Síntese do QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentilindole.

1. A uma solução agitada de 100 g de indol em 200 ml de DMSO foram adicionados 200 g de KOH triturado.
2. A adição de 260 g de 1-bromopentano foi seguida de agitação em temperatura ambiente por 1,5 h.
3. A reação foi extinta com água e o produto foi extraído com 3 porções de diclorometano
4. A camada orgânica foi seca (MgSO4) e concentrada no vácuo.
5. A destilação a 200 *C sob 19 in.Hg resultou em 163 g (98%) de 1-pentilindole como um óleo verde.

Cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonila.

1. A uma solução de 1-pentilindole (100 g) em 1,1,2,2-tetracloroetano (1000 ml) a 0 *C foi adicionado cloreto de oxalila (52 ml) com agitação.
2. Deixou-se a mistura aquecer até a temperatura ambiente durante 1 hora e, em seguida, aqueceu-se a 120 *C por 2 horas.

QUPIC (éster 8-quinolinílico do ácido 1-Pentil-1H-indole-3-carboxílico).

1. A solução de cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonila foi resfriada à temperatura ambiente e, em seguida, adicionada ao 8-quinolinol (88 g) em piridina (200 ml) a 0*C.
2. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 20 minutos.
3. Acetato de etila foi adicionado a essa mistura, que foi lavada com KOH 1M.
4. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob vácuo.
5. O produto obtido foi recristalizado a partir de hexano/acetato de etila para dar QUPIC (68 g) como um sólido branco.

 

[Majestic666]

O 1-naftol pode substituir a quinolina?

 

[Spraypourmagicnotfound]

O 1-naftol é uma alternativa à quinolina em algumas reações.
Portanto, você pode usar o 1-naftol em vez da quinolina em sua reação.
Mas lembre-se de que a substituição nem sempre é 100% igual. Também depende do que você está fazendo com ele. Os resultados podem ser diferentes.

 

[HerrHaber]

Estou um pouco inseguro, mas depois de ler Tihkal em inúmeras ocasiões, ficou fixo em minha mente que o indol reagirá em C3 para formar um cloreto de indol-gloxila, que é uma carbonila mais longa do que a mostrada no diagrama.