1. Pessoal, estou ficando louco com essa
-Vamos descer pelo buraco
1. Conversão de eugenol em 2-oxo-PCE: o eugenol é um composto fenólico natural encontrado no óleo de cravo e em outras plantas. Ele pode ser convertido em 2-oxo-PCE, um novo anestésico dissociativo e análogo da cetamina, por meio de uma síntese de três etapas que envolve oximação, substituição nucleofílica e aminação redutiva
2.
3. Converta o eugenol em oxima de eugenol reagindo-o com hidroxilamina em um meio ácido (ácido cítrico)? Isso é semelhante à síntese de aldoximas a partir de alcenos via hidroformilação catalisada por Rh, exceto pelo fato de que o eugenol já tem um grupo aldeído1.
4. Essa etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 150 °C; por 5 minutos, com 300 w no máximo.
5. | O ácido cítrico pode aumentar a taxa de reação e o rendimento da oximação fornecendo prótons e coordenando com o sal de hidroxil amina. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Converta a oxima de eugenol em 3'-hidroxi-2-oxo-PCE reagindo-a com 2-cloroetilamina em um meio básico. Essa é uma reação de substituição nucleofílica, em que o grupo hidroxila da oxima é substituído pelo grupo amino da cloroetilamina. (Possivelmente usando a 2-cloroetilamina derivada do ácido mandélico, que é um organocloreto alternativo que pode reagir com a oxima do eugenol para dar 3'-hidroxi-2-oxo-PCE. |O ácido mandélico é um alfa-hidroxiácido encontrado em amêndoas, cerejas e damascos. O ácido mandélico pode ser convertido em 2-cloroetilamina pela reação com cloreto de tionila e amônia. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Essa etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 180 °C por 10 minutos, com uma potência máxima de 400 W. A reação pode ser monitorada por TLC ou espectroscopia NMR. O produto pode ser isolado por cristalização ou cromatografia
9.
10. Converta o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina reduzindo-o com borohidreto de sódio em metanol. Essa é uma reação de aminação redutiva, em que o grupo cetona do 2-oxo-PCE é reduzido a um grupo amina, formando a hidroxetamina.
11. (Alternativamente)
12.
13. Converta o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina reduzindo-o com biocatalisadores, como transaminases ou imina redutases, na presença de glicose ou amônia como fonte de hidrogênio ou nitrogênio.
14. |Essa etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 100 °C por 15 minutos, com potência máxima de 200 W. A reação pode ser monitorada por TLC ou espectroscopia NMR. O produto pode ser isolado por filtração ou extração56
|(outra alternativa para essa etapa)
-
- Hidrogênio e catalisadores metálicos: Esse é o redutor preferido para a aminação redutiva, pois evita o uso de agentes redutores estequiométricos e produz água como único subproduto. Entretanto, esse método pode exigir alta pressão e temperatura, e a escolha do catalisador pode afetar a seletividade e o rendimento da reação1. Alguns dos catalisadores metálicos que podem ser usados para a aminação redutiva são derivados de alcaloides naturais, como o níquel do ácido nicotínico ou o cobalto da cobalamina.
- Biocatalisadores: São enzimas ou microrganismos que podem catalisar reações de aminação redutiva em condições brandas e com alta enantiosseletividade. Eles podem usar substratos baratos e renováveis, como a glicose ou a amônia, como fonte de hidrogênio ou nitrogênio. No entanto, podem ter escopo e estabilidade de substrato limitados e podem exigir cofatores ou aditivos1. Alguns dos biocatalisadores que podem ser usados para aminação redutiva são derivados de alcaloides naturais, como transaminases de fosfato de piridoxal ou imina redutases de NADPH.
Síntese catalisada por nanopartículas: Esse é um método que usa nanopartículas como catalisadores para reações de aminação redutiva. As nanopartículas têm alta área de superfície, propriedades físicas e químicas exclusivas e atividade e seletividade ajustáveis. As nanopartículas também podem ser recicladas e reutilizadas em alguns casos. Algumas das nanopartículas que podem ser usadas para aminação redutiva são derivadas de alcaloides naturais, como nanopartículas de ouro da curcumina ou nanopartículas de óxido de ferro da bactéria bacillus simplex
E, por fim, você tem o HXE, que é um composto-mãe legal do MXE. Por favor, comente suas escolhas e feedback sobre as correções em relação aos princípios e caminhos da organoquímica bio/greener após os procedimentos dos experimentos, porque eu literalmente fiz isso três dias seguidos sem dormir ou parar antes de perder o processo de raciocínio.
Quando for confirmado que está bom e melhorado
-Vamos descer pelo buraco
1. Conversão de eugenol em 2-oxo-PCE: o eugenol é um composto fenólico natural encontrado no óleo de cravo e em outras plantas. Ele pode ser convertido em 2-oxo-PCE, um novo anestésico dissociativo e análogo da cetamina, por meio de uma síntese de três etapas que envolve oximação, substituição nucleofílica e aminação redutiva
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3. Converta o eugenol em oxima de eugenol reagindo-o com hidroxilamina em um meio ácido (ácido cítrico)? Isso é semelhante à síntese de aldoximas a partir de alcenos via hidroformilação catalisada por Rh, exceto pelo fato de que o eugenol já tem um grupo aldeído1.
4. Essa etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 150 °C; por 5 minutos, com 300 w no máximo.
5. | O ácido cítrico pode aumentar a taxa de reação e o rendimento da oximação fornecendo prótons e coordenando com o sal de hidroxil amina. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
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7. Converta a oxima de eugenol em 3'-hidroxi-2-oxo-PCE reagindo-a com 2-cloroetilamina em um meio básico. Essa é uma reação de substituição nucleofílica, em que o grupo hidroxila da oxima é substituído pelo grupo amino da cloroetilamina. (Possivelmente usando a 2-cloroetilamina derivada do ácido mandélico, que é um organocloreto alternativo que pode reagir com a oxima do eugenol para dar 3'-hidroxi-2-oxo-PCE. |O ácido mandélico é um alfa-hidroxiácido encontrado em amêndoas, cerejas e damascos. O ácido mandélico pode ser convertido em 2-cloroetilamina pela reação com cloreto de tionila e amônia. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Essa etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 180 °C por 10 minutos, com uma potência máxima de 400 W. A reação pode ser monitorada por TLC ou espectroscopia NMR. O produto pode ser isolado por cristalização ou cromatografia
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10. Converta o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina reduzindo-o com borohidreto de sódio em metanol. Essa é uma reação de aminação redutiva, em que o grupo cetona do 2-oxo-PCE é reduzido a um grupo amina, formando a hidroxetamina.
11. (Alternativamente)
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13. Converta o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina reduzindo-o com biocatalisadores, como transaminases ou imina redutases, na presença de glicose ou amônia como fonte de hidrogênio ou nitrogênio.
14. |Essa etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 100 °C por 15 minutos, com potência máxima de 200 W. A reação pode ser monitorada por TLC ou espectroscopia NMR. O produto pode ser isolado por filtração ou extração56
|(outra alternativa para essa etapa)
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- Hidrogênio e catalisadores metálicos: Esse é o redutor preferido para a aminação redutiva, pois evita o uso de agentes redutores estequiométricos e produz água como único subproduto. Entretanto, esse método pode exigir alta pressão e temperatura, e a escolha do catalisador pode afetar a seletividade e o rendimento da reação1. Alguns dos catalisadores metálicos que podem ser usados para a aminação redutiva são derivados de alcaloides naturais, como o níquel do ácido nicotínico ou o cobalto da cobalamina.
- Biocatalisadores: São enzimas ou microrganismos que podem catalisar reações de aminação redutiva em condições brandas e com alta enantiosseletividade. Eles podem usar substratos baratos e renováveis, como a glicose ou a amônia, como fonte de hidrogênio ou nitrogênio. No entanto, podem ter escopo e estabilidade de substrato limitados e podem exigir cofatores ou aditivos1. Alguns dos biocatalisadores que podem ser usados para aminação redutiva são derivados de alcaloides naturais, como transaminases de fosfato de piridoxal ou imina redutases de NADPH.
Síntese catalisada por nanopartículas: Esse é um método que usa nanopartículas como catalisadores para reações de aminação redutiva. As nanopartículas têm alta área de superfície, propriedades físicas e químicas exclusivas e atividade e seletividade ajustáveis. As nanopartículas também podem ser recicladas e reutilizadas em alguns casos. Algumas das nanopartículas que podem ser usadas para aminação redutiva são derivadas de alcaloides naturais, como nanopartículas de ouro da curcumina ou nanopartículas de óxido de ferro da bactéria bacillus simplex
E, por fim, você tem o HXE, que é um composto-mãe legal do MXE. Por favor, comente suas escolhas e feedback sobre as correções em relação aos princípios e caminhos da organoquímica bio/greener após os procedimentos dos experimentos, porque eu literalmente fiz isso três dias seguidos sem dormir ou parar antes de perder o processo de raciocínio.
Quando for confirmado que está bom e melhorado
