido lisérgico? Obrigado por toda a ajuda novamente, desculpe-me se eu disser coisas que não fazem muito sentido, ainda estou tentando melhorar meu entendimento.

 

[CryoThio]

Só para ter certeza de que entendi, já que não tenho muita formação em química, você está dizendo que o LSMeEster poderia reagir diretamente com o PyBOP sem hidrólise e ainda assim obter LSD?

 

[HerrHaber]

Em primeiro lugar, está um pouco claro que o D-LAME é o material de partida e que nosso objetivo é preservar a quiralidade a todo custo. A química de peptídeos é muito parecida com isso, mas também precisa de um grande rendimento, pois é repetitiva, e as perdas acumuladas tornam o produto caro. Podemos presumir um rendimento um pouco mais modesto em favor da pureza do produto. Observe que a hidrólise em um sentido clássico é um procedimento separado e a hidrólise básica é empregada. Nunca ouvi falar de condições ácidas nesse substrato notoriamente sensível, onde imagino que o produto começaria a se comportar mal e, como o ácido seria o catalisador, o produto começaria a se decompor à medida que se formasse. Digamos que seja inaplicável, o ativador do qual escolhi o PyBOP pode reagir com a carboxila para torná-la reativa em relação a nucleófilo, como aminas, na presença de outra amina terciária (MeEt2N) que precisa capturar o próton resultante. É preciso tentar determinar se o AcOEt é compatível ou não, mas as condições para esse ativador são realmente brandas. Eu me encontro em uma posição engraçada por não ser rápido com a mais básica das reações... se o extrato de cravagem fosse o material de partida, a hidrólise alcalina com KOH seria o caminho e a reutilização do iso resultante por racemização. Quando o éster D puro é o ponto de partida, tenho certeza de que foram desenvolvidos procedimentos diretos que terminam com uma amida secundária. Talvez com algum tipo de catalisador que seja necessário para hidrolisar parte do éster, de modo que o acetato de etila também seria passível de ser submetido, o que pode ser uma boa ou má notícia.

 

[CaptainSandoz]

Olá, realizei a síntese muitas vezes. Você pode executá-la em água alcalina sob atmosfera inerte a 50°C até a dissolução total e, em seguida, continuar mexendo por várias horas e acidificar a mistura para precipitar a forma de hidrato do seu aminoácido.

 

[HerrHaber]

É uma notícia fenomenal, dada a circunstância, se você puder fornecer a proporção enantiomérica e o rendimento, talvez a concentração de agentes e substrato com o volume de solvente. Ou, pelo menos, uma breve descrição do procedimento no estilo Beilstein que eu possa desenvolver com o mínimo de tempo e perdas de P&D. A hidrólise sem efeito quiral é o que todos nós desejamos para ter um procedimento inicial com o qual trabalhar. Por favor, ajude a comunidade com uma tentativa de um procedimento descritivo. Se ele me ajudar, pretendo dar a maior parte de graça para que muitos outros possam lhe agradecer e ter uma viagem que mudará sua vida.

 

[PsychedelicDog]

Também estou interessado em um procedimento descritivo. Eu diria que a parte mais difícil na fabricação do lsd é obter o ácido lisérgico; o d-lame tem muito potencial, pois está amplamente disponível.

 

[Inferior]

Desculpe-me, pessoal, pergunta estúpida

Éster metílico do ácido D-lisérgico CAS 4579-64-0

É psicoativo? Obrigado, pessoal

 

[CryoThio]

Não se trata de

 

[Rabidreject]

Um dia... um dia....provavelmente quando o d-lame tiver sido banido e eles tiverem encontrado outra maneira de contorná-lo, mas em algum momento da minha vida, eu VOU chegar lá... ainda há um livro inteiro sobre fenetilaminas, provavelmente eu deveria começar por ele!