É possível fazer a síntese de L-fenilalanina para anfetamina?

[TotalNoob]

Desculpe-me pela pergunta provavelmente idiota, sou um completo novato em química. Os especialistas podem me explicar como substituir o grupo carboxila por um grupo metila? A levedura poderia ser geneticamente modificada para realizar a síntese? Sei que há certas enzimas, como as N-alfa metiltransferases, que podem ser capazes de fazer isso, mas provavelmente é besteira. Caso contrário, alguém já teria feito isso, certo? Quero dizer, nosso corpo transforma L-Fenilalanina -> L-Tirosina -> L-DOPA -> Dopamina, correto?

Meus cumprimentos

 

[G.Patton]

Esse é um dos problemas não resolvidos da química orgânica de substâncias proibidas. Agora, não temos um método fácil para fazer isso.
L-Fenilalanina -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones é o que você está procurando.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Outra rota é a oxidação da fenilalanina para fenilacetonitril e, depois de muitas etapas, P2P... você sabe

 

[serialz]

Produtos de degradação menores de Strecker da fenilalanina e da fenilglicina


"Descarboxilação oxidativa de aminoácidos. O aminoácido (5 mmol) e o peroxodissulfato de potássio ou glioxal (5 mmol) foram dissolvidos em 500 ml de água e a mistura foi aquecida no aparelho Likens-Nickerson [19] por 1 h e o destilado foi extraído com 100 ml de éter dietílico. O solvente foi seco sobre sulfato de sódio anidro, concentrado para 500 ml usando uma coluna Snyder e um fluxo suave de nitrogênio e analisado pelos métodos GC/FID e GC/MS. A fase aquosa foi extraída com duas porções de 50 ml e duas porções de 25 ml de éter dietílico. Os extratos combinados foram secos, concentrados e analisados conforme descrito acima. Uma alíquota (1 ml) da fase aquosa foi evaporada em um evaporador a vácuo, o resíduo foi derivatizado com solução de diazometano em éter dietílico, concentrado para 1 ml e analisado por GC/FID e GC/MS."

Nessa reação, a fenilalanina ou a fenilglicina reagem com persulfato de potássio para gerar fenilacetaldeído e benzaldeído, respectivamente, como produto majoritário.


Fonte:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Você pode tentar reduzir a fenilalanina a fenilalaninol primeiro e, em seguida, tentar usar hidreto de lítio e alumínio (AlLiH4) para redução adicional, o que é viável, e há alguns métodos eletroquímicos mais complicados para obter essa conversão, mas o valor prático não é alto