Síntese de psilocina ou 4-Ace-DMT a partir de 5-MeO-Triptamina

[actualdisso]

Sou iniciante aqui. Gostaria de saber se é possível sintetizar a psilocina ou o 4-Ace-DMT, começando com a 5-Meo-Triptamina. Estou muito confuso sobre como criar o grupo hidroxila do anel da psilocina a partir da molécula inicial (veja a imagem em anexo).

Devo usar uma reação redox no 5-MeO e depois reconstruir a cadeia lateral OH de alguma forma? Qualquer ajuda é bem-vinda, obrigado!

 

[HerrHaber]

Para ser viável, eu começaria com 4-OH triptamina ou 4-acetoxi-triptamina (de preferência para não metilar o OH por acidente, embora a aminação redutiva com formaldeído não seja um conceito, mas sim a acidez do 4-hidroxil, que é parcialmente fenólico por natureza), Outra rota experimentada é a partir de 4-OH ou 4-acetoxi indole e cloreto de oxalil (clássica, tediosa e não amigável para iniciantes), a síntese de Fisher indole com 3-acetoxi fenil-hidrazina (se você conseguir encontrá-la disponível) e o caro N,N-dimetilamino-n-butil-dietilacetal também pode ser possível e mais elegante. A química do indol e, principalmente, da triptamina é muitas vezes frustrante, e falo por experiência própria no ambiente de pesquisa.

 

[Joker_55555]

Não, não é possível passar de 5-Meo-dmt para 4-Ace-DMT.

 

[HerrHaber]

Você deve ter notado como eu evitei colocar esse traço (não é impossível, mas seria um desperdício de toneladas de precursores e anos de trabalho apenas para provar em um sentido analítico).

 

[Joker_55555]

É por isso que eu digo que ela não pode ser construída