Ácido fenilacético a partir de estireno, enxofre e amônia

shelom

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Volume da autoclave 3L feito de tubo de aço inoxidável com 100 mm de diâmetro e espessura de parede de 5 mm com soldagem MMA. Tubos rosqueados 1\2 soldados a ele. NÃO USE LIGAS DE COBRE E ALUMÍNIO PARA ESSA SÍNTESE
Na autoclave, coloque 500 ml de estireno, 1100 ml de amônia a 25%, 450 gramas de enxofre. Depois de encher a autoclave, feche-a com uma chave de boca e use uma luva de PTFE. A autoclave foi colocada em banho-maria a 95C por 5 dias, com intervalo à noite. A cada 1-3 horas, a autoclave era agitada com as mãos.

Após 5 dias em banho-maria, a autoclave foi aberta. A camada marrom orgânica inferior foi separada e lavada com água. A autoclave foi lavada com detergente.

Em 1,3 litro de água, dissolveu-se 350 g de hidróxido de sódio. A solução de hidróxido de sódio e o alcatrão da autoclave foram colocados na caldeira de aço inoxidável com um tubo de 1 metro e 2/3 (refluxo) e fervidos por 2 dias, com intervalo à noite.

Após a fervura da mistura, foram adicionados 300 ml de xileno e a camada orgânica superior foi separada. Na camada de água, foram adicionados 2 litros de ácido clorídrico a 15%

PERIGO!!!Muito sulfeto de hidrogênio evaporou e seus jatos são visíveis. Na sala, todas as coisas de cobre ficaram pretas.
O sulfeto de hidrogênio evapora se você adicionar ácido à solução de fenilacetato de sódio porque ela contém sulfeto de sódio. O sulfeto de hidrogênio também desaparece quando se evapora a solução de polissulfeto de amônio para recuperar o enxofre

Se você fizer a reação em baixas temperaturas (100C), a pressão será baixa, cerca de 5-10 bar. Mas o principal produto da reação é a tioamida. Se a reação for feita em alta temperatura (150-180C), a pressão é alta (20 bar) e o principal produto da reação é o ácido fenilacético amida.

Após filtração e lavagem, foram preparados 190 g de ácido fenilacético impuro úmido. Se, após a filtração, a solução de água ácida for extraída e o cloreto de sódio saturado (50-100 g de litro) com tolueno puder ser obtido com cerca de 10-20 g de ácido fenilacético. O ácido fenilacético contaminou o enxofre e precisa ser separado com etanol, por exemplo.

A reação de Willgerodt com estireno e amônia produz baixo rendimento de ácido fenilacético (não mais que 30-35%)

Atenção! O alcatrão de autoclave tem um odor muito desagradável em concentrações muito baixas, que é muito persistente

Observações:
O aço carbono pode ser usado como material de autoclave (extintor de incêndio ou tubo, por exemplo). NÃO SE DEVE USAR PLUGUE DE LATÃO OU ALUMÍNIO). No primeiro experimento, usei tubo de aço carbono de encanamento antigo 1/1/2 com diâmetro interno de 40 mm e espessura de parede de 3 mm. Mas ele se corrói lentamente. Também é desejável adicionar carbonato de sódio ao banho-maria para evitar a corrosão
O alcatrão da autoclave (camada orgânica) contém um pouco de enxofre livre. Para se livrar dele, você pode mantê-lo por vários dias.
O alcatrão da autoclave contém muitos compostos organossulfurados (difenil tiopneno e tiofano, principalmente) e alcatrões. Após a extração do ácido fenilacético, cerca de 1/2 do alcatrão não se dissolve em água alcalina
350 g de álcali é muito. 200 g são suficientes
A adição de etanol na mistura de reação pode aumentar o rendimento, mas parte da amida do ácido fenilacético entra na camada de água de polissulfeto de amônio e é necessário evaporar (liberação de amônia e sulfeto de hidrogênio) e lavar o enxofre com etanol.
A solução de polissulfeto de amônio pode ser usada novamente se for adicionada metade de enxofre e 1/4 de amônia. Ou pode ser evaporada para recuperar o enxofre. Recuperei cerca de 100-150 g de enxofre de 450-500 g iniciais.
Se quiser preparar o P2P a partir desse ácido por pirólise com acetato, você DEVE eliminar o ácido fenilacético do enxofre. O enxofre reage com o ácido fenelacético em altas temperaturas. Forma-se muito sulfeto de hidrogênio (os acessórios de latão ficam pretos)

O estireno pode ser obtido a partir da pirólise do poliestireno. 1 kg de poliestireno dá cerca de 500 ml de estireno. A melhor fonte de poliestireno é o contêiner de disco compacto ou outro poliestireno TRANSPARENTE ou EPS (pode ser fundido com maçarico ou pistola de calor em um contêiner de aço). O HIPS sob pirólise produz muito etilbenzeno e cumeno, que são difíceis de separar do estireno. Não use poliestireno marcado como PS-FR(17)! Ele produz brometo de hidrogênio e composto bromoorgânico se for pirolisado.
 

ztar7

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Jul 3, 2023
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Essa síntese vai matar uma das novas abelhas. Eu sei disso. Essa é exatamente a síntese que os veteranos estão alertando os novatos para que não tentem. Você vê o h2s, diz não e segue em frente. É melhor viver para cozinhar outro dia.
 
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