Racemização mediada por radicais tiílicos de aminas alifáticas não ativadas

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Alguns antecedentes

Os dados informados à Comissão Europeia indicam que, em 2020, 327 quilos de AIBN, 525 quilos de tioglicolato de metila, 248 quilos de peroxicarbonato de dimiristila e 2,5 litros de ácido tioglicólico foram apreendidos na Europa.



Procedimento geral para os experimentos de racemização:
Uma solução 0,06M de amina (100 mg) e
tiol (1,2 equiv ou 0,2 equiv) em benzeno foi refluxada por 2 h (condição estequiométrica) ou 7 h (condição catalítica) na presença de AIBN (sempre que o tempo de reação era superior a 2 h, a quantidade total
catalítica) na presença de AIBN (sempre que o tempo de reação foi superior a 2 h, a quantidade total de 20 mol% de AIBN foi utilizada para a reação).
de 20 mol% de AIBN, foi dividida em três porções iguais que foram adicionadas sucessivamente a cada 2 horas).
Após a concentração, o resíduo foi diluído com HCl (1M) e a solução foi lavada com Et2O. A fase aquosa
A fase aquosa foi basificada com carbonato de sódio saturado e extraída com Et2O. A amina pura
pura foi isolada após secagem em MgSO4 e concentração.


Ainda não consegui entender isso. Se alguém souber, pode me explicar por que 4 ingredientes foram apreendidos... São dois substitutos... ?? Acho que preciso colocar fotos das estruturas.

Documentos e links de referência...
 

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Tio
3RAp27cNtC

Ácido tioglicólico

TsTv9AGajy

Tioglicolato de metila


Dimyristyl peroxydicarbonate (peroxicarbonato de dimetila) Acho que essa é uma base superespecial para o s se ligar ao oxigenato... preciso estudar mais

8HixFOVWwk
 

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Hmmm, parece que o funnny long parece que apenas o aibn é um ingrediente comum e cada outro ingrediente tem seu próprio método.

Essa é a minha pesquisa preliminar... você pode obter o aibn com a wendylucky, mas ainda não pesquisei por ele...

Todas as informações para transformar l-meth em l/d-meth... A etapa que faltava
Xqm6rnfL1v
 

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Tweaker

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Acho que encontrei uma maneira mais fácil e interessante de testar.
Para 1M de base livre do isômero indesejado, adicione 0,2 eq de AlCl3 ou FeCl3 anidro e reflua a 150C durante 10 horas.
Preciso encontrar algum tempo para testá-lo corretamente, mas parece fácil se alguém puder fazer isso, por favor.
Obrigado.
 
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