Carbamato de benzila [(1S)-1-(aminocarbonil)-2,2-dimetilpropil
A uma solução de N-[(benzilaxi)carbonil]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) em DMF (80 mL)
foram adicionados cloreto de amônio (900 mg. 17 mmol), trietilamina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) e EDC (3,1 g. 18 mmol) à temperatura ambiente
Após 17 h, a mistura de reação foi extinta pela adição de bicarbonato de sódio sat. aq. (100 mL) e extraída com acetato de etila (100 ml. x 3). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (100 mL x 3), salmoura (50 mL), secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas no vácuo.
O resíduo foi removido por meio de cromatografia em gel de sílica com adição de hexana/etil asetato (2/1-1/1), até que 3,0 g (82%) fossem removidos.
L-Tert-Leucinamida
A uma solução de benzil ((1S)-1-(aminocarbonil)-2,2-dimetilpropilcarbamato (3,7 g. 14 mmol) em THF (40 mL) foi adicionado Pd/C a 10% (710 mg). O frasco foi evacuado e lavado com gás H₂ e esse processo foi repetido três vezes. O frasco foi preenchido com gás H₂ (4 atm) e agitado por 3 h a rt. Em seguida, a mistura de reação foi filtrada através de uma almofada de Celite e concentrada no vácuo para dar o composto do título como sólido branco (bruto; 1,8 g).
A uma solução de N-[(benzilaxi)carbonil]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) em DMF (80 mL)
foram adicionados cloreto de amônio (900 mg. 17 mmol), trietilamina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) e EDC (3,1 g. 18 mmol) à temperatura ambiente
Após 17 h, a mistura de reação foi extinta pela adição de bicarbonato de sódio sat. aq. (100 mL) e extraída com acetato de etila (100 ml. x 3). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (100 mL x 3), salmoura (50 mL), secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas no vácuo.
O resíduo foi removido por meio de cromatografia em gel de sílica com adição de hexana/etil asetato (2/1-1/1), até que 3,0 g (82%) fossem removidos.
L-Tert-Leucinamida
A uma solução de benzil ((1S)-1-(aminocarbonil)-2,2-dimetilpropilcarbamato (3,7 g. 14 mmol) em THF (40 mL) foi adicionado Pd/C a 10% (710 mg). O frasco foi evacuado e lavado com gás H₂ e esse processo foi repetido três vezes. O frasco foi preenchido com gás H₂ (4 atm) e agitado por 3 h a rt. Em seguida, a mistura de reação foi filtrada através de uma almofada de Celite e concentrada no vácuo para dar o composto do título como sólido branco (bruto; 1,8 g).