Decarboxilação simples e eficiente de L-triptofano para triptamina em acetofenona

DavidNichols

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Reagentes:
  • L-Triptofano 31g (152 mmol);
  • Acetofenona 100 ml;
  • Acetona anidra 8 ml;
  • Água destilada 300mL;
  • Ácido clorídrico (conc. HCl 37%) 13 ml;
  • Benzeno ~300 mL;
  • Cloreto de metileno 100 mL;

O L-triptofano, a acetofenona e a acetona foram misturados em um frasco. Aquecemos e agitamos até a ebulição sob refluxo (não é necessário resfriamento com água) e mantivemos a ebulição por aproximadamente 1 minuto. A produção de CO2 parou e a solução tornou-se laranja claro. A reação levou cerca de 10 minutos. A solução foi resfriada, misturada com 150 ml de benzeno resfriado e extraída com 3 porções de HCl dissolvido em água (primeiro 10 ml de HCL conc. em 100 ml, segundo 2 ml em 50 ml, terceiro 1 ml em 30 ml). Os extratos aquosos foram lavados com benzeno, transformados em base com KOH, extraídos duas vezes com 50 ml de DCM e secos sob vácuo. Rendimento: 12,1 g de base de triptamina cristalizada (75,5 mmol; ~50%).
 

HerrHaber

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é sensato, presumo que o benzeno possa ser substituído por tolueno ou xilenos nesse caso devido a preocupações com a toxicidade de ambos
 
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