Síntese do 2-alioxifenol:
1. Catecol (20 g, 182 mmol), carbonato de potássio (25,2 g, 182 mmol) e 100 ml de acetona foram resfriados em um banho de gelo
2. O brometo de alila (22,0 g, 182 mmol) foi adicionado gota a gota e a mistura foi aquecida sob refluxo por 4 h.
3. A mistura resultante foi deixada para esfriar e o material sólido foi removido por filtração.
4. Os componentes voláteis do licor-mãe foram removidos usando um evaporador rotativo, deixando um resíduo alaranjado.
5. O resíduo foi dissolvido em éter dietílico (60 ml) e foi adicionado ácido clorídrico (40 ml, 1,6 M).
6. A camada aquosa foi removida e a camada orgânica foi lavada com água (4x40 ml).
7. Os extratos orgânicos foram secos com sulfato de sódio anidro e decantados.
8. O solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido amarelo/laranja. Rendimento: 16,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (Rota 1):
1. O 2-aliloxifenol (7,5 g) e o etóxido de sódio (3,5 g, 51 mmol) foram dissolvidos em etanol anidro (25 ml) e aquecidos sob refluxo.
2. Adicionou-se mais etóxido de sódio (2,0 g, 29 mmol) à mistura de reação a cada 24 horas.
3. A solução foi aquecida sob refluxo por um total de 96 horas e depois deixada esfriar.
4. A mistura resultante foi dissolvida em ácido clorídrico (20 mL, 3,2 M) e o produto foi extraído com diclorometano (3x20 ml).
5. Os extratos orgânicos foram lavados com água (20 ml), secos com sulfato de sódio anidro e decantados.
6. O solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido marrom. Rendimento: 6,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (Rota 2):
1. Eugenol (8,0 g), cloreto de alumínio (8,6 g, 64 mmol) e 250 ml de tolueno foram resfriados em um banho de gelo.
2. Piridina (18,5 ml, 230 mmol) foi adicionada gota a gota e a mistura foi aquecida sob refluxo por 5 h.
3. A mistura resultante foi deixada para esfriar e a camada orgânica amarela e transparente foi decantada.
4. O sólido restante foi dissolvido em ácido clorídrico (300 ml, 6,4 M) e extraído com éter dietílico (3x100 ml).
5. Os extratos orgânicos foram lavados com água (3 x 100 ml), secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido preto. Rendimento: 6,4 g.
Síntese do safrol:
1. Uma solução contendo diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) e 50 mL de dimetilsulfóxido foi aquecida a 120-130 *C.
2. Hidróxido de sódio (2,5 g, 63 mmol) foi adicionado à solução
3. O 4-alilcatecol (4,0 g) foi dissolvido em dimetilsulfóxido (10 mL) e adicionado gota a gota à mistura, que foi aquecida a 120-130 *C por 45 min.
4. A mistura resultante foi decantada e água (50 mL) foi adicionada e deixada esfriar.
5. A solução resultante foi extraída com éter dietílico (3x25 mL) e a camada orgânica foi lavada com água (3x25 ml).
6. Os extratos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido marrom.
Rota 1 Rendimento: 3,4 g.
Rota 2 Rendimento: 3,7 g.
1. Catecol (20 g, 182 mmol), carbonato de potássio (25,2 g, 182 mmol) e 100 ml de acetona foram resfriados em um banho de gelo
2. O brometo de alila (22,0 g, 182 mmol) foi adicionado gota a gota e a mistura foi aquecida sob refluxo por 4 h.
3. A mistura resultante foi deixada para esfriar e o material sólido foi removido por filtração.
4. Os componentes voláteis do licor-mãe foram removidos usando um evaporador rotativo, deixando um resíduo alaranjado.
5. O resíduo foi dissolvido em éter dietílico (60 ml) e foi adicionado ácido clorídrico (40 ml, 1,6 M).
6. A camada aquosa foi removida e a camada orgânica foi lavada com água (4x40 ml).
7. Os extratos orgânicos foram secos com sulfato de sódio anidro e decantados.
8. O solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido amarelo/laranja. Rendimento: 16,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (Rota 1):
1. O 2-aliloxifenol (7,5 g) e o etóxido de sódio (3,5 g, 51 mmol) foram dissolvidos em etanol anidro (25 ml) e aquecidos sob refluxo.
2. Adicionou-se mais etóxido de sódio (2,0 g, 29 mmol) à mistura de reação a cada 24 horas.
3. A solução foi aquecida sob refluxo por um total de 96 horas e depois deixada esfriar.
4. A mistura resultante foi dissolvida em ácido clorídrico (20 mL, 3,2 M) e o produto foi extraído com diclorometano (3x20 ml).
5. Os extratos orgânicos foram lavados com água (20 ml), secos com sulfato de sódio anidro e decantados.
6. O solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido marrom. Rendimento: 6,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (Rota 2):
1. Eugenol (8,0 g), cloreto de alumínio (8,6 g, 64 mmol) e 250 ml de tolueno foram resfriados em um banho de gelo.
2. Piridina (18,5 ml, 230 mmol) foi adicionada gota a gota e a mistura foi aquecida sob refluxo por 5 h.
3. A mistura resultante foi deixada para esfriar e a camada orgânica amarela e transparente foi decantada.
4. O sólido restante foi dissolvido em ácido clorídrico (300 ml, 6,4 M) e extraído com éter dietílico (3x100 ml).
5. Os extratos orgânicos foram lavados com água (3 x 100 ml), secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido preto. Rendimento: 6,4 g.
Síntese do safrol:
1. Uma solução contendo diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) e 50 mL de dimetilsulfóxido foi aquecida a 120-130 *C.
2. Hidróxido de sódio (2,5 g, 63 mmol) foi adicionado à solução
3. O 4-alilcatecol (4,0 g) foi dissolvido em dimetilsulfóxido (10 mL) e adicionado gota a gota à mistura, que foi aquecida a 120-130 *C por 45 min.
4. A mistura resultante foi decantada e água (50 mL) foi adicionada e deixada esfriar.
5. A solução resultante foi extraída com éter dietílico (3x25 mL) e a camada orgânica foi lavada com água (3x25 ml).
6. Os extratos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido usando um evaporador rotativo para produzir um líquido marrom.
Rota 1 Rendimento: 3,4 g.
Rota 2 Rendimento: 3,7 g.
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