Síntese do Desoxipipradrol

Jack

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A síntese original do Desoxipipradrol, conforme escrito na patente vinculada abaixo, é efetuada pela condensação de difenil acetonitrila com 2 bromo piridina, seguida de hidrólise da nitrila e descarboxilação e, em seguida, hidrogenação catalítica do anel piridina com níquel Raney. Foi publicado um artigo que produz nitrilas nitroariladas de forma semelhante com o uso de hidróxidos de metais alcalinos em dimetilsulfóxido como base. A vantagem desse procedimento é a omissão de alcóxidos metálicos de sódio ou amida de sódio, conforme usado na patente original. No entanto, não consigo encontrar literatura referente à condensação de aril acetonitrilas com 2 halopiridinas usando catalisadores de transferência de fase ou hidróxido de sódio em DMSO. Minha pergunta é se a reação é aplicável aqui na síntese do nitrilo de piridina intermediário.

Síntese de acetonitrilas ariladas; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Patente original para a síntese de Desoxipipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Um resumo sobre o Pipradrol e seus derivados https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
 
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WillD

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DMSO+NaOH produzem uma base forte, semelhante ao alcóxido de sódio (outra síntese pode usar K2CO3+DMSO e ter bons efeitos de base forte). Para esse composto, preciso verificar, mas parece uma boa ideia.
 
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