N,N,N'-Trimetil-ciclohexano-1,2-diamina
1. Uma solução de trans-N,N-dimetil-1,2-ciclohexanodiamina (10 g) e 200 ml de formato de etila foi refluxada por 24 horas e evaporada.
2. O produto, trans-N- [2-(dimetilamino)ciclohexil]formamida, foi destilado a bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% de rendimento).
3. Uma solução do composto N-formil acima (10,2 g) em 100 ml de éter foi adicionada durante 5 minutos a uma solução de LAH (10,2 g) em 500 ml de éter e a mistura foi refluxada por 24 horas.
4. Ela foi resfriada em gelo, decomposta sucessivamente com 10 ml de H2O, 10 ml de NaOH a 15% e 30 ml de H2O, agitada por 1 hora em temperatura ambiente e filtrada.
5. O bolo foi lavado com éter e o solvente foi destilado em uma coluna Vigreux.
6. O resíduo foi destilado a bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% de rendimento).
trans-3,4-dicloro-N-[2-(dimetilamino)ciclohexil]-N-metilbenzamida
1. Uma solução de cloreto de 3,4-diclorobenzoíla (10 g) em 100 ml de éter foi adicionada gota a gota durante 10 minutos a uma solução de N, N, N'-trimetil-ciclohexano-1,2-diamina (7,65 g) em 500 ml de éter contendo trietilamina (5 g), enquanto a temperatura foi mantida em 20-26 *C.
2. A suspensão resultante foi agitada em temperatura ambiente por 24 horas.
3. Foi adicionada uma solução saturada de NaHCO3 (250 ml), a camada de éter foi separada e a camada aquosa foi extraída uma vez com éter.
4. O extrato etéreo combinado foi lavado com H2O e solução saturada de sal, seco (MgSO4) e evaporado para obter 11 g.
7. A base livre foi convertida em sal (HCl ou outro).
1. Uma solução de trans-N,N-dimetil-1,2-ciclohexanodiamina (10 g) e 200 ml de formato de etila foi refluxada por 24 horas e evaporada.
2. O produto, trans-N- [2-(dimetilamino)ciclohexil]formamida, foi destilado a bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% de rendimento).
3. Uma solução do composto N-formil acima (10,2 g) em 100 ml de éter foi adicionada durante 5 minutos a uma solução de LAH (10,2 g) em 500 ml de éter e a mistura foi refluxada por 24 horas.
4. Ela foi resfriada em gelo, decomposta sucessivamente com 10 ml de H2O, 10 ml de NaOH a 15% e 30 ml de H2O, agitada por 1 hora em temperatura ambiente e filtrada.
5. O bolo foi lavado com éter e o solvente foi destilado em uma coluna Vigreux.
6. O resíduo foi destilado a bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% de rendimento).
trans-3,4-dicloro-N-[2-(dimetilamino)ciclohexil]-N-metilbenzamida
1. Uma solução de cloreto de 3,4-diclorobenzoíla (10 g) em 100 ml de éter foi adicionada gota a gota durante 10 minutos a uma solução de N, N, N'-trimetil-ciclohexano-1,2-diamina (7,65 g) em 500 ml de éter contendo trietilamina (5 g), enquanto a temperatura foi mantida em 20-26 *C.
2. A suspensão resultante foi agitada em temperatura ambiente por 24 horas.
3. Foi adicionada uma solução saturada de NaHCO3 (250 ml), a camada de éter foi separada e a camada aquosa foi extraída uma vez com éter.
4. O extrato etéreo combinado foi lavado com H2O e solução saturada de sal, seco (MgSO4) e evaporado para obter 11 g.
7. A base livre foi convertida em sal (HCl ou outro).
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